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Synthèse de nouveaux dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques à visée biologique

Bassoude, Ibtissam 09 July 2012 (has links) (PDF)
Nos travaux de thèse portent sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant l'accès de façon rapide et efficace à différents dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques diversement fonctionnalisés.La première partie de ce travail concerne l'étude et l'application de la condensation de la pyran-2-one avec les 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles que ce soit par chauffage classique ou sous irradiation micro-onde. Par la suite, un nouveau procédé d'(hétéro)arylation pallado-catalysé direct régiosélectif a été mis à profit pour élaborer des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines fonctionnalisées tant en position 3 que sur le méthyle situé sur le sommet 7 de la 5,7-diméthylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine.Le dernier volet de ce mémoire a été consacré à la préparation des entités pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques substituées en position 7 par des motifs benzyliques et ce, via une procédure " one-pot ", sous irradiation micro-onde, constituée d'une réaction d'arylation directe pallado-catalysée suivie d'une saponification-décarboxylation.
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Synthèse de nouveaux dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques à visée biologique / Synthesis of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidinic derivatives aiming at biological activity

Bassoude, Ibtissam 09 July 2012 (has links)
Nos travaux de thèse portent sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant l’accès de façon rapide et efficace à différents dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques diversement fonctionnalisés.La première partie de ce travail concerne l’étude et l’application de la condensation de la pyran-2-one avec les 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles que ce soit par chauffage classique ou sous irradiation micro-onde. Par la suite, un nouveau procédé d’(hétéro)arylation pallado-catalysé direct régiosélectif a été mis à profit pour élaborer des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines fonctionnalisées tant en position 3 que sur le méthyle situé sur le sommet 7 de la 5,7-diméthylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine.Le dernier volet de ce mémoire a été consacré à la préparation des entités pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques substituées en position 7 par des motifs benzyliques et ce, via une procédure « one-pot », sous irradiation micro-onde, constituée d’une réaction d’arylation directe pallado-catalysée suivie d’une saponification-décarboxylation. / Our thesis works concern the development of new methods of synthesis allowing a rapid and effective access to variously functionalized pyrazolo [1,5-a] pyrimidines derivatives.First, we were explored the study and the application of the condensation of the pyran-2 one with 5(3)-amino-3 (5)-arylpyrazoles whether it is by classic heating or under microwaves. Indeed, we have described the first example of the direct and regioselective palladium-catalyzed (hetero)arylation of 5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, the reaction may be inducted to occur at either an sp2 or an sp3 carbon atom.The last part of this report was dedicated to the preparation of some 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via a one-pot two steps palladium-catalyzed direct CH-arylation followed by a saponification-decarboxylation.

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