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Síntese, caracterização e avaliação do potencial biológico de Chalconas e análogos / Synthesis, characterization and evaluation of the biological potential of Chalcones and analogsFarias, Iolanda Frota de January 2017 (has links)
FARIAS, Iolanda Frota de. Síntese, caracterização e avaliação do potencial biológico de Chalconas e análogos. 2017. 135 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017. / Submitted by Anderson Silva Pereira (anderson.pereiraaa@gmail.com) on 2017-09-21T19:00:40Z
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Previous issue date: 2017 / Chalcones are substances belonging to the family of flavonoids, having in their
structure two aromatic rings connected by a three-carbon system ketone α,β-
unsaturated. The chalcones are among the promising substances for use as
pharmaceuticals and, based on these characteristics were carried out the synthesis,
characterization and biological evaluation of eighteen chalconas, among five do not
have published articles related to biological studies, and three are new. The
chalcones were synthesized by cross aldol condensation reaction, using base
catalysis. The substances were characterized by IR, GC-MS, 1H and 13C NMR.
Compounds were tested for acetylcholinesterase enzyme, however were inactive.
Cytotoxicity tests were performed on three tumor cell lines: SF-295 (human
glioblastoma), PC-3 (prostate) and HCT-116 (colon). The percentage inhibition of cell
growth varied from 23 to 100%, however, based on the IC50 values, the substances
were considered with low cytotoxic activity. Future prospects include verification of
other biological activities of the substances. / Chalconas são substâncias pertencentes à família dos flavonoides, as quais
possuem em sua estrutura dois anéis aromáticos ligados por três carbonos de um
sistema de cetona α,β-insaturada. As chalconas estão entre as substâncias
promissoras para a utilização como fármacos, e, com base nessas características,
foram realizadas a síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de
dezoito chalconas, dentre as quais, cinco não possuem artigos publicados
relacionados a estudos biológicos, e três são inéditas. As chalconas foram
sintetizadas por meio de reação de condensação aldólica cruzada, utilizando catálise
básica. As substâncias obtidas foram caracterizadas por IV, CG-EM, RMN de 1H e
13C. As chalconas foram avaliadas quanto à atividade de inibição da enzima
acetilcolinesterase, porém os resultados obtidos não foram satisfatórios. Os testes
de citotoxicidade foram realizados com três linhagens de células tumorais: SF-295
(glioblastoma - humano), PC-3 (próstata) e HCT-116 (colón). O percentual de
inibição de crescimento celular variou de 23 a 100%, porém, com base nos valores
de CI50, as substâncias foram consideradas contendo baixa atividade citotóxica. As
perspectivas futuras incluem a verificação de outras atividades biológicas das
substâncias.
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