O fungo Moniliophthora perniciosa, fitopatógeno responsável pela doença vassoura-de-bruxa no cacaueiro, é responsável por reduzir a produtividade de frutos de cacau nas Américas. Visto que os métodos atuais de controle desta doença não são eficientes, faz-se necessário a busca por compostos para seu controle químico. Os produtos naturais têm contribuído na síntese de novos pesticidas e a família Solanaceae é reconhecida como uma fonte promissora de compostos antifúngicos. Neste contexto, este trabalho teve por objetivo explorar o potencial biológico e químico de metabólitos secundários produzidos por plantas da família Solanaceae com atividade antifúngica à M. perniciosa. Para tanto, extratos aquosos de folhas de dez plantas foram avaliados quanto sua atividade inibitória a M. perniciosa e, observou-se maior atividade antifúngica pelos extratos de Cestrum nocturnum, Solanum seaforthianum e Brunfelsia uniflora. Destas, as plantas S. seaforthianum e B. uniflora mostram-se como promissoras e foram selecionadas para isolamento de seus compostos ativos. A partir do extrato aquoso de S. seaforthianum obteve-se duas frações constituídas por saponinas furostanas, a mistura (25R)-karatavioside C / (25R)-purpureagitoside, com CI50 de 40,9 &mu;g mL-1, e a mistura (25R)-timosaponin H1/ (25R)-uttroside B, com CI50 de 22,3 &mu;g mL-1 ao crescimento micelial. E, a partir do extrato aquoso de B. uniflora obteve-se três compostos da classe das saponinas espirostanas, o composto karatavioside A e os compostos parcialmente identificados BuM8i4, com aglicona identificada como (25R)-yucagenina, e BuM8i6, com aglicona identificada como (25R)-diosgenina, todos com CI50.< 15,63 &mu;g mL-1 ao crescimento micelial de M. perniciosa. Todos os compostos caracterizados neste trabalho estão sendo relatados pela primeira vez a partir das plantas estudas e também para atividade antifúngica. / The fungal phytopathogen Moniliophthora perniciosa is the causal agent of Witches\' Broom disease and the main responsible by limiting cacao production in Americas. The current disease control methods are not efficient and new antifungal compounds are necessary to the chemical management. Natural products has contributed to the development of natural product-based pesticides and the Solanaceae plants are known as a promising source of antifungal compounds. In this context, this work aimed to explore the biological and chemical potential of secondary metabolites produced by Solanaceae plants with antifungal activity against M. perniciosa. For this, antifungal activity of water extracts from leaves of ten plants was evaluated against M. perniciosa and the best results were observed by using extracts from Cestrum nocturnum, Solanum seaforthianum e Brunfelsia uniflora. Among these plants, S. seaforthianum and B. uniflora were selected for active compounds isolation due to their promising characteristics. From water extract of S. seaforthianum two furostan saponin fractions were obtained, the mixture (25R)-karatavioside C / (25R)- purpureagitoside, with IC50 of 40,9 &mu;g mL-1, and the mixture (25R)-timosaponin H1/ (25R)-uttroside B, with IC50 of 22,3 &mu;g mL-1 to the mycelial growth. From water extract of B. uniflora three spirostan saponin compounds were obtained, the compound karatavioside A and the compounds partially identified BuM8i4, with aglycone identified as (25R)-yucagenina, and BuM8i6, with aglycone identified as (25R)- diosgenina, all these compounds showed IC50< 15,63 &mu;g mL-1 to the mycelial growth of M. perniciosa. All compounds characterized in this study were obtained for the first time from these plants and also described about their antifungal activity.

O fungo Moniliophthora perniciosa, fitopatógeno responsável pela doença vassoura-de-bruxa no cacaueiro, é responsável por reduzir a produtividade de frutos de cacau nas Américas. Visto que os métodos atuais de controle desta doença não são eficientes, faz-se necessário a busca por compostos para seu controle químico. Os produtos naturais têm contribuído na síntese de novos pesticidas e a família Solanaceae é reconhecida como uma fonte promissora de compostos antifúngicos. Neste contexto, este trabalho teve por objetivo explorar o potencial biológico e químico de metabólitos secundários produzidos por plantas da família Solanaceae com atividade antifúngica à M. perniciosa. Para tanto, extratos aquosos de folhas de dez plantas foram avaliados quanto sua atividade inibitória a M. perniciosa e, observou-se maior atividade antifúngica pelos extratos de Cestrum nocturnum, Solanum seaforthianum e Brunfelsia uniflora. Destas, as plantas S. seaforthianum e B. uniflora mostram-se como promissoras e foram selecionadas para isolamento de seus compostos ativos. A partir do extrato aquoso de S. seaforthianum obteve-se duas frações constituídas por saponinas furostanas, a mistura (25R)-karatavioside C / (25R)-purpureagitoside, com CI50 de 40,9 &mu;g mL-1, e a mistura (25R)-timosaponin H1/ (25R)-uttroside B, com CI50 de 22,3 &mu;g mL-1 ao crescimento micelial. E, a partir do extrato aquoso de B. uniflora obteve-se três compostos da classe das saponinas espirostanas, o composto karatavioside A e os compostos parcialmente identificados BuM8i4, com aglicona identificada como (25R)-yucagenina, e BuM8i6, com aglicona identificada como (25R)-diosgenina, todos com CI50.< 15,63 &mu;g mL-1 ao crescimento micelial de M. perniciosa. Todos os compostos caracterizados neste trabalho estão sendo relatados pela primeira vez a partir das plantas estudas e também para atividade antifúngica. / The fungal phytopathogen Moniliophthora perniciosa is the causal agent of Witches\' Broom disease and the main responsible by limiting cacao production in Americas. The current disease control methods are not efficient and new antifungal compounds are necessary to the chemical management. Natural products has contributed to the development of natural product-based pesticides and the Solanaceae plants are known as a promising source of antifungal compounds. In this context, this work aimed to explore the biological and chemical potential of secondary metabolites produced by Solanaceae plants with antifungal activity against M. perniciosa. For this, antifungal activity of water extracts from leaves of ten plants was evaluated against M. perniciosa and the best results were observed by using extracts from Cestrum nocturnum, Solanum seaforthianum e Brunfelsia uniflora. Among these plants, S. seaforthianum and B. uniflora were selected for active compounds isolation due to their promising characteristics. From water extract of S. seaforthianum two furostan saponin fractions were obtained, the mixture (25R)-karatavioside C / (25R)- purpureagitoside, with IC50 of 40,9 &mu;g mL-1, and the mixture (25R)-timosaponin H1/ (25R)-uttroside B, with IC50 of 22,3 &mu;g mL-1 to the mycelial growth. From water extract of B. uniflora three spirostan saponin compounds were obtained, the compound karatavioside A and the compounds partially identified BuM8i4, with aglycone identified as (25R)-yucagenina, and BuM8i6, with aglycone identified as (25R)- diosgenina, all these compounds showed IC50< 15,63 &mu;g mL-1 to the mycelial growth of M. perniciosa. All compounds characterized in this study were obtained for the first time from these plants and also described about their antifungal activity.

Orientador: Jose Roberto Trigo / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-10T19:03:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Massuda_KamilaFerreira_M.pdf: 3824014 bytes, checksum: d4db5cb4afb22e7d40b4afc3d0677236 (MD5) Previous issue date: 2008 / Resumo: As defesas químicas em lepidópteros compreendem mecanismos que vão desde o seqüestro de compostos do metabolismo secundário de plantas até a biossíntese de novo de compostos que podem torná-los tóxicos ou impalatáveis. As larvas da borboleta Methona themisto (Nymphalidae: Ithomiinae), que apresentam coloração conspícua e se alimentam apenas da solanácea Brunfelsia uniflora, rica em compostos do metabolismo secundário, foram analisadas sob vários aspectos, para verificar se são quimicamente defendidas. O acompanhamento da sobrevivência das larvas indicou que a predação afeta significativamente a sobrevivência em seu ambiente natural. As defesas químicas dessas larvas são aparentemente ineficazes contra predadores invertebrados, como a aranha Lycosa erythrognatha e a formiga Camponotus crassus (100% dos indivíduos testados predaram as larvas), mas parecem ser eficazes contra os mantídeos Oxyopsis saussuurei (redução no tempo de manipulação da presa e predação em um segundo contato). Para predadores vertebrados como o lagarto Tropidurus itambere e a ave Gallus gallus, a defesa parece atuar em relação à palatabilidade e à coloração conspícua. Gallus gallus apresentou maior predação de larvas de 1o ínstar, sugerindo que há um incremento na impalatabilidade da larva no decorrer de seu desenvolvimento. Os testes de aprendizagem dos pintinhos demonstraram que com poucos contatos com a presa impalatável já se obtém uma resposta de rejeição visual. O emprego de uma larva de coloração semelhante a da Methona themisto indica que os pintinhos são capazes de relacionar a cor com o gosto desagradável, rejeitando assim uma presa palatável. Apenas extratos diclorometânicos das larvas testados com Gallus gallus foram significativamente rejeitados em relação a seus controles. Dessa forma, esses dados comprovam que as defesas químicas das larvas de Methona themisto atuam principalmente contra predadores vertebrados visualmente orientados / Abstract: Chemical defense in Lepidoptera involves several mechanisms such as sequestration of secondary metabolismcompounds of host plants and de novo synthesis of compounds that can provide some unpalatability or toxicity. The larvae of the butterfly Methona themisto (Nymphalidae: Ithomiinae) have a conspicuous coloration and feed exclusively on Brunfelsia uniflora (Solanaceae), that is rich in compounds of the secondary metabolismo These larvae were analyzed under several aspects to confirm if they are chemically defended. Survivorship data showed predation significantly affecting larval survival in natural habitat. Larvae chemical defenses are inefficient against invertebrate predators, such as the spider Lycosa erythr-ognatha and the ant Campónotus crassus (100% of predation), but it seems to be efficient against the mantid Oxyopsis saussuurei (reduction of prey manipulation time and predation in a second contact). To vertebrate predators, like the lizard Tropidurus itambere and the chick Gallus gallus, defense acts through conspicuous coloration and palatability. Predation by Gallus gallus was highest upon 1st ínstar larvae, suggesting an increase of unpalatability throughout development. Learning avoidance tests with Gallus gallus demonstrated that few contacts with distasteful and warning colored prey could make the predator reject visually Methona themisto larvae. Chicks visually rejected palatable larvae painted in the same color pattem of Methona themisto larvae confirming their ability to associate taste and color. Only dichloromethanic extracts tested with chicks showed significant rejection in relation to controls. These results confirm that Methona themisto larvae are chemical defended against visually oriented vertebrate predators / Mestrado / Mestre em Ecologia