Submitted by Nuzia Santos (nuzia@cpqrr.fiocruz.br) on 2015-04-07T14:28:24Z No. of bitstreams: 1 Tese_BCM_CarolinaPauladeSouzaMoreira.pdf: 2546138 bytes, checksum: 434d23f2a06b0ab5b462d8c8c67dafe8 (MD5) / Approved for entry into archive by Nuzia Santos (nuzia@cpqrr.fiocruz.br) on 2015-04-07T14:28:39Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese_BCM_CarolinaPauladeSouzaMoreira.pdf: 2546138 bytes, checksum: 434d23f2a06b0ab5b462d8c8c67dafe8 (MD5) / Approved for entry into archive by Nuzia Santos (nuzia@cpqrr.fiocruz.br) on 2015-04-07T18:25:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese_BCM_CarolinaPauladeSouzaMoreira.pdf: 2546138 bytes, checksum: 434d23f2a06b0ab5b462d8c8c67dafe8 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-07T18:25:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese_BCM_CarolinaPauladeSouzaMoreira.pdf: 2546138 bytes, checksum: 434d23f2a06b0ab5b462d8c8c67dafe8 (MD5) Previous issue date: 2014 / Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa René Rachou. Belo Horizonte, MG, Brasil / Existe uma necessidade urgente de drogas leishmanicidas mais eficazes e/ou menos tóxicas para contribuir com o arsenal terapêutico atualmente disponível. O grupo de pesquisa de Química de Produtos Naturais Bioativos do Laboratório de Química de Produtos Naturais bioativos do CPqRR tem realizado projetos de bioprospecção de flora brasileira buscando por novos hits que possam ser utilzados no tratamento das leishmanioses. A espécie Baccharis platypoda (Asteraceae) foi uma espécie que mostrou atividade leishmanicida e que foi pouco investigada do ponto de vista químico e biológico. O estudo químico biomonitorado do extrato etanólico das folhas dessa espécie levou à obtenção de cinco frações com elevada toxicidade para formas amastigotas intracelulares de L. (L.) amazonensis e o fracionamento de uma dessas frações resultou no isolamento de um novo diterpeno clerodano, de baixa atividade, que após análise de RMN e ESI-TOF-MS/MS foi denominado platypodiol ou 1R,3R,4R,8aR)-3-(hidroximetil)-4-[(3E)-5-hidroxi-3-metilpent-3-en-1-il]-4,8,8a-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaftalen-1-ol. Em estágio sanduíche realizado na Universidade de Granada – Espanha os compostos fenólicos do extrato etanólico das folhasd de B. platypoda foram investigados por HPLC–ESI-Q-TOF-MS/MS no modo negativo e 19 ácidos fenólicos, 10 flavonas, 5 flavonóis e 6 flavanonas foram identificados. Além disso, o potencial antioxidante do extrato foi avaliado em quatro ensaios, mostrando o potencial antioxidante da espécie. Esses resultados aumentaram o conhecimento fitoquímico sobre a espécie brasileira B. platypoda, considerando que ela foi até o momento pouco investigada cientificamente / There is an urgent need for effective leishmanicida drugs to replace or supplement those in current use. Our group have been bioprospecting many Brazilian plants looking for potential new ‘hits’ to combat leishmaniasis. We found that Baccharis platypoda was one of the Asteraceae species that displayed leishmanicidal activity and it was few investigated. The bioassay-guided chemical study of the ethanolic extract of the leaves resulted in five fractions with high toxicity for intracellular amastigotes of L. (L.) amazonensis and the fractionation of one of these fractions led to a new diterpene clerodane with low activity that was named platypodiol or 1R,3R,4R,8aR)-3-(hidroxymethyl)-4-[(3E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yl]-4,8,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaftalen-1-ol upon NMR and ESI-TOF-MS/ MS analysis. We investigated in Granada University - Spain the phenolic components of the ethanolic leaf extract using HPLC–ESI-Q-TOF-MS/MS in negative mode and provided the identification of 19 phenolic acids, 10 flavones, 5 flavonols and 6 flavanones. We also determined the antioxidant capacity of the extract. Considering the few publications about this species, this result has increased the phytochemical knowledge about B. platypoda.