This thesis describes investigations of the insecticidal compounds of three Sri Lankan plants, <i>Pleurostylia opposita</i> (Wall) Alston (Celastraceae), <i>Aegle marmelos</i> Correa (Rutaceae) and <i>Excoecaria agallocha</i> Linn. (Euphorbiaceae). After establishing the insecticidal activity of the extracts of three plants, separation of compounds was achieved by bio-assay directed chromatography, and the compounds were characterised by NMR especially 2D experiments, mass, UV and IR spectroscopy. Three new macrocyclic sesquiterpene polyol ester alkaloids 1, 2 and 3 containing a novel 6,7 ring skeleton have been identified from the petroleum ether-ethyl acetate extract of the stem bark of <i>Pleurstylia opposita</i>. They are homologues of known macrocyclic sesquiterpene alkaloids which contains a 6,6 ring system based on the ß-dihydroagarofuran core. The extra methylene has been shown by NMR to be in the 8 position of the 6,7 ring. Observation of insecticidal activity in the <i>Pleurostylia</i> genus is novel. The previously reported 20-hydroxylupane-3- one has also been identified from the active extract and shown to be noninsecticidal. Two new insecticidal compounds 6 and 7 have been identified from the petroleum ether-ethyl acetate extract of the stem bark of <i>Aegle marmelos</i>. They are shown to be protolimonoids, and are senecioate ester analogues of the known isovalerate esters of C-21-ß and C-21-α glabretal which were also isolated. Compounds 8 and 9 were also found to be insecticidal against mustard beetles and houseflies. Separation and characterisation of epimeric mixtures were first achieved for the di p-nitrobenzoate derivative. Previously recorded epoxyaurapten, marmesin, marmin and lupeol have been isolated from the active extract of <i>Aegle marmelos</i> and shown to be noninsecticidal. Five compounds 24-28 have been isolated from the ethyl acetate extract of the stem bark of <i>Excoecaria agallocha</i>. They all have the previously reported daphnane diterpenoid orthoester skeleton, and differ only in the orthoester alkyl side chain. Two of them 24 and 27 are novel. Insecticidal activity has not been recorded previously for extracts of <i>Excoecaria</i> species, nor for the daphnane orthoesters.

No description available.

No description available.

Thesis (Ph. D.)--University of Hawaii at Manoa, 1991. / Includes bibliographical references (leaves 71-87) / Microfiche. / x, 87 leaves, bound ill. 29 cm

To investigate potential sources of novel grain protectors, this study evaluated, firstly, the bioactivity of ethanolic extracts (66) prepared from 29 species belonging to 11 different genera of Neotropical Annonaceae against the maize weevil Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae). A screening assay demonstrated that the most pronounced effects (acute and chronic) on S. zeamais were caused by extracts from the Annona montana, A. mucosa, A. muricata and A. sylvatica seeds, and, to a lesser extent, by extracts prepared from leaves of A. montana, A. mucosa, A. muricata, and Duguetia lanceolata. However, the most active extracts (from seeds) did not affect fungal growth and aflatoxin production of Aspergillus flavus (Ascomycota: Trichocomaceae). Using the maize weevil as bioindicator, bioguided fractionations were then conducted in order to isolate, purify and characterize the possible active compound(s) from the most interesting extracts. By means of different chromatographic procedures, nine compounds (five acetogenins, three steroids, and one aromatic compound) were isolated. The acetogenins rolliniastatin-1 and ACG4 (structural determination in progress) and the aromatic compound 2,4,5- trimethoxystyrene as well as the steroids campesterol, stigmasterol, and sitosterol [tested in mixture (8.44 + 12.37 + 79.19%, respectively)] showed promising grain protective properties. Furthermore, the obtained results indicate that compounds from different chemical natures have a synergistic effect on the overall biological activity of the crude extracts. In a second study, the acute and chronic toxicity of selected ethanolic seed extracts from Annona species (A. montana, A. mucosa, A. muricata, and A. sylvatica) and an acetogenin-based commercial bioinsecticide (Anosom® 1EC) were investigated against the cabbage looper Trichoplusia ni (Lepidoptera: Noctuidae) and the green peach aphid Myzus persicae (Hemiptera: Aphididae). In the laboratory, extracts of A. mucosa and A. sylvatica as well as Anosom® were especially active through oral and topical administration. A greenhouse trial showed that a formulated A. mucosa extract and Anosom® were highly effective (>98% mortality) against third instar of T. ni larvae, and comparable to a pyrethrin-based commercial insecticide (Insect Spray®) used as a positive control. Similar to results with T. ni, A. mucosa extract showed the greatest aphicidal either in laboratory or greenhouse bioassays. In a third study, the acaricidal activity [against the citrus red mite Panonychus citri (Acari: Tetranychidae)] of the ethanolic extract from A. mucosa seeds (most active) was investigated. In laboratory tests, it exhibited levels of activity superior to commercial acaricides/insecticides of natural origin [Anosom® 1EC (annonin), Derisom® 2EC (karanjin), and Azamax® 1.2EC (azadirachtin + 3- tigloylazadirachtol)] and similar to a synthetic acaricide [Envidor® 24 SC (spirodiclofen)]. Finally, the compatibility of A. mucosa seed extract with three entomopathogenic fungi species (Beauveria bassiana, Isaria fumosorosea and Metarhizium anisopliae) was assessed. In overall, it was compatible with the three entomopathogenic fungi species when tested at recommended concentrations for target pest species control. Therefore, this study argues for the use of derivatives from Neotropical Annonaceae as a useful component in the framework of integrated pest management (IPM) programs. / Visando investigar potenciais fontes de novos protetores de grãos, este estudo avaliou, primeiramente, a bioatividade de extratos etanólicos (66) obtidos de 29 espécies pertencentes a 11 diferentes gêneros de anonáceas neotropicais sobre o gorgulho-do-milho Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae). A triagem inicial demonstrou que os efeitos (agudos e crônicos) mais pronunciados sobre S. zeamais foram causados pelos extratos de sementes de Annona montana, de A. mucosa, de A. muricata e de A. sylvatica, seguidos pelos extratos de folhas de A. montana, de A. mucosa, de A. muricata e de Duguetia lanceolata. No entanto, os extratos mais ativos (sementes) não afetaram o crescimento vegetativo e a produção de aflatoxinas de um isolado de Aspergillus flavus (Ascomycota: Trichocomaceae). Fracionamentos biomonitorados foram então realizados a fim de isolar, purificar e caracterizar o(s) composto(s) ativo(s) majoritário(s) dos extratos mais promissores, utilizando-se, para isso, o gorgulho-do-milho como bioindicador. Por meio de diferentes procedimentos cromatográficos, foram isolados nove compostos: cinco acetogeninas, três esteroides e um composto aromático. As acetogeninas roliniastatina-1 e ACG4 (determinação estrutural em andamento), o composto aromático 2,4,5-trimetoxiestireno e os esteroides campesterol, estigmasterol e sitosterol [testados em mistura (8,44 + 12,37 + 79,19%, respectivamente)] mostraram promissoras propriedades protetoras de grãos. Em geral, os resultados obtidos indicaram que compostos de diferentes naturezas químicas têm efeito sinérgico sobre a atividade biológica dos extratos brutos. No segundo estudo, foi avaliada a toxicidade aguda e crônica dos extratos selecionados de sementes de Annona (A. montana, A. mucosa, A. muricata e A. sylvatica) e de um bioinseticida comercial à base de acetogeninas (Anosom® 1EC) sobre a lagarta-mede-palmo Trichoplusia ni (Lepidoptera: Noctuidae) e sobre o pulgão-verde Myzus persicae (Hemiptera: Aphididae). Em laboratório, os extratos de A. mucosa e de A. sylvatica e o bioinseticida Anosom® foram especialmente ativos através da administração oral e tópica. Em casa de vegetação, um extrato formulado de A. mucosa e Anosom® foram altamente eficazes contra larvas de terceiro ínstar de T. ni, com eficácia comparável ao de um inseticida comercial à base de piretrinas (Insect Spray®) utilizado como controle positivo. Similar aos resultados com T. ni, o extrato de A. mucosa apresentou a maior atividade aficida, tanto em bioensaios em laboratório quanto em casa de vegetação. No terceiro estudo, a atividade acaricida [sobre o ácaro-purpúreo-dos-citros Panonychus citri (Acari: Tetranychidae)] do extrato de sementes de A. mucosa (mais ativo) foi avaliada em bioensaios laboratoriais. O extrato de A. mucosa apresentou eficácia superior aos acaricidas/inseticidas comerciais de origem natural [Anosom® 1EC (anonina), Derisom® 2EC (karanjina) e Azamax® 1.2EC (azadiractina + 3-tigloilazadiractol)] e similar a um acaricida sintético [Envidor® 24SC (espirodiclofeno)]. Finalmente, foi avaliada a compatibilidade do extrato de sementes de A. mucosa com três espécies de fungos entomopatogênicos (Beauveria bassiana, Isaria fumosorosea e Metarhizium anisopliae). De modo geral, o extrato de A. mucosa foi compatível com as três espécies quando testado nas concentrações preconizadas para o controle das espécies-praga alvo. Assim, este estudo fornece importantes subsídios para o uso de derivados de anonáceas neotropicais como um componente útil para os programas de manejo integrado de pragas (MIP).

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:28:36Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-06-18Bitstream added on 2014-06-13T18:34:57Z : No. of bitstreams: 1 fanela_tlm_me_botfca.pdf: 796585 bytes, checksum: 6e00fd8810280907bea817832ec52f7d (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A mosca-branca, Bemisia tabaci (Gennadius) biótipo B, é uma praga de grande importância na cultura do tomateiro em todos os sistemas de cultivo. O controle é feito, comumente, utilizando-se inseticidas sintéticos; entretanto, devido aos conhecidos problemas socioambientais que essa tática apresenta, justifica-se o desenvolvimento de métodos alternativos de controle. O presente trabalho teve por objetivo avaliar o efeito de extratos aquosos a 3% e óleos essenciais em diferentes concentrações provenientes de diferentes espécies vegetais (Azadiracta indica A. Juss, Chenopodium ambrosioides L., Mentha pulegium L., Mansoa alliacea (Lam.) A. Gentry, Piper aduncum L., Piper callosum Ruiz & Pav., Pelargonium graveolens L'Her, Plectranthus neochilus Schltr., Ruta graveolens L., Trichilia casaretti C. DC., Toona ciliata M. Roemer, Trichilia pallida Swartz e Vitex agnus-castus L.) sobre B. tabaci biótipo B em tomateiro. Para tanto, foram realizados testes avaliando o efeito dos extratos aquosos e óleos essenciais no comportamento dos insetos adultos (aproximação e oviposição) e atividade inseticida (mortalidade) em condições de laboratório. Constatou-se que o extrato aquoso de T. ciliata diminuiu o número de insetos adultos e ovos em folíolos de tomateiro. O extrato aquoso de P. aduncum apresentou o maior efeito ovicida (eficiência de controle de 78,41%) e o extrato de T. pallida causou a maior mortalidade de ninfas e adultos de mosca-branca (eficiências de controle de 67,95% e 72,80%, respectivamente). O óleo essencial de P. callosum foi o mais eficiente na redução de adultos e ovos de mosca-branca nos folíolos de tomateiro. Quanto ao efeito fumigante, o óleo essencial de M. alliacea foi o mais eficaz, tanto para ninfas como... / Bemisia tabaci (Genn.) biotype B is an important pest of tomato plants. In addition to the direct damage by sucking sap, the insect is also a vector of phytovirus. Aiming to evaluate the possible alternative methods of control this pest tests were conducted under laboratory conditions using aqueous extracts at 3% (weight/volume) and essential oils in different concentrations, evaluating the effect on behavior of adult insects (approach and oviposition) and insecticidal activity (mortality), from thirteen different plant species (Azadiracta indica A. Juss, Chenopodium ambrosioides L., Mentha pulegium L., Mansoa alliacea (Lam.) A. Gentry, Piper aduncum L., Piper callosum Ruiz & Pav., Pelargonium graveolens L'Her, Plectranthus neochilus Schltr., Ruta graveolens L., Trichilia casaretti C. DC., Toona ciliata M. Roemer, Trichilia pallida Swartz e Vitex agnus-castus L.) in tomato. The results showed that extract from leaves of T. ciliata was the most effective in reducing adults and eggs of whitefly on tomato leaflets. P. aduncum extract was the most efficiency treatment in reducing the nymphs hatched (control efficiency of 78.41%). T. pallida extract was more efficient by causing higher mortality rate against the insect with control efficiency of 67.95% (nymphs) and 72.80% (adults). The essential oil of P. callosum was the most effective in reducing adults and eggs of whitefly on tomato leaflets. The essential oil of M. alliacea caused the highest mortality in nymphs and adults. For adults, LC50 after 6 hours was 0.07 μL/L of air and LT50 at the highest concentration was 1.98 hours. For nymphs, LC50 calculated after 72 hours fumigation was... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:34:59Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-02-28Bitstream added on 2014-06-13T20:25:39Z : No. of bitstreams: 1 zache_rrc_dr_botfca.pdf: 679513 bytes, checksum: 64a578a7d904b5a9f42523044a7451a7 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O manejo de Bemisia tabaci biótipo B tem se tornado um desafio aos agricultores, uma vez que este inseto apresenta elevada capacidade em desenvolver resistência a todas as classes de inseticidas. Na busca por táticas alternativas e menos agressivas para o manejo das moscas-brancas, o uso de genótipos resistentes e a utilização de extratos de vegetais com atividades inseticida e/ou insetistática, têm revelado resultados promissores no combate à B. tabaci biótipo B. Dessa forma, o presente trabalho teve como objetivo avaliar a resistência de genótipos de aboboreiras (Cucurbita spp.) frente a B. tabaci biótipo B, estudar os tipos de resistência envolvidos e avaliar a possível interação no uso desses materiais com extratos aquosos provenientes de espécies da família Meliaceae. Realizou-se também análise bioquímica para confirmação da resistência de alguns genótipos. Para a instalação dos bioensaios, foi mantida uma criação de B. tabaci biótipo B em casa de vegetação. Vinte genótipos de Cucurbita spp. („Alicia AF 9354‟, „Aline AF 9353‟, „Golden Delight‟, „Nova Caravela‟, „Menina Morena‟, „Novita‟, „AF- 6741‟, „Atlas‟, „Bárbara 305‟, „Menina Brasileira‟, „Caserta‟, „Itapuã 301‟, „Tâmara‟, „Samira‟, „Canhão Seca Gigante‟, „Exposição‟, „Novita Plus‟, „Daiane‟, „Formosa‟, „Sandy‟) foram avaliados em ensaios (atratividade, oviposição com e sem chance de escolha, preferência alimentar e antibiose), sob condições de laboratório e casa de vegetação. A atratividade (adultos/cm2) foi avaliada 12, 24, 48 e 72 horas após a liberação. Após a última contagem, foram coletadas folhas para a contagem do número de ovos (com chance de escolha). As... / The management de Bemisia tabaci biotype B has become a challenge to agriculturalists, since this insect presents an elevated capacity to develop resistance to all classes of insecticides. In the search for less aggressive alternative tactics to control whiteflies, both resistant genotypes and vegetal extracts with insecticidal and / or insectistatic activities have revealed promising results for combating B. tabaci biotype B. Thus the present work aimed to evaluate the resistance of squash genotypes (Cucurbita spp.) challenged with B. tabaci biotype B, to study the types of resistance involved and to evaluate possible interactions in the use of these materials with aqueous extracts from species of the family Meliaceae. Biochemical analysis was also performed to confirm the resistance of some genotypes. To install bioassays, a creation of B. tabaci biotype B was maintained in a greenhouse. Twenty genotypes of Cucurbita spp. („Alicia AF 9354‟, „Aline AF 9353‟, „Golden Delight‟, „Nova Caravela‟, „Menina Morena‟, „Novita‟, „AF- 6741‟, „Atlas‟, „Bárbara 305‟, „Menina Brasileira‟, „Caserta‟, „Itapuã 301‟, „Tâmara‟, „Samira‟, „Canhão Seca Gigante‟, „Exposição‟, „Novita Plus‟, „Daiane‟, „Formosa‟, „Sandy‟) were evaluated in assays (attractiveness, oviposition, with and without free choice, feeding preference and antibiosis), under greenhouse and laboratory conditions. Attractiveness (adults/cm2) was evaluated 12, 24, 48 and 72 hours after release. After the final count, leaves were collected to enumerate the number of eggs (with free choice). Areas of leaves were measured to obtain the number of eggs/cm2 and the number of adults/ cm2. An oviposition preference assay was also performed without free choice. Antibiosis assays evaluated... (Complete abstract click electronic access below)

Resumo: A mosca-branca, Bemisia tabaci (Gennadius) biótipo B, é uma praga de grande importância na cultura do tomateiro em todos os sistemas de cultivo. O controle é feito, comumente, utilizando-se inseticidas sintéticos; entretanto, devido aos conhecidos problemas socioambientais que essa tática apresenta, justifica-se o desenvolvimento de métodos alternativos de controle. O presente trabalho teve por objetivo avaliar o efeito de extratos aquosos a 3% e óleos essenciais em diferentes concentrações provenientes de diferentes espécies vegetais (Azadiracta indica A. Juss, Chenopodium ambrosioides L., Mentha pulegium L., Mansoa alliacea (Lam.) A. Gentry, Piper aduncum L., Piper callosum Ruiz & Pav., Pelargonium graveolens L'Her, Plectranthus neochilus Schltr., Ruta graveolens L., Trichilia casaretti C. DC., Toona ciliata M. Roemer, Trichilia pallida Swartz e Vitex agnus-castus L.) sobre B. tabaci biótipo B em tomateiro. Para tanto, foram realizados testes avaliando o efeito dos extratos aquosos e óleos essenciais no comportamento dos insetos adultos (aproximação e oviposição) e atividade inseticida (mortalidade) em condições de laboratório. Constatou-se que o extrato aquoso de T. ciliata diminuiu o número de insetos adultos e ovos em folíolos de tomateiro. O extrato aquoso de P. aduncum apresentou o maior efeito ovicida (eficiência de controle de 78,41%) e o extrato de T. pallida causou a maior mortalidade de ninfas e adultos de mosca-branca (eficiências de controle de 67,95% e 72,80%, respectivamente). O óleo essencial de P. callosum foi o mais eficiente na redução de adultos e ovos de mosca-branca nos folíolos de tomateiro. Quanto ao efeito fumigante, o óleo essencial de M. alliacea foi o mais eficaz, tanto para ninfas como... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Bemisia tabaci (Genn.) biotype B is an important pest of tomato plants. In addition to the direct damage by sucking sap, the insect is also a vector of phytovirus. Aiming to evaluate the possible alternative methods of control this pest tests were conducted under laboratory conditions using aqueous extracts at 3% (weight/volume) and essential oils in different concentrations, evaluating the effect on behavior of adult insects (approach and oviposition) and insecticidal activity (mortality), from thirteen different plant species (Azadiracta indica A. Juss, Chenopodium ambrosioides L., Mentha pulegium L., Mansoa alliacea (Lam.) A. Gentry, Piper aduncum L., Piper callosum Ruiz & Pav., Pelargonium graveolens L'Her, Plectranthus neochilus Schltr., Ruta graveolens L., Trichilia casaretti C. DC., Toona ciliata M. Roemer, Trichilia pallida Swartz e Vitex agnus-castus L.) in tomato. The results showed that extract from leaves of T. ciliata was the most effective in reducing adults and eggs of whitefly on tomato leaflets. P. aduncum extract was the most efficiency treatment in reducing the nymphs hatched (control efficiency of 78.41%). T. pallida extract was more efficient by causing higher mortality rate against the insect with control efficiency of 67.95% (nymphs) and 72.80% (adults). The essential oil of P. callosum was the most effective in reducing adults and eggs of whitefly on tomato leaflets. The essential oil of M. alliacea caused the highest mortality in nymphs and adults. For adults, LC50 after 6 hours was 0.07 μL/L of air and LT50 at the highest concentration was 1.98 hours. For nymphs, LC50 calculated after 72 hours fumigation was... (Complete abstract click electronic access below) / Orientador: Edson Luiz Lopes Baldin / Coorientador: Carlos Frederico Wilcken / Banca: Arlindo Leal Boiça Junior / Banca: José Djair Vendramim / Mestre

Piper aduncum naturalmente encontrada na Amazônia e no sudeste do Brasil e Piper hispidinervum nativa do Acre são conhecidas pelos seus metabólitos secundários com atividade sobre insetos. Dentre os principais insetos-praga associados à produção agrícola, destacam-se Anticarsia gemmatalis e Spodoptera frugiperda. Este estudo objetivou avaliar os efeitos dos extratos hexânico, acetato de etila e etanólico de folhas de P. aduncum e P. hispidinervum sobre a mortalidade, duração dos períodos larval e pupal, peso, largura e comprimento das pupas de A. gemmatalis e S. frugiperda. A mortalidade larval de A. gemmatalis e S. frugiperda foi afetada pelos extratos de P. aduncum e P. hispidinervum. As taxas de mortalidade de A. gemmatalis nos ensaios com P. hispidinervum foram de 100% (hexano e acetato de etila) com CL50 de 2,34 e 4,93 mg/mL, respectivamente, seguido pelos extratos de P. aduncum com 93,3% (hexano) e 90% (acetato de etila) com CL50 de 6,35 e 5,79 mg/mL, respectivamente. Com o extrato etanólico de ambas as plantas, houve baixas taxas de mortalidade variando de 10,0% a 23,3%. A duração da fase larval foi afetada em todos os extratos testados, tanto em A. gemmatalis quanto em S. frugiperda. A duração da fase pupal de S. frugiperda não foi afetada nos extratos acetato de etila de P. aduncum e etanólico de P. hispidinervum. O peso das pupas de ambos os insetos foi reduzido em todos os extratos das duas plantas. Alterações no comprimento e na largura das pupas foram observadas apenas em extratos de P. hispidinervum. Malformações em pupas e adultos de A. gemmatalis ocorreram em extrato hexânico de P. hispidnervum. Esses efeitos podem ser explicados pela presença de fenilpropanóides e sesquiterpenos nos extratos de P. aduncum e de fenilpropanóides, sesquiterpenos, um monoterpeno e um flavonóide nos extratos de P. hispidinervum, identificados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Assim, essas plantas podem apresentar potencial inseticida no controle de A. gemmatalis e S. frugiperda. / Submitted by Ana Guimarães Pereira (agpereir@ucs.br) on 2016-05-24T14:23:15Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Daiane Carvalho de Lucena.pdf: 2006593 bytes, checksum: b18a056617cc62962d3b97e78522dd41 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-24T14:23:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Daiane Carvalho de Lucena.pdf: 2006593 bytes, checksum: b18a056617cc62962d3b97e78522dd41 (MD5) Previous issue date: 2016-05-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES. / Piper aduncum found naturally in the Amazon and in southeastern Brazil and Piper hispidinervum Acre native are known for their secondary metabolites with biological activity on insects. Among the main insect pests associated with agricultural production, stand out Anticarsia gemmatalis and Spodoptera frugiperda. This study evaluated the effects of extracts hexane, ethyl acetate and ethanol leaves of P. aduncum and P. hispidinervum on mortality, length of larval and pupal periods, weight, width and length of the pupae of A. gemmatalis and S. frugiperda. The larval mortality A. gemmatalis and S. frugiperda was affected by the extracts P. aduncum and P. hispidinervum. Mortality rates in A. gemmatalis with P. hispidinervum assays were 100% (hexane and ethyl acetate) to LC50 of 2.34 and 4.93 mg / mL, respectively, followed by P. aduncum extracts 93,3% (hexane) and 90% (ethyl acetate) LC50 of 6.35 and 5.79 mg / mL, respectively. With the ethanolic extracts of both plants was low mortality rates ranging from 10% to 23.3%. The larval stage was affected in all the extracts tested, both in A. gemmatalis as in S. frugiperda. The duration of the pupal stage of S. frugiperda was not affected in ethyl acetate extracts of P. aduncum and ethanol of P. hispidinervum. The weight of the pupae of both insects was reduced by all extracts of the two plants. Changes in the length and width of the pupae were observed only in P. hispidinervum extracts. Malformations in pupae and adults of A. gemmatalis occurred in hexane extract of P. hispidnervum. These effects can be explained by the presence of phenylpropanoids and sesquiterpenes in P. aduncum extracts and phenylpropanoids, sesquiterpenes, a monoterpene and a flavonoid in P. hispidinervum identified by gas chromatography coupled to mass spectrometry. Thus, these plants could present potential insecticide in control of A. gemmatalis and S. frugiperda.

To investigate potential sources of novel grain protectors, this study evaluated, firstly, the bioactivity of ethanolic extracts (66) prepared from 29 species belonging to 11 different genera of Neotropical Annonaceae against the maize weevil Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae). A screening assay demonstrated that the most pronounced effects (acute and chronic) on S. zeamais were caused by extracts from the Annona montana, A. mucosa, A. muricata and A. sylvatica seeds, and, to a lesser extent, by extracts prepared from leaves of A. montana, A. mucosa, A. muricata, and Duguetia lanceolata. However, the most active extracts (from seeds) did not affect fungal growth and aflatoxin production of Aspergillus flavus (Ascomycota: Trichocomaceae). Using the maize weevil as bioindicator, bioguided fractionations were then conducted in order to isolate, purify and characterize the possible active compound(s) from the most interesting extracts. By means of different chromatographic procedures, nine compounds (five acetogenins, three steroids, and one aromatic compound) were isolated. The acetogenins rolliniastatin-1 and ACG4 (structural determination in progress) and the aromatic compound 2,4,5- trimethoxystyrene as well as the steroids campesterol, stigmasterol, and sitosterol [tested in mixture (8.44 + 12.37 + 79.19%, respectively)] showed promising grain protective properties. Furthermore, the obtained results indicate that compounds from different chemical natures have a synergistic effect on the overall biological activity of the crude extracts. In a second study, the acute and chronic toxicity of selected ethanolic seed extracts from Annona species (A. montana, A. mucosa, A. muricata, and A. sylvatica) and an acetogenin-based commercial bioinsecticide (Anosom® 1EC) were investigated against the cabbage looper Trichoplusia ni (Lepidoptera: Noctuidae) and the green peach aphid Myzus persicae (Hemiptera: Aphididae). In the laboratory, extracts of A. mucosa and A. sylvatica as well as Anosom® were especially active through oral and topical administration. A greenhouse trial showed that a formulated A. mucosa extract and Anosom® were highly effective (>98% mortality) against third instar of T. ni larvae, and comparable to a pyrethrin-based commercial insecticide (Insect Spray®) used as a positive control. Similar to results with T. ni, A. mucosa extract showed the greatest aphicidal either in laboratory or greenhouse bioassays. In a third study, the acaricidal activity [against the citrus red mite Panonychus citri (Acari: Tetranychidae)] of the ethanolic extract from A. mucosa seeds (most active) was investigated. In laboratory tests, it exhibited levels of activity superior to commercial acaricides/insecticides of natural origin [Anosom® 1EC (annonin), Derisom® 2EC (karanjin), and Azamax® 1.2EC (azadirachtin + 3- tigloylazadirachtol)] and similar to a synthetic acaricide [Envidor® 24 SC (spirodiclofen)]. Finally, the compatibility of A. mucosa seed extract with three entomopathogenic fungi species (Beauveria bassiana, Isaria fumosorosea and Metarhizium anisopliae) was assessed. In overall, it was compatible with the three entomopathogenic fungi species when tested at recommended concentrations for target pest species control. Therefore, this study argues for the use of derivatives from Neotropical Annonaceae as a useful component in the framework of integrated pest management (IPM) programs. / Visando investigar potenciais fontes de novos protetores de grãos, este estudo avaliou, primeiramente, a bioatividade de extratos etanólicos (66) obtidos de 29 espécies pertencentes a 11 diferentes gêneros de anonáceas neotropicais sobre o gorgulho-do-milho Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae). A triagem inicial demonstrou que os efeitos (agudos e crônicos) mais pronunciados sobre S. zeamais foram causados pelos extratos de sementes de Annona montana, de A. mucosa, de A. muricata e de A. sylvatica, seguidos pelos extratos de folhas de A. montana, de A. mucosa, de A. muricata e de Duguetia lanceolata. No entanto, os extratos mais ativos (sementes) não afetaram o crescimento vegetativo e a produção de aflatoxinas de um isolado de Aspergillus flavus (Ascomycota: Trichocomaceae). Fracionamentos biomonitorados foram então realizados a fim de isolar, purificar e caracterizar o(s) composto(s) ativo(s) majoritário(s) dos extratos mais promissores, utilizando-se, para isso, o gorgulho-do-milho como bioindicador. Por meio de diferentes procedimentos cromatográficos, foram isolados nove compostos: cinco acetogeninas, três esteroides e um composto aromático. As acetogeninas roliniastatina-1 e ACG4 (determinação estrutural em andamento), o composto aromático 2,4,5-trimetoxiestireno e os esteroides campesterol, estigmasterol e sitosterol [testados em mistura (8,44 + 12,37 + 79,19%, respectivamente)] mostraram promissoras propriedades protetoras de grãos. Em geral, os resultados obtidos indicaram que compostos de diferentes naturezas químicas têm efeito sinérgico sobre a atividade biológica dos extratos brutos. No segundo estudo, foi avaliada a toxicidade aguda e crônica dos extratos selecionados de sementes de Annona (A. montana, A. mucosa, A. muricata e A. sylvatica) e de um bioinseticida comercial à base de acetogeninas (Anosom® 1EC) sobre a lagarta-mede-palmo Trichoplusia ni (Lepidoptera: Noctuidae) e sobre o pulgão-verde Myzus persicae (Hemiptera: Aphididae). Em laboratório, os extratos de A. mucosa e de A. sylvatica e o bioinseticida Anosom® foram especialmente ativos através da administração oral e tópica. Em casa de vegetação, um extrato formulado de A. mucosa e Anosom® foram altamente eficazes contra larvas de terceiro ínstar de T. ni, com eficácia comparável ao de um inseticida comercial à base de piretrinas (Insect Spray®) utilizado como controle positivo. Similar aos resultados com T. ni, o extrato de A. mucosa apresentou a maior atividade aficida, tanto em bioensaios em laboratório quanto em casa de vegetação. No terceiro estudo, a atividade acaricida [sobre o ácaro-purpúreo-dos-citros Panonychus citri (Acari: Tetranychidae)] do extrato de sementes de A. mucosa (mais ativo) foi avaliada em bioensaios laboratoriais. O extrato de A. mucosa apresentou eficácia superior aos acaricidas/inseticidas comerciais de origem natural [Anosom® 1EC (anonina), Derisom® 2EC (karanjina) e Azamax® 1.2EC (azadiractina + 3-tigloilazadiractol)] e similar a um acaricida sintético [Envidor® 24SC (espirodiclofeno)]. Finalmente, foi avaliada a compatibilidade do extrato de sementes de A. mucosa com três espécies de fungos entomopatogênicos (Beauveria bassiana, Isaria fumosorosea e Metarhizium anisopliae). De modo geral, o extrato de A. mucosa foi compatível com as três espécies quando testado nas concentrações preconizadas para o controle das espécies-praga alvo. Assim, este estudo fornece importantes subsídios para o uso de derivados de anonáceas neotropicais como um componente útil para os programas de manejo integrado de pragas (MIP).