Made available in DSpace on 2014-07-29T15:12:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 pollyana laurindo de oliveira.pdf: 883784 bytes, checksum: 62a27aa449c1408018e983ffb1919feb (MD5) Previous issue date: 2009-06-05 / Amaioua guianensis Aulb is a shurb best known as marmelada-brava or marmelinho-vermelho belonging to Rubiaceae family. Amaioua genus comprise 10 species which are distributed through Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal and Mata Atlântica. No phytochemical work has been reported on the leaves and bark of A. guianensis. As part of our ongoing search for new compounds from higher plants we undertaken and investigation of the ethanolic extract of A. guianensis as well as their antioxidant na molluscicidal activity. In this study we describe the isolation and structural elucidacion of a new conpound, a cyclopeptide (2), and twelve known compounds: a coumarin (1), two pentacyclic triterpene (3 and 4), mannitol (5), ethylglucose (6), three chorogenic acids (7, 8 and 9), two proanthocyanidins (10 and 11) and two steroids (12 and 13). The crude ethanolic extract, its purified fractions soluble in n-hexane, ethylacetate and methanolic, besides compounds 10 and 11 promptly reacted with DPPH leading to a loss of 50% in the absorbance activity in the concentrations of 78, 25, 246 and 4 μg/mL, respectively. The results of the molluscicidal assays with the crude ethanolic extract and its fractions indicated that ethylacetate fractions is the most active fraction with LC100 100 ppm and LC50 42,5 ppm / Amaioua guianensis Aulb é um arbusto conhecido popularmente como marmelada-brava ou marmelinho-vermelho pertencente à família Rubiaceae. O gênero Amaioua compreende cerca de 10 espécies estando distribuídas enre a Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal e Mata Atlântica. Nenhum estudo fitoquímico foi reportado sobre as folhas e cascas de A. guianensis. Como parte de nossa pesquisa em busca de novos compostos de plantas superiores, nós investigamos o extrato etanólicos de A. guianensis bem como sua atividade antioxidante e moluscicida. No presente estudo nós descrevemos o isolamento e elucidação estrutural de um novo ciclopeptídeo (amaiouína, composto 2), e outros doze compostos já conhecidos: sendo uma cumarina (6,7-dimetóxi-cumarina, composto 1), dois triterpenos pentacíclicos (6β, 19α, 23-tetrahidroxiurs-12-en-28-oico e 6β, 19α, 23-tetrahidroxiolean-12-en-28-oico, compostos 3 e 4), dois açúcares (manitol e β-etil glicose, composto 5 e 6), dois ácidos clorogênicos (3,5-O-dicafeoil-quinato de metila e 3,5-O-dicafeoilquínico, compostos 7 e 8), duas proantocianidinas (10 e 11) e dois esteróides (β- sitosterol e estigmasterol, compostos 12 e 13) .O extrato etanólico bruto, suas partições em hexano, acetato de etila e metanol e ainda os compostos 10 e 11 reagiram com DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 78, 25, 246, 46 e 4 μg/mL, respectivamente. Os resultados dos ensaios moluscicidas com o extrato etanólico e suas partições indicaram que a fração acetato de etila foi a mais ativa com LC100 igual a 100 ppm e LC50 igual a 42,5 ppm

Submitted by Erika Demachki (erikademachki@gmail.com) on 2014-09-09T16:25:00Z No. of bitstreams: 2 Pollyanna Laurindo - 2014.pdf: 14922225 bytes, checksum: b162a306a634e14a0c68ddcedd40af82 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-09-09T16:25:00Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Pollyanna Laurindo - 2014.pdf: 14922225 bytes, checksum: b162a306a634e14a0c68ddcedd40af82 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2014-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Amaioua genus (Rubiaceae) is included in the subfamily Ixoroideae. The genus comprises 10 species, ranging from Panama to Peru, Venezuela and Brazil, and four of these species are found in Cerrado (DELPRET et al., 2004b). There are no records in the literature on the popular use of the Amaioua genus. Amaioua guianensis Aulb is a shrub up to 3 m or a 10-20 m tree, popularly known as marmelada-brava ou marmelinho-vermelho. Phytochemical studies of leaves and twigs of this species led to the isolation of several classes of secondary metabolites, such as coumarins, a cyclopeptide alkaloid, pentacyclic triterpenes, proanthocyanidins and chlorogenic acids (OLIVEIRA,2009). Amaioua intermedia Mart, popularly known as carvoeiro, pau-carvão, cinzeiro, canela-de-veado, guapeva-forte or marmelada-brava, presents itself as shrubs up to 3 m or 15 m trees. Until the moment there are no records in the literature about a phytochemical study of A. intermedia,. As part of our phytochemical research for new compounds from higher plants, we studied the ethanolic extracts of A. guianensis and A. intermedia, and evaluated the antioxidant activity of such extracts and fractions obtained from them. Herein we describe the isolation and structural elucidation of a new kaurane diterpene (compound 8), a new cyclopeptide alkaloid (compound 19), two new secologanin iridoid (compounds 24 and 25, and seventeen known compounds: a cyclopeptide alkaloid (compound 7), five iridoids (compounds 1, 13, 14, 15 and 16), a ent-kaurane diterpene (compound 22), two dimeric proanthocyanidins (compounds 11 and 12), three pentacyclic triterpenes (compounds 9, 20 and 21), a sugar (compound 10) and four steroids (compounds 3, 4, 5 and 6). The antioxidant activity analysis of the raw extracts obtained from fruits, roots, leaves and twigs of A. guianensis, as well as the raw extracts from the leaves and twigs of A. Intermedia, showed that they reacted to the DPPH radical, leading to a loss of 50% in its absorbance, on the following concentrations of 71.87, 7.55, 5.30, 7.48, 46.83 and 57.42 mg/mL. / O gênero Amaioua (Rubiaceae) é posicionado na subfamília Ixoroideae Ecompreende cerca de 10 espécies encontradas do Panamá até o Peru, Venezuela e Brasil, sendo que quatro destas espécies encontram-se no bioma Cerrado (DELPRET et al., 2004b). Não há registro na literatura do uso na medicina popular para as espécies do gênero. Amaioua guianensis Aulb é um arbusto de até 3 m ou árvore de 10-20 m de altura conhecido popularmente como marmelada-brava ou marmelinho-vermelho. O estudo fitoquímico das folhas e dos galhos dessa espécie levou ao isolamento de diversas classes de metabólitos secundários tais como: cumarinas, alcalóide ciclopeptídeo, triterpenos pentacíclicos, proantocianidinas, e ácidos clorogênicos, (OLIVEIRA, 2009). Amaioua intermedia Mart conhecida popularmente como carvoeiro, pau-carvão, cinzeiro, canela-de-veado, guapeva-forte ou marmelada-brava, apresenta-se como arbustos de até 3 m ou árvores de até 15 m de altura. Até o presente momento, não há relatos na literatura sobre o estudo fitoquímico da espécie A. intermedia. Como parte de nossa pesquisa fitoquímica em busca de novos metabólitos de espécies da família Rubiaceae, nós investigamos os extratos etanólicos de A. guianensis e A. intermedia, bem como a atividade antioxidante desses extratos e das frações obtidas dos mesmos. No presente estudo descrevemos o isolamento e a elucidação estrutural de um novo diterpeno kaurano (composto 8), um novo alcalóide ciclopeptídeo (composto 19), dois novos iridóides secologanínicos (compostos 24 e 25), além de outros dezessete compostos já conhecidos: sendo um alcalóide ciclopeptídeo (composto 7), cinco iridóides (compostos 1, 13, 14, 15 e 16), um diterpeno ent-kaurano (composto 22), duas proantocianidinas diméricas (composto 11 e 12), três triterpenos pentacíclicos (compostos 9, 20 e 21), um açúcar (composto 10), além de quatro esteróides (compostos 3, 4, 5 e 6). A análise da atividade antioxidante dos extratos brutos dos frutos, raízes, folhas e galhos da espécie A. guianensis, bem como dos extratos brutos das folhas e galhos da espécie A. intermedia, mostrou que os mesmos reagiram com o radica DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância do mesmo em concentrações de 71,87; 7,55; 5,30; 7,48; 46,83 e 57,42 μg/mL, respectivamente.