Submitted by Aelson Maciera (aelsoncm@terra.com.br) on 2017-05-11T16:38:03Z No. of bitstreams: 1 DissCFP.pdf: 3092786 bytes, checksum: bddeedf15f9ecdc60a1ef7c4547036f1 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-08-09T17:46:32Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DissCFP.pdf: 3092786 bytes, checksum: bddeedf15f9ecdc60a1ef7c4547036f1 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-08-09T17:46:39Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DissCFP.pdf: 3092786 bytes, checksum: bddeedf15f9ecdc60a1ef7c4547036f1 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-09T17:51:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DissCFP.pdf: 3092786 bytes, checksum: bddeedf15f9ecdc60a1ef7c4547036f1 (MD5) Previous issue date: 2016-12-06 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / This work consists in the theoretical analysis and comparison of some organic compounds and its similar inorganics, through the change of the BN pair, and, in some cases, the BP pair, in the place of CC pair. First, ethane, ethene and ethine molecules, organic (with CC pair) and inorganic (with BN and BP pairs), were analysed; they worked as reference for the analysis of organic and inorganic (here, just BN pair) functionalized molecules (ethanol, ethenol and ethanal, ethanoic acid and ethenediol, ethylamine, ethylbenzene, propane and fluoroethane). For ethane, ethene and ethine molecules, dipole moment, population analysis, energy, bond length and molecular orbitals were analysed. In this case, the DFT method (with b3- lyp and pwlda functionals) and HF method were used. For the molecules with functional group (CC and BN), energy, bond length, bond order and a comparison between isomers were done. Here, DFT (b3-lyp) and CC2 methods were used. For all calculations we used TURBOMOLE. So, it was verified that the dipole moment of the reference molecules follows the same tendency of the Löwdin population analysis (corroborating with the idea of the donation of the electrons pair from the basis to the acid – Lewis acid/basis). This analysis presents results coherent with the chemical feeling, although it has limitations because it concentrates the charges over the atoms. For the molecules with functional groups, we verify a bigger bond length, smaller bond energy and smaller bond order (“main” bond) for the inorganic molecules (dative bond) when comparing to organic molecules (common covalent bond). Besides that, BN molecules are more stable than NB ones, although the bond energy of BN molecules is smaller than of the NB ones. And, also, the analysis of bond strength, bond energy and bond order for the B-N bond showed that the functional groups sequence is different according with each inorganic isomer (BN or NB). So, just the analysis of the electronegativity or bond strength doesn’t necessarily lead to correct values of acidity. / Este trabalho consiste na análise e comparação teóricas de alguns compostos orgânicos e seus correspondentes inorgânicos, pela troca do par BN e, em alguns casos, do par BP nas posições do par CC. Avaliou-se primeiramente as moléculas de etano, eteno e etino orgânicas (com o par CC) e inorgânicas (com os pares BN e BP), que serviram como referência para posterior análise de moléculas, orgânicas e inorgânicas (somente BN), funcionalizadas (etanol, etenol e etanal, ácido etanoico e etenodiol, etilamina, etilbenzeno, propano e fluoretano). Para o etano, eteno e etino (CC, BN e BP) foram avaliados momento de dipolo, análise de população, energia, comprimento de ligação e orbitais moleculares. Neste caso, foram utilizados os métodos DFT (com funcionais b3-lyp e pwlda) e HF. Para as moléculas com grupos funcionais (CC e BN) foram avaliados a energia, o comprimento de ligação e a ordem de ligação, além da comparação entre isômeros. Desta vez os métodos utilizados foram DFT (b3-lyp) e CC2. O software utilizado foi o TURBOMOLE. Assim, verificou-se que o momento de dipolo das moléculas de referência segue a mesma tendência da APL (corroborando com a ideia de doação do par de elétrons da base ao ácido – ácido/base de Lewis). Esta análise, por sua vez, apresenta resultados mais coerentes com a intuição química, muito embora tenha limitações por concentrar as cargas sobre os átomos. Já para as moléculas com grupos funcionais, verifica-se um maior comprimento da ligação, menor energia de ligação e menor OL (ligação “principal”) para as moléculas inorgânicas (com ligação dativa) quando comparadas com as orgânicas (ligação covalente comum). Além disso, as moléculas BN mostraram-se mais estáveis que as NB, muito embora as energias de ligação B-N fossem menores que as das ligações N-B. E, ainda, a análise do comprimento, da energia e da ordem de ligação B-N mostrou que a sequência dos grupos é diferente para os dois isômeros inorgânicos (BN ou NB). Portanto, verifica-se que apenas a análise de eletronegatividade ou de força da ligação não levam, necessariamente, a valores corretos de acidez.