ALMEIDA, Macia Cleane Soares de. Contribuição ao conhecimento químico de Plantas Medicinais do Nordeste: Bauhinia pentandra (BONG.) D.DIETR. e Bauhinia monandra KURZ. 2015. 257 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. / Submitted by Aline Mendes (alinemendes.ufc@gmail.com) on 2017-01-03T19:17:19Z No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-01-09T18:08:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-09T18:08:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_tese_mcsalmeida.pdf: 16678794 bytes, checksum: d0df533d5b39f1b30cd698d735994423 (MD5) Previous issue date: 2015 / This work describes the phytochemical investigation of the species Bauhinia pentandra (Bong.) D.Dietr. and Bauhinia monandra Kurz, belonging to the Fabaceae family. The chemical composition of the essential oil from the leaves dried and fresh B. pentandra, obtained by hydrodistillation and solid phase microextraction (SPME), was determined by GC/MS. The major constituent of the oil obtained from the hydrodistillation technique was -caryophyllene in the dried leaves, and phytol in the fresh ones, whereas the major compound of the oil obtained by SPME technique was -caryophyllene in the dried leaves, and 2-ethylhexyl and homomenthyl salicylates in the fresh ones. The fatty acids present in the hexanic extracts were identified by GC/MS, presenting as major components palmitic, linolenic and stearic acids in B. pentandra and linolenic and linoleic acids in B. monandra. The chemical study of the ethanol extract of leaves of B. pentandra allowed the isolation and characterization of mixtures of fatty acids (palmitic and stearic), steroids (sitosterol and stigmasterol), phenylacetic acid derivatives (2,4-dihydroxyphenylacetic acid, 2,4-dihydroxyphenylacetic acid ethyl ester and 2,4-dihydroxyphenylacetic acid methyl ester), plus a mix of 6-hydroxybenzofuran-2(3H)-one and 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-propanol, and a mixture of a cyanoglucoside (dasycarponin) and ethyl glucopyranoside. It was isolated and characterized also a methyl inositol derivative ((+)-3-O-methyl-D-chiro-inositol) and two lactones, 7-epi-griffonilide (not described) and dasycarponilide. In ethanolic extract of leaves of B. monandra were isolated and identified the ethyl palmitate and ethyl stearate in mixture, the -tocopherol (vitamin E), the diterpene (phytol) and two cyanoglucosides, (2R,3S,4R,5R,6S)-(Z)-6-(β-D-glucopyranosiloxy)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexylidene- acetonitrile (unpublished) and didemethylsimmondsin. The compounds were isolated by classic chromatographic techniques and HPLC, and their structures were determined by spectroscopic analysis (1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MS), as well as compared with data from the literature. The extracts were evaluated as total phenols content, antioxidant activity, nematicide and anticholinerterase. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica das espécies Bauhinia pentandra (Bong.) D.Dietr. e Bauhinia monandra Kurz, pertencentes à família Fabaceae. A composição química do óleo essencial das folhas secas e frescas de B. pentandra, obtidos por hidrodestilação e microextração em fase sólida (MEFS), foi determinada por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM). O constituinte majoritário do óleo obtido pela técnica de hidrodestilação foi o -cariofileno nas folhas secas, e o fitol nas frescas, enquanto que o composto majoritário do óleo obtido pela técnica MEFS foi o -cariofileno nas folhas secas, e os salicilatos de 2-etilhexila e de homomentila nas frescas. Os ácidos graxos presentes nos extratos hexânicos foram identificados por CG-EM, apresentando como componentes majoritários os ácidos palmítico, linolênico e esteárico em B. pentandra e os ácidos linolênico e linoléico em B. monandra. O estudo químico do extrato etanólico das folhas de B. pentandra possibilitou o isolamento e a caracterização de misturas de ácidos graxos (palmítico e esteárico), esteroides (sitosterol e estigmasterol), derivados do ácido fenilacético (ácido 2,4-diidroxifenilacético, 2,4-diidroxifenilacetato de etila e 2,4-diidroxifenilacetato de metila), além de uma mistura de 6-hidroxibenzofuran-2(3H)-ona e 1-(3’,4’-dimetoxifenil)-2-propanol, e uma mistura de um cianoglicosídeo (dasicarponina) e um glicopiranosídeo de etila. Foi isolado e caracterizado, também, um derivado metilado do inositol ((+)-3-O-metil-D-quiro-inositol) e duas lactonas, 7-epi-grifonilida (inédita) e dasicarponilida. Do extrato etanólico das folhas de B. monandra foram isolados e identificados o palmitato de etila e estearato de etila em mistura, o -tocoferol (vitamina-E), o diterpeno fitol e dois cianoglicosídeos, (2R,3S,4R,5R,6S)-(Z)-6-(β-D-glicopiranosiloxi)-2,3,4,5-tetraidroxiciclohexilideno-1,-acetonitrila (inédito) e didemetilsimmondsina. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas clássicas e CLAE, e suas estruturas foram determinadas através de análise espectroscópica (RMN 1H, RMN 13C, IV e EM), além de comparação com dados da literatura. Os extratos foram avaliados quanto ao teor de fenóis totais, atividade antioxidante, nematicida e anticolinesterásica.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T15:15:32Z No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-02T15:15:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) Previous issue date: 2015-02-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Bauhinia genus comprises about 300 species that are popularly known as "pata-de-vaca". Several species of Bauhinia presented activities such as antifungal, antitumor and hypoglycemic. The species studied in this work are Bauhinia cheilantha (Bong) Steud and Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) that are also popularly known as "mororó-sem-espeinho" and "mororó-de-espinho" respectively. This study aimed to carry out the chemical and evaluate the antifungal activity of extracts and compounds obtained from the leaves and stems of these species. The Soxhlet extraction was conducted using the solvents hexane, ethyl acetate and methanol. Analysis of the chromatographic profiles was done by HPLC-DAD. For achieving antifungal activity of the fungal strains were used: yeast with the Candida guilhermondii LM 103 and dermatophytes Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 and Trichophyton rubrum LM 148 was determined and the minimum inhibitory concentration. Chromatographic fractionation column with Sephadex LH-20® resulted in the isolation of litospermosida substances kanferol, quercetin, and HPLC-DAD were isolated and quercitrin, afzelin for the species B. cheilantha. For the species B. pentandra fractionation resulted in kanferol substances, quercetin, pinitol cyclitol and flavonoids were identified 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L- ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina and 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. The Caule-Hex extracts, Folha -MeOH Folha-AcOEt and afzelin substances, litospermosida and querctitrina obtained from B. cheilantha and Caule-MeOH extracts and Folha-MeOH obtained from B. pentandra showed antifungal activity with minimum inhibitory concentrations between 512 ug / mL to 1024 / mL. / O gênero Bauhinia compreende cerca de 300 espécies que são popularmente conhecidas como “pata-de-vaca”. Várias espécies de Bauhinia apresentaram atividades como antifúngica, antitumoral e hipoglicemiante. As espécies estudadas neste trabalho são Bauhinia cheilantha (Bong) Steudel e Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) que também são popularmente conhecidas como “mororó-sem-espinho” e “mororó-de-espinho” respectivamente. Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e avaliar a atividade antifúngica dos extratos e compostos obtidos das folhas e caules dessas espécies. A extração foi realizada em Soxhlet utilizando os solventes hexano, acetato de etila e metanol. A análise do perfil cromatográfico foi feita por CLAE-DAD. Para realização da atividade antifúngica foram utilizadas as cepas fúngicas: com a levedura Candida guilhermondii LM 103 e os dermatófitos Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 e Trichophyton rubrum LM 148 e foi determinada a concentração inibitória mínima. O fracionamento cromatográfico em coluna com Sephadex LH-20® resultou no isolamento das substâncias litospermosida, kanferol, quercetina, e por CLAE-DAD foram isoladas a quercitrina e afzelina para a espécie B. cheilantha. Para a espécie B. pentandra o fracionamento resultou nas substâncias kanferol, quercetina, ciclitol pinitol e foram identificados os flavonóides 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. Os extratos Caule-Hex, Folha-MeOH, Folha-AcOEt e as substâncias afzelina, litospermosida e querctitrina obtidas de B. cheilantha e os extratos Caule-MeOH e Folha-MeOH obtida de B. pentandra apresentaram atividade antifúngica com concentrações inibitórias mínimas entre 512 μg/mL e 1024 μg/mL.