ALMEIDA, Macia Cleane Soares de. Contribuição ao conhecimento químico de Plantas Medicinais do Nordeste: Bauhinia pentandra (BONG.) D.DIETR. e Bauhinia monandra KURZ. 2015. 257 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. / Submitted by Aline Mendes (alinemendes.ufc@gmail.com) on 2017-01-03T19:17:19Z No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-01-09T18:08:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-09T18:08:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) Previous issue date: 2015 / This work describes the phytochemical investigation of the species Bauhinia pentandra (Bong.) D.Dietr. and Bauhinia monandra Kurz, belonging to the Fabaceae family. The chemical composition of the essential oil from the leaves dried and fresh B. pentandra, obtained by hydrodistillation and solid phase microextraction (SPME), was determined by GC/MS. The major constituent of the oil obtained from the hydrodistillation technique was -caryophyllene in the dried leaves, and phytol in the fresh ones, whereas the major compound of the oil obtained by SPME technique was -caryophyllene in the dried leaves, and 2-ethylhexyl and homomenthyl salicylates in the fresh ones. The fatty acids present in the hexanic extracts were identified by GC/MS, presenting as major components palmitic, linolenic and stearic acids in B. pentandra and linolenic and linoleic acids in B. monandra. The chemical study of the ethanol extract of leaves of B. pentandra allowed the isolation and characterization of mixtures of fatty acids (palmitic and stearic), steroids (sitosterol and stigmasterol), phenylacetic acid derivatives (2,4-dihydroxyphenylacetic acid, 2,4-dihydroxyphenylacetic acid ethyl ester and 2,4-dihydroxyphenylacetic acid methyl ester), plus a mix of 6-hydroxybenzofuran-2(3H)-one and 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-propanol, and a mixture of a cyanoglucoside (dasycarponin) and ethyl glucopyranoside. It was isolated and characterized also a methyl inositol derivative ((+)-3-O-methyl-D-chiro-inositol) and two lactones, 7-epi-griffonilide (not described) and dasycarponilide. In ethanolic extract of leaves of B. monandra were isolated and identified the ethyl palmitate and ethyl stearate in mixture, the -tocopherol (vitamin E), the diterpene (phytol) and two cyanoglucosides, (2R,3S,4R,5R,6S)-(Z)-6-(β-D-glucopyranosiloxy)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexylidene- acetonitrile (unpublished) and didemethylsimmondsin. The compounds were isolated by classic chromatographic techniques and HPLC, and their structures were determined by spectroscopic analysis (1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MS), as well as compared with data from the literature. The extracts were evaluated as total phenols content, antioxidant activity, nematicide and anticholinerterase. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica das espécies Bauhinia pentandra (Bong.) D.Dietr. e Bauhinia monandra Kurz, pertencentes à família Fabaceae. A composição química do óleo essencial das folhas secas e frescas de B. pentandra, obtidos por hidrodestilação e microextração em fase sólida (MEFS), foi determinada por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM). O constituinte majoritário do óleo obtido pela técnica de hidrodestilação foi o -cariofileno nas folhas secas, e o fitol nas frescas, enquanto que o composto majoritário do óleo obtido pela técnica MEFS foi o -cariofileno nas folhas secas, e os salicilatos de 2-etilhexila e de homomentila nas frescas. Os ácidos graxos presentes nos extratos hexânicos foram identificados por CG-EM, apresentando como componentes majoritários os ácidos palmítico, linolênico e esteárico em B. pentandra e os ácidos linolênico e linoléico em B. monandra. O estudo químico do extrato etanólico das folhas de B. pentandra possibilitou o isolamento e a caracterização de misturas de ácidos graxos (palmítico e esteárico), esteroides (sitosterol e estigmasterol), derivados do ácido fenilacético (ácido 2,4-diidroxifenilacético, 2,4-diidroxifenilacetato de etila e 2,4-diidroxifenilacetato de metila), além de uma mistura de 6-hidroxibenzofuran-2(3H)-ona e 1-(3’,4’-dimetoxifenil)-2-propanol, e uma mistura de um cianoglicosídeo (dasicarponina) e um glicopiranosídeo de etila. Foi isolado e caracterizado, também, um derivado metilado do inositol ((+)-3-O-metil-D-quiro-inositol) e duas lactonas, 7-epi-grifonilida (inédita) e dasicarponilida. Do extrato etanólico das folhas de B. monandra foram isolados e identificados o palmitato de etila e estearato de etila em mistura, o -tocoferol (vitamina-E), o diterpeno fitol e dois cianoglicosídeos, (2R,3S,4R,5R,6S)-(Z)-6-(β-D-glicopiranosiloxi)-2,3,4,5-tetraidroxiciclohexilideno-1,-acetonitrila (inédito) e didemetilsimmondsina. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas clássicas e CLAE, e suas estruturas foram determinadas através de análise espectroscópica (RMN 1H, RMN 13C, IV e EM), além de comparação com dados da literatura. Os extratos foram avaliados quanto ao teor de fenóis totais, atividade antioxidante, nematicida e anticolinesterásica.

Orientador: Anne Lígia Dokkedal Bosqueiro / Resumo: Presentes em vários biomas do Cerrado, as espécies de Bauhinia L. (Fabaceae), são popularmente conhecidas por "pata-de-vaca" e utilizadas por comunidades tradicionais principalmente no tratamento do Diabetes mellitus (DM). Este trabalho teve como um de seus objetivos identificar princípios ativos das folhas de Bauhinia holophylla (Bong.) Steud. por fracionamento bioguiado, em modelos in vivo de diabetes, aliado a isolamento em escala semipreparativa. Através dessa metodologia de estudo foi possível isolar três cianoglicosídeos não-cianogênicos: (2E)-(4R,5S,6S)-6-(β-D-glicopiranosiloxil)-4,5-dihidroxiciclohex-2-en-1-ilideno-acetonitrila (1), (2E)-2-[(4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroxiciclohex-2-en-1-ilideno]acetonitrila (2), e (-)-litospermosídeo (3). A estrutura dos compostos foi elucidada por ressonância magnética nuclear, massas de alta resolução e dicroísmo circular eletrônico. O composto litospermosídeo (3) apresenta forte atividade hipoglicemiante, observada por meio de testes de tolerância à glicose e avaliação da glicemia, comparado à Metformina® e foi identificado como um dos principais compostos responsáveis pela atividade hipoglicemiante de B. holophylla. Uma vez que a produção de metabólitos secundários nas plantas pode variar em função das condições ambientais, este trabalho teve como objetivo complementar o estudo das relações entre os padrões de perfil químico e genético em diferentes regiões fitogeográficas do Cerrado Brasileiro, baseado em estudos de metabolômica por ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Doutor