Espécies de Hypericum (Guttiferae) são mundialmente reconhecidas por seus efeitos farmacológicos, destacando-se H. perforatum pela atividade antidepressiva. O estudo com espécies brasileiras vem apresentando resultados promissores. Hypericum polyanthemum e H. caprifoliatum mostraram efeito antinociceptivo, enquanto H. caprifoliatum mostrou atividade do tipo antidepressiva. Além disso, verificou-se atividade de H. polyanthemum sobre o carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Para essas espécies, é descrita a presença de benzopiranos, derivados de floroglucinol e flavonóides. Objetivos: Isolar compostos fenólicos lipofílicos de H. polyanthemum e o flavonóide hiperosídeo de H. caprifoliatum, assim como avaliar atividades biológicas de algumas dessas substâncias. Materiais e Métodos: Realizou-se a análise química através de técnicas cromatográficas (CC, CCD) e espectroscópicas (1H e 13C RMN). Hiperosídeo foi avaliado nos seguintes modelos comportamentais: potenciação do sono barbitúrico, atividade locomotora espontânea, placa quente, contorções induzidas por ácido acético e natação forçada. O efeito antinociceptivo de isobutiril-5,7-dimetóxi-2,2-dimetilbenzopirano (HP1), 7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP2) e 5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP3), foi investigado, assim como sua atividade acaricida através do teste de imersão de larvas. Resultados e Conclusões: Além dos benzopiranos HP1, HP2 e HP3, dois compostos não relatados para a espécie H. polyanthemum, a xantona 6- desoxijacareubina e um benzopirano de estrutura similar ao ácido eriostemóico, foram isolados de extrato obtido por fluido supercrítico. Hiperosídeo mostrou efeito depressor sobre o SNC, e efeito antiimobilidade, que parece ser mediado pelo sistema dopaminérgico, em ratos. HP1 apresentou efeito antinociceptivo mediado pela neurotransmissão opióide. Nos experimentos para investigação da atividade acaricida, os benzopiranos mostraram ser, pelo menos em parte, responsáveis pela toxicidade dos extratos sobre os ácaros. / The pharmacological effects of some Hypericum species are worldwide recognized, mostly by the comproved efficacy of H. perforatum as antidepressant. The south Brazilian species have been showing promissing results. Hypericum polyanthemum and H. caprifoliatum presented antinociceptive effect, while an antidepressant-like activity of H. caprifoliatum was reported. In addition, extracts from H. polyanthemum showed to be highly toxic to Rhipicephalus (Boophilus) microplus cattle tick. The chemical characterization reveals that these species are rich in benzopyrans, flavonoids and phloroglucinol derivatives. Objectives: To isolate lipophilic compounds from H. polyanthemum and the flavonoid hyperoside from H. caprifoliatum, as well as to carry out a biological evaluation of some of the isolated substances. Material and Methods: Chromatography and NMR spectroscopy techniques were performed for isolation and structure elucidation. Hyperoside was applied on behavior models, as the open field, pentobarbital sleeping potentiation, hot plate, acetic acid-induced writhing and the forced swimming test. The antinociceptive effect and the acaricide potential of 6-isobutyryl-5,7-dimethoxy- 2,2-dimethyl-benzopyran (HP1), 7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP2) and 5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP3) were also investigated. Results and conclusions: A benzopyran similar to the eriostemoic acid and the xanthone 6-deoxyjacareubin were isolated from the extract obtained by supercritical fluid. Hyperoside showed a central depressor effect and no toxicity signs. The present study provides evidences for the involvement of D2-like dopaminergic neurotransmission on the mechanism of hyperoside antidepressant-like action in rats. HP1 presented opioid-mediated antinociceptive effect. On larvae immersion test, the benzopyrans showed to account for the acaricide properties of H. polyanthemum extracts.

Espécies de Hypericum (Guttiferae) são mundialmente reconhecidas por seus efeitos farmacológicos, destacando-se H. perforatum pela atividade antidepressiva. O estudo com espécies brasileiras vem apresentando resultados promissores. Hypericum polyanthemum e H. caprifoliatum mostraram efeito antinociceptivo, enquanto H. caprifoliatum mostrou atividade do tipo antidepressiva. Além disso, verificou-se atividade de H. polyanthemum sobre o carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Para essas espécies, é descrita a presença de benzopiranos, derivados de floroglucinol e flavonóides. Objetivos: Isolar compostos fenólicos lipofílicos de H. polyanthemum e o flavonóide hiperosídeo de H. caprifoliatum, assim como avaliar atividades biológicas de algumas dessas substâncias. Materiais e Métodos: Realizou-se a análise química através de técnicas cromatográficas (CC, CCD) e espectroscópicas (1H e 13C RMN). Hiperosídeo foi avaliado nos seguintes modelos comportamentais: potenciação do sono barbitúrico, atividade locomotora espontânea, placa quente, contorções induzidas por ácido acético e natação forçada. O efeito antinociceptivo de isobutiril-5,7-dimetóxi-2,2-dimetilbenzopirano (HP1), 7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP2) e 5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP3), foi investigado, assim como sua atividade acaricida através do teste de imersão de larvas. Resultados e Conclusões: Além dos benzopiranos HP1, HP2 e HP3, dois compostos não relatados para a espécie H. polyanthemum, a xantona 6- desoxijacareubina e um benzopirano de estrutura similar ao ácido eriostemóico, foram isolados de extrato obtido por fluido supercrítico. Hiperosídeo mostrou efeito depressor sobre o SNC, e efeito antiimobilidade, que parece ser mediado pelo sistema dopaminérgico, em ratos. HP1 apresentou efeito antinociceptivo mediado pela neurotransmissão opióide. Nos experimentos para investigação da atividade acaricida, os benzopiranos mostraram ser, pelo menos em parte, responsáveis pela toxicidade dos extratos sobre os ácaros. / The pharmacological effects of some Hypericum species are worldwide recognized, mostly by the comproved efficacy of H. perforatum as antidepressant. The south Brazilian species have been showing promissing results. Hypericum polyanthemum and H. caprifoliatum presented antinociceptive effect, while an antidepressant-like activity of H. caprifoliatum was reported. In addition, extracts from H. polyanthemum showed to be highly toxic to Rhipicephalus (Boophilus) microplus cattle tick. The chemical characterization reveals that these species are rich in benzopyrans, flavonoids and phloroglucinol derivatives. Objectives: To isolate lipophilic compounds from H. polyanthemum and the flavonoid hyperoside from H. caprifoliatum, as well as to carry out a biological evaluation of some of the isolated substances. Material and Methods: Chromatography and NMR spectroscopy techniques were performed for isolation and structure elucidation. Hyperoside was applied on behavior models, as the open field, pentobarbital sleeping potentiation, hot plate, acetic acid-induced writhing and the forced swimming test. The antinociceptive effect and the acaricide potential of 6-isobutyryl-5,7-dimethoxy- 2,2-dimethyl-benzopyran (HP1), 7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP2) and 5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP3) were also investigated. Results and conclusions: A benzopyran similar to the eriostemoic acid and the xanthone 6-deoxyjacareubin were isolated from the extract obtained by supercritical fluid. Hyperoside showed a central depressor effect and no toxicity signs. The present study provides evidences for the involvement of D2-like dopaminergic neurotransmission on the mechanism of hyperoside antidepressant-like action in rats. HP1 presented opioid-mediated antinociceptive effect. On larvae immersion test, the benzopyrans showed to account for the acaricide properties of H. polyanthemum extracts.

Espécies de Hypericum (Guttiferae) são mundialmente reconhecidas por seus efeitos farmacológicos, destacando-se H. perforatum pela atividade antidepressiva. O estudo com espécies brasileiras vem apresentando resultados promissores. Hypericum polyanthemum e H. caprifoliatum mostraram efeito antinociceptivo, enquanto H. caprifoliatum mostrou atividade do tipo antidepressiva. Além disso, verificou-se atividade de H. polyanthemum sobre o carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Para essas espécies, é descrita a presença de benzopiranos, derivados de floroglucinol e flavonóides. Objetivos: Isolar compostos fenólicos lipofílicos de H. polyanthemum e o flavonóide hiperosídeo de H. caprifoliatum, assim como avaliar atividades biológicas de algumas dessas substâncias. Materiais e Métodos: Realizou-se a análise química através de técnicas cromatográficas (CC, CCD) e espectroscópicas (1H e 13C RMN). Hiperosídeo foi avaliado nos seguintes modelos comportamentais: potenciação do sono barbitúrico, atividade locomotora espontânea, placa quente, contorções induzidas por ácido acético e natação forçada. O efeito antinociceptivo de isobutiril-5,7-dimetóxi-2,2-dimetilbenzopirano (HP1), 7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP2) e 5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP3), foi investigado, assim como sua atividade acaricida através do teste de imersão de larvas. Resultados e Conclusões: Além dos benzopiranos HP1, HP2 e HP3, dois compostos não relatados para a espécie H. polyanthemum, a xantona 6- desoxijacareubina e um benzopirano de estrutura similar ao ácido eriostemóico, foram isolados de extrato obtido por fluido supercrítico. Hiperosídeo mostrou efeito depressor sobre o SNC, e efeito antiimobilidade, que parece ser mediado pelo sistema dopaminérgico, em ratos. HP1 apresentou efeito antinociceptivo mediado pela neurotransmissão opióide. Nos experimentos para investigação da atividade acaricida, os benzopiranos mostraram ser, pelo menos em parte, responsáveis pela toxicidade dos extratos sobre os ácaros. / The pharmacological effects of some Hypericum species are worldwide recognized, mostly by the comproved efficacy of H. perforatum as antidepressant. The south Brazilian species have been showing promissing results. Hypericum polyanthemum and H. caprifoliatum presented antinociceptive effect, while an antidepressant-like activity of H. caprifoliatum was reported. In addition, extracts from H. polyanthemum showed to be highly toxic to Rhipicephalus (Boophilus) microplus cattle tick. The chemical characterization reveals that these species are rich in benzopyrans, flavonoids and phloroglucinol derivatives. Objectives: To isolate lipophilic compounds from H. polyanthemum and the flavonoid hyperoside from H. caprifoliatum, as well as to carry out a biological evaluation of some of the isolated substances. Material and Methods: Chromatography and NMR spectroscopy techniques were performed for isolation and structure elucidation. Hyperoside was applied on behavior models, as the open field, pentobarbital sleeping potentiation, hot plate, acetic acid-induced writhing and the forced swimming test. The antinociceptive effect and the acaricide potential of 6-isobutyryl-5,7-dimethoxy- 2,2-dimethyl-benzopyran (HP1), 7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP2) and 5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP3) were also investigated. Results and conclusions: A benzopyran similar to the eriostemoic acid and the xanthone 6-deoxyjacareubin were isolated from the extract obtained by supercritical fluid. Hyperoside showed a central depressor effect and no toxicity signs. The present study provides evidences for the involvement of D2-like dopaminergic neurotransmission on the mechanism of hyperoside antidepressant-like action in rats. HP1 presented opioid-mediated antinociceptive effect. On larvae immersion test, the benzopyrans showed to account for the acaricide properties of H. polyanthemum extracts.