Made available in DSpace on 2014-12-17T14:16:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 IrisUM_DISSERT.pdf: 2435954 bytes, checksum: 34cd5bf96f0e9f5d42ed48a3b74595a4 (MD5) Previous issue date: 2011-02-18 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico / O cacto Cereus jamacaru Mill. (Cactaceae) ? uma esp?cie t?pica da vegeta??o da caatinga. Sabe-se que os seus clad?dios cont?m os alcal?ides tiramina e 2- hidroxifeniletilamina, compostos ativos que podem atuar no sistema nervoso central, mimetizando a a??o da dopamina. Como essa esp?cie vegetal ? bastante utilizada na medicina popular, e n?o h? na literatura cient?fica nenhuma informa??o sobre os seus efeitos em esp?cies animais, maiores estudos s?o relevantes e necess?rios. No presente trabalho a an?lise fitoqu?mica (LC-MS/MS) identificou os alcal?ides D-tiramina (m/z 137,2), hordenina (m/z 165,2), N-metiltiramina (m/z 151) e ainda o amino?cido Dtirosina (m/z 181.2), precursor de diversos alcal?ides nos extratos etan?lico e aquoso obtidos de clad?dios de C. jamacaru. Os efeitos t?xicos e/ou comportamentais do extrato etan?lico nas doses de 210 e 420 mg/kg/dia, correspondentes respectivamente a 14 g e 28 g do p? da planta seca/kg/dia, foram investigados, em ratos. Os animais foram tratados durante trinta dias, por gavagem, quando ent?o foram submetidos a testes para avalia??o da atividade geral (campo aberto), do aprendizado e mem?ria (labirinto em cruz elevado modificado), do comportamento estereotipado induzido pelo femproporex e da catatonia induzida pelo haloperidol. Al?m disso, os par?metros de toxicidade (ganho de peso, consumo de ra??o e ingest?o h?drica), enzimas hep?ticas (ALT e AST), ureia e creatinina e histopatologia da adrenal, ba?o, cora??o, f?gado, p?ncreas e rim foram analisados. Os resultados mostraram diferen?as no consumo de ra??o e ingest?o h?drica pelos ratos machos e f?meas experimentais, com conseq?ente diminui??o do ganho de peso. O tratamento por 30 dias com a dose de 420 mg/kg/dia provocou aumento nas concentra??es de ur?ia e ALT dos machos e diminui??o na concentra??o do AST das f?meas, por?m a raz?o AST/ALT desses animais n?o foi estatisticamente diferente da raz?o dos animais do grupo controle, sugerindo aus?ncia de hepatotoxicidade. O estudo histopatol?gico n?o revelou nenhuma altera??o digna de nota nos diversos ?rg?os analisados. No campo aberto, tanto os machos como as f?meas experimentais, apresentaram atividade geral diminu?da em rela??o ao grupo controle. No labirinto em cruz elevado modificado observou-se uma tend?ncia (dados n?o significantes estatisticamente) de melhoria da mem?ria/aprendizado nos grupos experimentais de machos e f?meas em rela??o aos animais controle. No teste da catatonia, os machos experimentais tratados com a dose de 210 mg/kg/dia foram mais resistentes ? a??o do haloperidol, mostrando-se menos catat?nicos que os demais grupos. Nenhuma altera??o foi observada nas f?meas experimentais. N?o foi observada altera??o alguma no comportamento estereotipado dos animais experimentais machos e f?meas. Esses resultados sugerem que a exposi??o de ratos ao extrato etan?lico de C. jamacaru produz efeitos t?xicos e afeta os par?metros comportamentais avaliados em ratos machos e f?meas de maneiras diferentes. Poss?vel prote??o estrog?nica e/ou diferen?as na a??o de enzimas biotransformadoras podem explicar tais resultados

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Consta na literatura diversos trabalhos realizados, relatando a presen?a de classes de compostos org?nicos como alcaloides, entre outras, que seriam respons?veis por propriedades terap?uticas existentes nessa esp?cie. O estudo fitoqu?mico de A. pyrifolium, das fra??es da semente e cascas do fruto, utilizando m?todos cromatogr?ficos cl?ssicos e purifica??o por CLAE, nos permitiu o isolamento de tr?s compostos. A partir da fra??o hex?nica das cascas do fruto (APCF-H) foi isolado o triterpeno ?cido betul?nico, n?o relatado anteriormente na esp?cie A. pyrifolium. Das fra??es diclorometano (APSE/DCM) e acetato de etila 50% dicloromentano (APSEA/50% DCM) das sementes foi poss?vel o isolamento do alcaloide plumerano pentac?clico aspidospermina, do alcaloide ?-carbolina glicosilado Cordifolina, n?o descrito anteriormente na esp?cie e outro composto do tipo ?-carbolina que n?o possui uma estrutura elucidada at? o momento. O extrato das sementes fra??o diclorometano (APSE/DCM) foi analisado por CG/EM (cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa) e seus dados foram comparados com dados na literatura em banco de dados (NIST08.LIB), foi identificada a presen?a dos alcaloides 1-acetil-aspidospermidina, aspidospermina e pirifolina, dentre outros compostos minorit?rios. A avalia??o da atividade antioxidante, pelo m?todo sequestrador de radical livre de DPPH (2,2-difenil-1picril-hidrazila), da fra??o APSE/DCM apresentou um percentual de atividade antioxidande m?ximo (AA% m?ximo) de 83,68%, com concentra??o inibit?ria 50% (IC50) 133,4867 ? 2,22. A fra??o das sementes fra??o diclorometano (APSE/DCM) foi avaliada em rela??o ? toxicidade contra Artemia salina, tendo em vista que j? existiam relatos da toxicidade nas folhas de A. pyrifolium, comprovamos a toxicidade aguda nas fra??o das sementes diclorometano com concentra??o letal m?dia (CL50) em 24 horas de 1,1524 ?g.ml-1, sendo consideradas t?xicas as esp?cies que apresentam CL50 inferior a 1000 ?g.ml-1. Na segunda parte do trabalho foi realizado um levantamento bibliogr?fico de alcaloides do tipo ?-carbolina de ocorr?ncia natural, com suas estruturas, atividades relatadas e um banco de dados com seus deslocamentos qu?micos em RMN 1H e 13C, totalizando 169 alcaloides descritos na literatura, do per?odo de 1992 a 2016, agrupados em quatro principais grupos, denominados ?-carbolina, dihidro-?-carbolina, tetrahidro-?-carbolina e os ?-carbolinas divergentes, este levantamento auxiliar? na elucida??o estrutural de novas mol?culas. / Aspidosperma pyrifolium Mart., a native species of the caatinga with great occurrence in the northeast, known perpularmente as pereiro, used in popular medicine in the treatment of diseases and diseases. There are several studies carried out in the literature, reporting the presence of classes of organic compounds such as alkaloids, among others, that would be responsible for the therapeutic properties of this species. The phytochemical study of A. pyrifolium, seed fractions and fruit peels using classical chromatographic methods and purification by HPLC allowed us to isolate three compounds. From the hexanic fraction of fruit peels (APCF-H) was isolated the betulinic acid triterpene, not previously reported in the A. pyrifolium species. From the dichloromethane (APSE/DCM) and ethyl acetate 50% dichloromethane (APSEA / 50% DCM) fractions of the seeds, it was possible to isolate the pentacyclic pentameric aspidospermine alkaloid from the glycosylated ?-carboline alkaloid Cordifolina, not previously described in the species and another compound of the ?-carboline type that does not have a structure elucidated until the moment. The extract of the seeds dichloromethane fraction (APSE/DCM) was analyzed by GC/MS (gas chromatography coupled to mass spectrometry) and its data were compared with data in the literature in database (NIST08.LIB), the presence of the alkaloids 1-acetyl-aspidospermidine, aspidospermine and pyrifoline, among other minor compounds. The antioxidant activity evaluation of the APSE/DCM fraction showed a percentage of maximum antioxidant activity (AA% maximum) of 83.68%, with the free radical sequestration method of DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazila). Inhibitory concentration 50% (IC50) 133.4867 ? 2.22. The fraction of the seeds dichloromethane fraction (APSE/DCM) was evaluated in relation to the toxicity against Artemia salina, considering that there were already reports of the toxicity in the leaves of A. pyrifolium, we verified the acute toxicity in the seed dichloromethane fraction with average lethal concentration (CL50) in 24 hours of 1.1524 ?g.ml-1, species with CL50 less than 1000 ?g.ml-1 being considered toxic. In the second part of the work a bibliographic survey of naturally occurring ?-carboline alkaloids with their structures, reported activities and a database with their chemical displacements in 1H and 13C NMR were carried out, totaling 169 alkaloids described in the literature. From 1992 to 2016, grouped into four main groups, named ?-carboline, dihydro-?-carboline, tetrahydro-?-carboline and the divergent ?-carbolines, this survey will aid in the structural elucidation of new molecules.