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Caleol: modificações estruturais, estereoquímica absoluta e atividade antimicrobiana dos derivados / Caleol: structural modification, absolute stereochemistry and microbiological activity of caleolPedroso, Marcelo 24 February 2011 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The essential oil of the leaves of Calea clematidea, a plant of Asteraceae
family used in the folk medicine in treatment of flu, stomachic disease and gastric
ulcer, was extracted and of it was isolated the monoterpene caleol. This metabolite
was submitted to structural modification reactions by the opening of its epoxide
functional group. In the reactions catalyzed by anhydrous iron (III) chloride, the
epoxide opening was selective when primary alcohols was used like nucleophile,
giving like product the less substituted alcohol. In addition, the absolute
stereochemistry of caleol was analyzed by NMR, where was verified that the carbon
C4 configuration is R. The essential oil, the caleol and the obtained derivatives were
submitted to a microbiological activity. The caleol showed best activity against
bacteria and derivatives against yes. / O óleo essencial das folhas de Calea clematidea, um arbusto da família
Asteraceae utilizado popularmente como antigripal, estomáquico e contra úlceras
gástricas, foi extraído e dele foi isolado o monoterpeno caleol. Este metabólito foi
submetido a reações de modificação em sua estrutura por meio da abertura de seu
grupo funcional epóxido. A reação catalisada por cloreto férrico anidro proporcionou
a abertura seletiva do epóxido quando utilizado como nucleófilos alcoóis primários,
no sentido da formação do álcool menos substituído. A estereoquímica do caleol foi
também avaliada dor RMN, da onde se verificou que a configuração do carbono C4
é R. O óleo essencial, o caleol e os derivados obtidos foram submetidos a análise
microbiológica. O caleol apresentou melhor atividade contra bactérias e os derivados
melhor contra fungos.
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Dinâmica do níquel em plantas de sorgo e em solo contaminado por diferentes fontes / Nickel dynamics in sorghum plants and soil contaminated by diferent sourcesAlves, Suelen Cristina Nunes [UNESP] 04 April 2018 (has links)
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Previous issue date: 2018-04-04 / O níquel (Ni) é um metal de ocorrência natural em rochas magmáticas. Pode ser adicionado ao solo por ações antrópicas, como a agricultura, disposição de resíduos industriais e deposições atmosféricas. Este elemento satisfaz critérios de essencialidade para as plantas, mas é considerado tóxico em altas concentrações. A hipótese deste trabalho é: doses variadas de Ni na forma de Ni(NO3)2 e Ni2O3 contribuem para maior absorção de Ni por plantas de sorgo e causam efeitos nas atividade biológicas e enzimáticas do solo. A degradação de plantas de sorgo contaminadas em solo que não foi adicionado Ni(NO3)2 e Ni2O3 não causam efeitos na atividade biológica e enzimática. O experimento foi instalado em casa de vegetação localizada no departamento de Tecnologia da FCAV/UNESP – Jaboticabal. O solo utilizado foi o Latossolo Vermelho distrófico (LVd). O experimento foi conduzido em duas etapas. A primeira etapa diz respeito ao desenvolvimento de plantas de sorgo em solo contaminado por Ni(NO3)2 e Ni2O3. O delineamento experimental foi o fatorial 2 x 3 +1. Nessa etapa foram testadas 2 fontes de Ni [Ni(NO3)2 e Ni2O3] em 3 doses, com 3 repetições, mais um tratamento controle com adubação mineral sem níquel. As doses de Ni foram 35, 70 e 140 mg kg-1 solo. Nesta etapa foram realizadas análises de Ni pseudototal e extraível, Ni nas folhas diagnose, planta inteira e grãos, assim como, quantificação do carbono na biomassa microbiana, respiração basal do solo, hidrólise do diacetato de fluoresceína e cálculo de quociente metabólico, além da produtividade da cultura. A contaminação do solo com Ni(NO3)2 e Ni2O3 influencia as atividades biológica e enzimática, pois provocou estresse na comunidade microbiana. O Ni(NO3)2 ocasionou maior absorção de Ni na planta e a absorção dos elementos Cu, Zn, Mn e Mg também foi influenciada pelo Ni no solo. A produtividade foi menor no tratamento com plantas contaminadas. A segunda etapa foi desenvolvida em delineamento experimental inteiramente casualizado, em que foi avaliada a liberação de Ni pela biodegradação das plantas de sorgo, e sua influência do Ni nas atividades biológica e enzimática do solo no decorrer do tempo, com 4 tratamentos e 5 repetições. Foram adotados os tratamentos, todos com o mesmo solo: controle absoluto sem plantas (CABS), controle com plantas não contaminadas com Ni (CONT), plantas contaminadas com Ni(NO3)2 (NN) e Ni2O3 (OX). Foram realizadas amostragens aos 0, 15, 30, 60 e 120 dias após a instalação do experimento, para verificar as mudanças no decorrer do tempo. Foram analisados o níquel extraível, o carbono na biomassa microbiana e a hidrólise do diacetato de fluoresceína. / Nickel (Ni) is a naturally occurring metal in magmatic rocks. Can be added to the soil by anthropogenic actions, such as agriculture, industrial waste disposal and atmospheric deposition. This element satisfies criteria for essentiality to the plants, but is considered toxic at high concentrations. The hypothesis of this paper is: varied doses of Ni in the form of Ni(NO3)2 and Ni2O3 contribute to greater absorption of Ni for sorghum plants and cause effects on biological and enzyme activity of soil. The degradation of sorghum plants contaminated in soil that has not been added Ni(NO3)2 and Ni2O3 do not cause effects on biological and enzyme activity. The experiment was installed in greenhouse located in the Department of technology of UNESP/FCAV-Jaboticabal. The soil used was Red Latosol distrófic (LVd). The experiment was conducted in two stages. The first stage concerns the development of sorghum plants in contaminated soil by Ni(NO3)2 and Ni2O3. The experimental design was factorial 2 x 3 +1. In this step 2 Ni sources were tested [Ni(NO3)2 and Ni2O3] into 3 doses, with 3 replications, more control treatment with mineral fertilization without nickel. The doses of Ni were 35, 70 and 140 mg kg-1 soil. Analyses were performed at pseudototal and extractable Ni, Ni on diagnosis, entire plant and grain, as well as quantification of microbial biomass carbon, soil basal respiration, hydrolysis of fluorescein diacetate and calculation of Metabolic Quotient, in addition to the productivity of the crop. Soil contamination with Ni(NO3)2 and Ni2O3 influences the biological and enzymatic activities, because it caused stress on microbial community. The Ni(NO3)2 caused increased absorption of Ni in the plant and the absorption of the elements Cu, Zn, Mn and Mg was also influenced by Ni in soil. Productivity was lower in the treatment with contaminated plants. The second step was developed in completely randomized experimental design, in which it was evaluated the release of Ni by the biodegradation of sorghum plants, and your influence of biological and enzymatic activities Ni of the soil over time, with 4 treatments and 5 repetitions. The treatments were adopted, all with the same soil: absolute control without plants (CABS), with control plants contaminated with Ni (CONT), contaminated plants with Ni(NO3)2 (NN) and Ni2O3 (OX). Samplings were carried out at 0, 15, 30, 60 and 120 days after installation of the experiment, to check the changes over time. We analyzed the extractable nickel, carbon in microbial biomass and fluorescein diacetate hydrolysis.
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Triagem virtual de metabólitos secundários com potencial atividade antimicrobiana do gênero solanum e estudo fitoquimico de solanum Capsicoides allBarros, Renata Priscila Costa 13 February 2017 (has links)
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Previous issue date: 2017-02-13 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The human body has a large bacterial flora, but when these bacteria, the principle of
commensal character, become part of site other than it's natural, they can cause some
severe diseases. Researches that are based either on the search of new drugs from plants
or on the improvement of phytotherapics are in prominence and continue to play an
important role nowadays. In this perspective, the aim was to carry out a phytochemical
study of Solanum capsicoides All. fruits to isolate and characterize the chemical
substances of this species and to use in silico studies to carry out investigations of new
molecules potentially active for methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and
Escherichia coli using a database created with secondary metabolites isolated from
Solanum genus. The phytochemical study of Solanum capsicoides All. fruits resulted in
the isolation of three substances: carpesterol, acetylated glucose and 4-hydroxybenzaldehyde.
A review of the literature led to the creation of a database with 421
different secondary metabolites isolated from the Solanum genus. Two databases from
CHEMBL were selected. The first one with activity against MRSA and another against
E. coli. The compounds were classified according to the pIC50 values to generate and
validate the model using "Random Forest"(RF). The structure of six new target proteins
against S. aureus obtained from the PDB (Protein database) were used for virtual
screening of the based on the receptor structure using docking studies by the Molegro
Virtual Docker, reaching to select Solanum database molecules capable of interacting in
the binding sites of proteins. The RF prediction model for MRSA obtained a percent
accuracy of 81%, area under the Receiver Operating Characteristic (ROC) curve of 0.885,
selecting 8 molecules with an active potential above 60%. The prediction model for
Escherichia coli obtained an accuracy rate of 88%, area under ROC curve of 0.932,
selecting 4 molecules with potential probability above 84%. The study of the coupling of
six target enzymes to S. aureus selected an average of 50 molecules from the bank of 421
isolated molecules of the genus Solanum with an ability to interact with on active site of
each enzyme. In addition, it was possible to obtain 1 molecule with active potential and
interaction capacity with 5 enzymes studied, 7 molecules interacting with 3 enzymes and
6 with 2 enzymes of S. aureus. The rutin, a molecule potentially active in the in silico
study for S. aureus and E. coli, together with carpesterol, were tested in vitro against these
bacteria. Microbiological tests have shown that carpesterol has no antimicrobial activity
for the studied strains, and that the rutin has activity only for E. coli. An interaction study
with strains of S. aureus ATCC 25923, a standard strain sensitive to all antibiotics, and
SAM-01, a multidrug resistant strain, was designed. There was interaction only between
rutin and oxacillin, one of the three antibiotics studied in the interaction, for a strain SAM-
01, reducing the resistance of this strain. / O ser humano possui uma vasta flora bacteriana que é comensal, mas quando essas
bactérias, a princípio de caráter comensal, passam a fazer parte de outro sítio que não o
seu natural, podem causar graves patogenias. Pesquisas que se fundamentam na busca por
novos medicamentos a partir de plantas ou no melhoramento de fitoterápicos já existentes
vem se destacando e continuam a desempenhar um papel importante nos dias de hoje.
Nessa perspectiva objetivou-se realizar um estudo fitoquímico dos frutos de Solanum
capsicoides All. para isolar e caracterizar substâncias químicas desta espécie e, utilizando
estudos in silico, realizar investigações de novas moléculas potencialmente ativas para
Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA) e Escherichia coli, utilizando um
banco de dados criado com metabólitos secundários isolados do gênero Solanum. O
estudo fitoquímico dos frutos de Solanum capsicoides All. resultou no isolamento de três
substancias: carpesterol, glicose acetilada e 4-hidroxi-benzaldeído. A revisão de literatura
levou à criação de um banco de dados com 421 diferentes metabólitos secundários
isolados do gênero Solanum. Foram selecionados dois bancos de dados obtidos a partir
do CHEMBL. O primeiro com atividade contra S. aureus multirresistente (MRSA) e o
outro contra E. coli. Os compostos foram classificados de acordo com valores de pIC50
para gerar e validar o modelo utilizando “Random Forest”(RF). A estrutura de seis novas
proteínas alvo contra S. aureus obtidas do Protein Data Bank (PDB) foram utilizadas para
triagem virtual baseada na estrutura do receptor utilizando estudos de “docking” com o
software Molegro Virtual Docker, a fim de selecionar moléculas do banco de dados de
Solanum com potencial capacidade de interagir nos sítios de ligação dessas proteínas. O
modelo RF de predição para S. aureus multirresistente obteve uma porcentagem de acerto
de 81%, área sob a curva Receiver Operating Characteristic (ROC) de 0,885,
selecionando 8 moléculas com potencial ativo superior a 60%. O modelo de predição para
Escherichia coli obteve taxa de acerto de 88%, área sob curva ROC de 0,932,
selecionando 4 moléculas com probabilidade de potencial ativo superior a 84%. O estudo
do docking das seis enzimas alvo para S. aureus selecionou uma média de 50 moléculas
do banco de 421 moléculas isoladas do gênero Solanum com a capacidade de interagir no
sitio ativo de cada enzima. Analisando moléculas multitarget, foi possível obter 1
molécula com potencial ativo e capacidade de interação com 5 das 6 enzimas estudadas,
7 moléculas interagindo com 3 enzimas e 6 com 2 enzimas de S. aureus. A rutina, uma
molécula potencialmente ativa no estudo in silico para S. aureus e E. coli, juntamente
com o carpesterol, foram testadas in vitro contra essas bactérias. Os testes
microbiológicos mostraram que o carpesterol não possui atividade antimicrobiana para as
cepas estudadas, e que a rutina possui atividade apenas para a cepa de E. coli. Foi
realizado ainda estudo de interação com as cepas de S. aureus ATCC 25923, uma cepa
padrão sensível a todos os antibióticos, e SAM-01, uma cepa multirresistente. Houve
interação apenas entre a rutina e a oxacilina, um dos três antibióticos estudados na
interação, para a cepa SAM-01, diminuindo a resistência dessa cepa.
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