Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-06-21T12:11:13Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 5280829 bytes, checksum: 081debefa3f10398a1c9461855ba5b9d (MD5) / Made available in DSpace on 2017-06-21T12:11:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 5280829 bytes, checksum: 081debefa3f10398a1c9461855ba5b9d (MD5) Previous issue date: 2015-07-29 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Two series based on the structure of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole were synthesized, 2-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (1a,h) and 2-aryl-5- trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazole (2a,e), and their biological activity were investigated. These compounds had their chemical structures characterized with spectrometric methods such as IR, 1H and 13C NMR. To characterize the compound 2-(2-acetoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4- oxadiazole, it was necessary the use of two-dimensional NMR techniques (COSY, HMQC and HMBC) and his structural arrangement was analyzed by the crystallographic X-ray technique. Mass spectrometric investigation, unprecedented for this class of compound, was also performed. All compounds were tested against eight strains of Staphylococcus aureus, Escherichia coli and also against strains of Aspegilles fumigatus, Aspegilles flavus, Candida albicans, Candida albicans and Candida tropicalis. The results showed that compounds 1b, 1c, 1e, 1g, 2a and 2c, produced inhibition on the growth of species of bacteria and fungi, where the MIC was set between 512 to 1224 mg mL-1. While the compounds 1d, 1e, 1f, 1h, 2a and 2b were inactive, the compounds 1d, 1e, 1f, 1h, 2a and 2b reported a broad spectrum. / Duas séries do heterocíclico 1,3,4-oxadiazol foram sintetizadas, a 2-aril-5-metil-1,3,4-oxadiazol (1a, h) e a 2-aril-5-trifluormetil-1,3,4- oxadiazol (2a, e), obtendo cinco moléculas inéditas (1a, 1e, 2a, 2c e 2e). Todas as moléculas obtidas foram caracterizados pelas técnicas espectroscópicas de 1D de RMN 1H e 13C, IV e realizado o estudo inédito de espectroscopia de Massas. Para a caracterização do composto 2-(2- acetoxifenil)-5-metil-1,3,4-oxadiazol se fez necessário a utilização das técnicas bidimensionais de RMN COSY, HMQC e HMBC, bem como seu arranjo estrutural foi analisado pela técnica cristalográfica de Raios-X. Os oxadiazóis obtidos foram avaliadas frente a oito cepas de Staphylococcus aureus e Escherichia coli e oito cepas, incluindo, Aspegilles fumigatus ATCC 16913, Aspegilles flavus, Candida albicans, Candida albicans e Candida tropicalis. Os ensaios para avaliações da atividade biológica dos produtos foram realizados pela técnica de microdiluição em meio líquido, onde foi determinada a concentração Inibitória Mínima (CIM). Os resultados mostraram que os compostos (1b), (1c), (1e), (1g), (2a) e (2c), produziram inibição sobre o crescimento de espécies de bactérias e de fungos, onde a CIM ficou estabelecida entre 512 a 1224 mg/ml. Enquanto que os compostos 1d, 1e, 1f, 1h, 2a e 2b se apresentaram inativos. Já os compostos 1d, 1e, 1f, 1h, 2a e 2b relataram um amplo espectro.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Joao Reis Salgado Costa Sobrinho.pdf: 6509513 bytes, checksum: 84a1d776e834645d488bd62d78d1a5c0 (MD5) Previous issue date: 2008-01-17 / The Pimenta dioica Lindl, popularly known as Jamaican pepper, is a native tree from Central America and West India. The tree is a member of Mirtaceae family, can reach 6-15 meters and is found in large scale in Bahia state, northeast of Brazil. Its fruit has an essential oil with great economic value in international market, due its high eugenol level (major compound), which is largely used in chemical and pharmaceutical industries. In this work, it was extracted the essential oil from the leaves of Pimenta dioica Lindl by hydrodestilation process, using a Clevenger's modified system. Some physical properties were determined, like density constancy, refraction index, solubility, color and appearance. Ultra Violet Spectroscopy, FTIR and Mass Spectroscopy were used to identify the major components and these techniques confirmed the eugenol as main compound of Pimenta dioica Lindl. Through the method of external standard using CG, it was possible to quantify the eugenol in the oil. The concentration found was 74% and was confirmed by UV Spectroscopy with similar results. The application of the essential oil from Pimenta dioica Lindl and standard eugenol as bactericide agent as done by Bauer-Kirby method in Escherichia coli, Salmonella sp., Pseudomonas sp. and Vibrio parahaemolyticus. The antibiotics cefotaxima, sulfazotrim, oxacilina and vancomicina were applied as comparison group. The essential oil showed more effectiveness than all antibiotics tested for the microorganism V. parahaemolyticus. For Escherichia coli the oil wasn't so effective than sulfazotrim, but better than the others. The oil was less efficient than sulfazotrin and cefotaxima for the Salmonella sp. and Pseudomonas sp. respectively. In the comparison with all others antibiotics the essential oil showed better results. The eugenol component showed to be the main responsible for the biological action against these microorganisms. / A Pimenta dioica Lindl, conhecida popularmente como pimenta da jamaica, é uma árvore de 6 a 15 m de altura, que pertence à família das Mirtaceae e tem como origem a América Central e oeste da Índia. No Brasil, a planta é encontrada em larga escala no Estado da Bahia. Seu fruto e folhas contêm um óleo essencial de grande valor econômico no mercado internacional, devido ao alto teor de eugenol (seu composto majoritário) que é largamente utilizado nas indústrias químicas e farmacêuticas. Neste trabalho, promoveu-se a extração do óleo essencial das folhas da Pimenta dioica Lindl através do método de hidrodestilação, utilizando um sistema de Clevenger modificado. Algumas propriedades físicas foram avaliadas, como as constantes de densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência. Através de técnicas espectrofotométricas de UV, espectrofotométricas de IV, cromatografia gasosa e espectrometria de massas foi possível identificar o eugenol como constituinte majoritário do óleo essencial das folhas da Pimenta dioica Lindl. Através do método de padrão externo usando a cromatografia gasosa foi possível quantificar o eugenol no óleo em uma concentração de 74%, concentração essa, confirmada pela técnica de espectrofotometria UV. Realizou-se também um estudo biológico através do método de Bauer-Kirby da ação do óleo essencial sobre as bactérias Escherichia coli, Salmonella sp., Pseudomonas sp. e Vibrio parahaemolyticus. Os antibióticos cefotaxima, sulfazotrim, oxacilina e vancomicina também foram testados sobre as mesmas bactérias para efeito de comparação. O óleo essencial se mostrou mais eficiente do que todos os antibióticos sobre a bactéria V. parahaemolyticus. Sobre a Escherichia coli o óleo foi menos efetivo que o sulfazotrim, mas melhor do que os outros antibióticos. Para a Salmonella e Pseudomonas sp. o óleo foi menos efetivo que o sulfazotrim e a cefotaxima, respectivamente. Na comparação com todos os outros antibióticos o óleo essencial mostrou melhores resultados. O eugenol se mostrou ser o principal responsável por esta atividade biológica sobre estes organismos.