Made available in DSpace on 2015-04-22T22:02:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Aline Carvalho de Freitas.pdf: 3677876 bytes, checksum: 4a5d9585c733adb74f70a3679df95577 (MD5) Previous issue date: 2008-08-13 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / A família Rutaceae ocorre nas regiões dos trópicos úmidos e temperados do planeta, compreendendo cerca de 1612 espécies distribuídas em 160 gêneros. No Amazonas, são catalogadas 61 espécies distribuídas em 25 gêneros, sendo os que apresentam maior número de espécies: Zanthoxylum, Hortia, Esenbeckia, Raputia e Conchocarpus. O gênero Spathelia é representado no estado pela espécie Spathelia excelsa (Krause) Cowan & Brizicky [sin. Sohneoyia excelsa K.] conhecida como Surucucumirá. Nos estudos prévios com folhas e raízes desta espécie, identificou-se substâncias de classes químicas com potencial inseticida como alcalóides e limonóides. A literatura mostra a retomada por fitoconstituintes com atividade inseticida como alternativa para o controle de insetos vetores de doenças, motivada pela baixa toxicidade em contraste aos inseticidas sintéticos, que além de danos ao meio ambiente, contribuem para o surgimento de formas resistentes dos insetos. Isso favorece as doenças reemergentes, como é o caso do dengue, cujo principal vetor no Brasil é o Aedes aegypti, que vem mobilizando as autoridades sanitárias em diversas regiões do país. Este trabalho visou contribuir para o conhecimento químico da espécie amazônica S. excelsa e a busca de princípios ativos como inseticida em A. aegypti além de antioxidante. Assim coletou-se partes do caule de um indivíduo ocorrente na Reserva Ducke e preparou-se extratos orgânicos. O fracionamento do extrato metanólico em coluna de sílica gel, tipo filtrante forneceu 16 frações. A fração 6 (TSM-6) filtrada em celulose, seguida por coluna de sílica gel e recristalização resultou no isolamento da mistura de esteróides, sitosterol (1a) e estigmaterol (1b), e do limonóide desacetilsphatelina (2). A fração 8 (TSM-8) fracionada em coluna de sílica gel forneceu o alcalóide 7,8-dimethoxiflindersina (3). As frações 11-15 foram reunidas (TSM-11) e filtradas em sephadex, seguida por coluna em silica gel resultou no isolamento de um triterpeno do tipo glabretal com cadeia lateral 21,24-epóxi-21,23,25-trihidróxi, substituição β-angeloil em C-3 e α-hidróxi em C-7 (4). A sua caracterização foi através de análise espectrométricas como IV e RMN (1H , 13C, COSY , HSQC e HMBC). O limonóide (2) e o triterpeno (4) foram submetidos a testes larvicidas e apresentaram Cl50 de 69,0 e de 4,8 μg/mL, respectivamente. O triterpeno também foi avaliado com insetos na fase adulta, no entanto não ocorreu letalidade durante os tempos iniciais do teste (30 min). Na avaliação da atividade antioxidante em DPPH, entre as frações testadas (TSM-6, TSM-7 e TSM-9), os melhores resultados foram obtidos em concentrações maiores (100 μL/mL) de TSM-7 (60%) e TSM-9 (61%). Estes resultados não foram promissores quando comparados ao padrão (rutina). Ressalta-se que desacetilspathelina (2) foi detectado como o constituinte predominante, sugerindo que este limonóide não apresenta potencial antioxidante. Os estudos com o extrato de S. excelsa levou ao isolamento de substâncias importantes para a quimiossistemática da família Rutaceae e forneceu um triterpeno com excelente atividade larvicida do inseto transmissor do dengue.

Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Resumo: O presente trabalho descreve o estudo químico das folhas e galhos de Prunus myrtifolia (L.) Urban (Rosaceae), exemplar coletado na Fazenda Campininha em São Paulo, SP. A química do gênero Prunus é determinada pela ocorrência de glicosídeos cianogênicos , terpenóides, flavonóides e outras substâncias fenólicas. Os extratos obtidos a partir de folhas e galhos de P. myrtifolia foram fracionados através de técnicas cromatográficas diversas que forneceram 31 substâncias, sendo 3 consideradas inéditas. Suas estruturas foram determinadas através de dados espectrométricos (RMN, EM, UV, entre outros), bem como através da utilização de técnicas hifenadas tais como CLAE-UV e CLAE-EM. O fracionamento cromatográfico guiado por testes químicos demonstrou o potencial de atividade antioxidante de flavonóides e arilpropanóides isolados de folhas e galhos de P. myrtifolia. A mistura de esteróides estigmasterol e sitosterol apresentou atividade antifúngica moderada frente a fungos fitopatógenos do gênero Cladosporium enquanto que os glicosídeos cianogênicos prunasina e durrina, além do ácido prunasínico apresentaram atividade antifúngica contra Cândida krusei e C. Albicans. A atividade citotóxica para Sacharomyces cerevisea apresentada pelos extratos brutos não foi mais observada após os procedimentos de fracionamento cromatográfico. Entretanto, a mistura de triterpenos pentacíclicos triidroxilados obtida a partir do extrato etanólico de galhos, apresentou atividade antitumoral para células de câncer de cólon, de mama e do sistema nervoso central humano. Os resultados obtidos com esse estudo químico corroboram dados da literatura sobre Prunus e Rosaceae e poderão contribuir com estudos de quimiossistemática. / Abstract: This work reports the results from chemical study of leaves and branches of Prunus myrtifolia (L.) Urban. (Rosaceae), collected at Fazenda Campininha, São Paulo. The chemistry of genus Prunus is determined by occurrence of cyanogenic glicosides, terpenoids, flavonoids and other phenolic compounds. Ethanolic extracts obtained from leaves and branches of Prunus myrtifolia were fractionated through chromatographic methods that led to the isolation of 28 compounds wich were previously descibed and 3 additional new compounds. Their structures were determined by spectrscopic data (NMR, MS, UV, etc), and also by the use of hyphenated technics (HPLC_UV and HPLC-MS). The fractionation guided by chemical and biological assays demonstrated the atioxidant activity of 6 flavonoids, arilpropanoid derivatives and other isolates from leaves and branches of P. myrtifolia. The mixture of steroids stigmasterol and sitosterol obtained showed moderate activity against phytopatogenic fungus of genus Cladosporium and the cyanogenic glycosides prunasin and dhurrin, and prunasinic acid showed antifungal activity against human Candida pathogens. The cytotoxic activity against Sacharomyces cereviseae presented for crude ethanol extracts were not observed anymore after the chromatograpic frationation procedures, although the trihydroxylated triterpenoids obtained from branches ethanol extract inhibited growth of colon, breast and CNS human cancer cells. Additionally, the results obtained with this work corroborate chemical data about genus Prunus and Rosaceae and therefore contribute with chemosystematic studies. / Doutor

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-04-13Bitstream added on 2014-06-13T18:46:26Z : No. of bitstreams: 1 rodrigues_cm_dr_araiq.pdf: 2519844 bytes, checksum: 035aaa12ecc407645fd4ebd88fc3a8cb (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Este trabalho trata da caracterização química de espécies de plantas brasileiras usadas no tratamento de disfunções gástricas. Nossa proposta envolve a investigação de extratos orgânicos polares e infusões por técnicas analíticas. Extração em fase sólida (SPE) e/ou extração líquido-líquido (LLE) foram utilizadas na etapa de clean-up para que açúcares livres e oligômeros de proantocianidinas fossem separados da matriz vegetal bruta. As amostras pré-tratadas foram então analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência (HLPC) acoplada com detector de arranjo de fotodiodos (PAD) ou por espectrometria de massas em tandem acoplado a um ion trap com interface de ionização por electrospray, usando o modo de inserção direta da amostra (FIA-ESI-IT-MS). Esta estratégia permitiu conhecer os metabólitos secundários de plantas pertencentes às famílias Dilleniaceae (Davilla elliptica e D. nitida: flavonóides, catequinas, isoprenóides e ácidos fenólicos), Apocynaceae (Hancornia speciosa: catequinas, ácidos fenólicos, procianidinas e oligômeros de procianidinas C-glucosiladas) e Malpighiaceae (Byrsonima basiloba, B. coccolobifolia, B. crassa, B. fagifolia e B. intermedia: flavonóides, biflavonóides, ácidos fenólicos, oligômeros de proantocianidinas e ácidos galoilquínicos). A determinação quantitativa dos principais metabólitos secundários também foi realizada, permitindo então a completa caracterização da composição química dos extratos de plantas. Assim, nossa proposta levou a uma caracterização química rápida e eficiente de espécies de plantas brasileiras usadas na medicina popular como antiúlcera. Estes resultados são úteis para um melhor entendimento das atividades farmacológicas das espécies de plantas acima mencionadas. / This work deals with the chemical characterization of Brazilian plant species used to treat gastric disfunctions. Our approach involved the investigation of organic polar extracts and infusions by using analytical techniques. Solid-phase extraction (SPE) and/or liquid-liquid extraction (LLE) were used in the clean-up step, so that free sugars and proanthocyanidin oligomers were separated from the bulk of the vegetable matrix. The pre-treated samples were then analyzed by using high performance liquid chromatography (HPLC) coupled to photodiode array (PAD) detector or by direct flow analysis - electrospray ionization - ion trap - tandem mass spectrometry (FIA-ESI-IT-MS). This strategy allowed to recognize the secondary metabolites from plants belonging to the families Dilleniaceae (Davilla elliptica and D. nitida: flavonoids, catechins, isoprenoids and phenolic acids), Apocynaceae (Hancornia speciosa: catechins, phenolic acids, procyanidins and C-glycosilated procyanidins oligomers) and Malpighiaceae (Byrsonima basiloba, B. coccolobifolia, B. crassa, B. fagifolia and B. intermedia: flavonoids, biflavonoids, phenolics acids, proanthocyanidins oligomers and galloylquinic acids). Quantitative determination of the main secondary metabolites was also performed, thus allowing to fully characterization of the chemical composition of plant extracts. Thus, our approach led to a fast and efficient chemical characterization of Brazilian plant species used in folk medicine as antiulcer. These results are useful to the better understanding of the pharmacological activities of the above mentioned plant species.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2005Bitstream added on 2014-06-13T19:05:25Z : No. of bitstreams: 1 santos_la_dr_araiq.pdf: 1408996 bytes, checksum: 5871577900c69d41b11bdee03b41554a (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O presente trabalho descreve o estudo químico das folhas e galhos de Prunus myrtifolia (L.) Urban (Rosaceae), exemplar coletado na Fazenda Campininha em São Paulo, SP. A química do gênero Prunus é determinada pela ocorrência de glicosídeos cianogênicos , terpenóides, flavonóides e outras substâncias fenólicas. Os extratos obtidos a partir de folhas e galhos de P. myrtifolia foram fracionados através de técnicas cromatográficas diversas que forneceram 31 substâncias, sendo 3 consideradas inéditas. Suas estruturas foram determinadas através de dados espectrométricos (RMN, EM, UV, entre outros), bem como através da utilização de técnicas hifenadas tais como CLAE-UV e CLAE-EM. O fracionamento cromatográfico guiado por testes químicos demonstrou o potencial de atividade antioxidante de flavonóides e arilpropanóides isolados de folhas e galhos de P. myrtifolia. A mistura de esteróides estigmasterol e sitosterol apresentou atividade antifúngica moderada frente a fungos fitopatógenos do gênero Cladosporium enquanto que os glicosídeos cianogênicos prunasina e durrina, além do ácido prunasínico apresentaram atividade antifúngica contra Cândida krusei e C. Albicans. A atividade citotóxica para Sacharomyces cerevisea apresentada pelos extratos brutos não foi mais observada após os procedimentos de fracionamento cromatográfico. Entretanto, a mistura de triterpenos pentacíclicos triidroxilados obtida a partir do extrato etanólico de galhos, apresentou atividade antitumoral para células de câncer de cólon, de mama e do sistema nervoso central humano. Os resultados obtidos com esse estudo químico corroboram dados da literatura sobre Prunus e Rosaceae e poderão contribuir com estudos de quimiossistemática. / This work reports the results from chemical study of leaves and branches of Prunus myrtifolia (L.) Urban. (Rosaceae), collected at Fazenda Campininha, São Paulo. The chemistry of genus Prunus is determined by occurrence of cyanogenic glicosides, terpenoids, flavonoids and other phenolic compounds. Ethanolic extracts obtained from leaves and branches of Prunus myrtifolia were fractionated through chromatographic methods that led to the isolation of 28 compounds wich were previously descibed and 3 additional new compounds. Their structures were determined by spectrscopic data (NMR, MS, UV, etc), and also by the use of hyphenated technics (HPLC_UV and HPLC-MS). The fractionation guided by chemical and biological assays demonstrated the atioxidant activity of 6 flavonoids, arilpropanoid derivatives and other isolates from leaves and branches of P. myrtifolia. The mixture of steroids stigmasterol and sitosterol obtained showed moderate activity against phytopatogenic fungus of genus Cladosporium and the cyanogenic glycosides prunasin and dhurrin, and prunasinic acid showed antifungal activity against human Candida pathogens. The cytotoxic activity against Sacharomyces cereviseae presented for crude ethanol extracts were not observed anymore after the chromatograpic frationation procedures, although the trihydroxylated triterpenoids obtained from branches ethanol extract inhibited growth of colon, breast and CNS human cancer cells. Additionally, the results obtained with this work corroborate chemical data about genus Prunus and Rosaceae and therefore contribute with chemosystematic studies.

Resumo: Este trabalho trata da caracterização química de espécies de plantas brasileiras usadas no tratamento de disfunções gástricas. Nossa proposta envolve a investigação de extratos orgânicos polares e infusões por técnicas analíticas. Extração em fase sólida (SPE) e/ou extração líquido-líquido (LLE) foram utilizadas na etapa de clean-up para que açúcares livres e oligômeros de proantocianidinas fossem separados da matriz vegetal bruta. As amostras pré-tratadas foram então analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência (HLPC) acoplada com detector de arranjo de fotodiodos (PAD) ou por espectrometria de massas em tandem acoplado a um ion trap com interface de ionização por electrospray, usando o modo de inserção direta da amostra (FIA-ESI-IT-MS). Esta estratégia permitiu conhecer os metabólitos secundários de plantas pertencentes às famílias Dilleniaceae (Davilla elliptica e D. nitida: flavonóides, catequinas, isoprenóides e ácidos fenólicos), Apocynaceae (Hancornia speciosa: catequinas, ácidos fenólicos, procianidinas e oligômeros de procianidinas C-glucosiladas) e Malpighiaceae (Byrsonima basiloba, B. coccolobifolia, B. crassa, B. fagifolia e B. intermedia: flavonóides, biflavonóides, ácidos fenólicos, oligômeros de proantocianidinas e ácidos galoilquínicos). A determinação quantitativa dos principais metabólitos secundários também foi realizada, permitindo então a completa caracterização da composição química dos extratos de plantas. Assim, nossa proposta levou a uma caracterização química rápida e eficiente de espécies de plantas brasileiras usadas na medicina popular como antiúlcera. Estes resultados são úteis para um melhor entendimento das atividades farmacológicas das espécies de plantas acima mencionadas. / Abstract: This work deals with the chemical characterization of Brazilian plant species used to treat gastric disfunctions. Our approach involved the investigation of organic polar extracts and infusions by using analytical techniques. Solid-phase extraction (SPE) and/or liquid-liquid extraction (LLE) were used in the clean-up step, so that free sugars and proanthocyanidin oligomers were separated from the bulk of the vegetable matrix. The pre-treated samples were then analyzed by using high performance liquid chromatography (HPLC) coupled to photodiode array (PAD) detector or by direct flow analysis - electrospray ionization - ion trap - tandem mass spectrometry (FIA-ESI-IT-MS). This strategy allowed to recognize the secondary metabolites from plants belonging to the families Dilleniaceae (Davilla elliptica and D. nitida: flavonoids, catechins, isoprenoids and phenolic acids), Apocynaceae (Hancornia speciosa: catechins, phenolic acids, procyanidins and C-glycosilated procyanidins oligomers) and Malpighiaceae (Byrsonima basiloba, B. coccolobifolia, B. crassa, B. fagifolia and B. intermedia: flavonoids, biflavonoids, phenolics acids, proanthocyanidins oligomers and galloylquinic acids). Quantitative determination of the main secondary metabolites was also performed, thus allowing to fully characterization of the chemical composition of plant extracts. Thus, our approach led to a fast and efficient chemical characterization of Brazilian plant species used in folk medicine as antiulcer. These results are useful to the better understanding of the pharmacological activities of the above mentioned plant species. / Orientador: Wagner Vilegas / Coorientador: Lourdes Campaner dos Santos / Banca: Ian Castro-Gamboa / Banca: Mário Sérgio Palma / Banca: Adriana Zerlotti Mercadante / Banca: Claudia Andréa Lima Cardoso / Doutor

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-07-31T13:41:13Z No. of bitstreams: 1 Geane Pereira de Oliveira.pdf: 6227743 bytes, checksum: 3048c29f4ca22242312e60fb39a83dfc (MD5) / Made available in DSpace on 2017-07-31T13:41:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Geane Pereira de Oliveira.pdf: 6227743 bytes, checksum: 3048c29f4ca22242312e60fb39a83dfc (MD5) Previous issue date: 2015-02-20 / Amburana cearensis(Fr. All.) AC Smith (Fabaceae), popularly known as amburana de cheiro, cerejeira and cumaruis typical of the Caatinga and widely distributed in northeastern of Brazil. It is used in folk medicine to treat inflammations of the respiratory tract such as influenza, asthma and bronchitis. This work aimed the chemical investigation of the resin of Amburana cearensis and evaluate its antioxidant potential. Chromatographic profileanalysis using HPLC-DAD showed the presence of phenolic compounds. Chromatographic fractionation with Sephadex LH-20 followed by HPLC resulted in the isolation of twelve substances, comprising seven isoflavones identified as 7,8,3'- trihydroxy- 4'-methoxyisoflavone (Re-1), 7,8,3'-trihydroxy-6,4’-dimethoxyisoflavone (Re-2), 7,3'-dihydroxy-8,4'-dimethoxyisoflavone (Re-3) 7,3'-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone (Re-4), 7,3'-dihydroxy-6,4'-dimethoxyisoflavona (Re-5), 3'-Hydroxy-7,8,4' trimethoxyisoflavone (Re-9) and 7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone (Re-12), one new isoflavonolignan identified as (2S,3S)-2,3-trans-3-(4’’-hydroxy-3’’,5’’-dimethoxyphenyl) – 8 – (3’-hydroxy-4’- methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-2,3-dihydro - 7H-1,4 - dioxin [2,3h] chromen-7-one Re-7) and three chalcones identified as 2',3,4,4’-tetrahidroxi-trans-chalcone (Re-6), 2',4,4’-trihydroxy-3-methoxy-trans-chalcone (Re-11) and 2',4,4’-trihydroxy-trans-chalcone (Re-10) and a quinone identified as 3',4'-dimethoxy-1'- (7-methoxy-4-oxo-4H-romen-3-yl) benzo-2',5'-quinone (Re-8). The structures of these compounds were estabilished on the basis of 1D (1H and APT) and 2D (1H-1H COSY, HMQC, HMBC and NOESY) NMR spectroscopy. To evaluate the antioxidant potential of methanolic extract of the resin were carried out tests with DPPH, ABTS and the β-carotene / linoleic acid system. The test results showed that the resin showed promising activity antiradical front of DPPH (EC50 = 6.1 ± 0.06) and ABTS (EC50 = 10.42 ± 0.11), and good oxidation inhibitory activity across the β-carotene / linoleic acid system (69.09 ± 0.7, t = 60 min). / Amburana cearensis (Fr. All.) A.C. Smith (Fabaceae), popularmente conhecida como amburana de cheiro, cerejeira e cumaru é uma planta típica do bioma Caatinga com ampla distribuição no Nordeste brasileiro. É utilizada na medicina popular no tratamento de inflamações do trato respiratório como gripe, asma e bronquite. Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico da resina de Amburana cearensis e avaliar seu potencial antioxidante. A análise do perfil cromatográfico por CLAE-DAD mostrou a presença de compostos fenólicos. O fracionamento cromatográfico em coluna com Sephadex LH-20 seguido do fracionamento em CLAE resultou no isolamento de doze substâncias, compreendendo sete isoflavonas identicadas como 7,8,3’- triidroxi- 4’-metoxiisoflavona (Re-1), 7,8,3’- triidroxi-6,4’-dimetoxiisoflavona (Re-2), 7,3’- diidroxi- 8,4’-dimetoxiisoflavona (Re-3), 7,3’- diidroxi- 4’-metoxiisoflavona (Re-4), 7,3’- diidroxi-6,4’-dimetoxiisoflavona (Re-5), 3’- Hidroxi- 7,8,4’-trimetoxiisoflavona (Re-9) e 7,8,3’,4’- tetrametoxiisoflavona (Re-12) e uma nova isoflavonolignana identificada como (2S,3S)-2,3-trans-3-(4’’-hidroxi-3’’,5’’-dimetoxifenil)-8-(3’-hidroxi-4’-metoxifenil)-2-hidroximetil-5-metoxi-2,3-di-hidro-7H-1,4-dioxino [2,3-h] cromen-7-ona (Re-7), três chalconas identificadas como 2’,3,4,4’–tetraidroxi-trans-chalcona (Re-6), 2’,4,4’-triidroxi-3-metoxi-trans-chalcona (Re-11) e 2’,4,4’–triidroxi-trans-chalcona (Re-10) e uma quinona identificada como 3’,4’-dimetoxi-1’-(7-metoxi-4-oxo-4H-romen-3-il)benzo-2’,5’-quinona (Re-8). As estruturas destes compostos foram estabelecidas com base em espectroscopia de RMN 1D (1H e APT) e 2D (1H-1H COSY, HMQC, HMBC e NOESY). Para avaliar o potencial antioxidante do extrato metanólico da resina foram realizados os ensaios com os radicais DPPH, ABTS e o sistema β-caroteno/ácido linoléico. Os resultados dos testes revelaram que a resina apresentou promissora atividade antirradicalar frente aos radicais DPPH (CE50 = 6,1 ± 0,06) e ABTS (CE50 = 10,42 ± 0,11), bem como boa atividade inibitória da oxidação frente ao sistema β-caroteno/ácido linoléico (69,09 ± 0,7; T= 60 min).

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T13:03:04Z No. of bitstreams: 1 Tamires Botelho da Natividade.pdf: 2563879 bytes, checksum: 52f923c1e51b91ccac43f0275f4a88e1 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-02T13:03:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tamires Botelho da Natividade.pdf: 2563879 bytes, checksum: 52f923c1e51b91ccac43f0275f4a88e1 (MD5) Previous issue date: 2015-02-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Croton genus is among the most studied of the Euphorbiaceae family, is the second largest genus in the family and is classified as the 11th largest genus of flowering plants. Belonging to the subfamily Crotonoideae, is represented by about 1,200 species. Among them, the Croton echioides species, popularly known in northeastern Brazil as “caatinga branca", "cinnamon-of-old", "break-knife" or “stench of goat” is restricted to the Caatinga biome. This study aimed to investigate the chemical constituents of the species Croton echioides. The stem bark was extracted with EtOH, the extract was suspended in MeOH: H2O (1: 1), and partitioned with hexane and AcOEt. Fraction of MeOH: H2O were isolated two alkaloids 5,6,6a, 7-tetrahydro-1,11-dihydroxy-2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-4H-5,6,6a dibenzoquinolínium and, 7- tetrahydro-11-hydroxy-1,2,10-trimethoxy-6,6-dimethyl-4H-dibenzoquinolínium (Substances 1 and 2). The hexane fraction were isolated three terpenes, 3β-lup-20 (29)-en-3-ol (Substance 3) 15,16-epoxy-3-13(16)-clerodano-6-ol (Substance 4) and 15,16-epoxy-3-13(16)-clerodano-6,7-ol (Substance 5), the substances were identified by the 1H NMR spectra and APT, including two-dimensional and mass. Four of the isolated compounds are reported for the first time in this species. / O gênero Croton L. encontra-se entre os mais estudados da família Euphorbiaceae, sendo o segundo maior gênero desta família, classificando-se como o 11° maior gênero entre as angiospermas. Pertencente a subfamília Crotonoideae, está representado por aproximadamente 1.200 espécies. Dentre elas, a espécie Croton echioides, popularmente conhecida na região nordeste do Brasil como “caantinga branca”, “canela-de-velho”,“quebra-faca” ou “caatinga de bode” é restrita ao bioma Caatinga. Este trabalho teve como objetivo investigar os constituintes químicos da espécie Croton echioides. A casca do caule foi extraído com EtOH, esse extrato foi suspenso em MeOH:H2O (1:1), e particionado com hexano e AcOEt. Da fração MeOH:H2O foram isolados dois alcaloides, 5,6,6a,7-tetrahidro-1,11-dihidroxi-2,10-dimetoxi-6,6-dimetil-4H-dibenzoquinolínio e 5,6,6a,7-tetrahidro-11-hidroxi-1,2,10-trimetoxi-6,6-dimetil-4H-dibenzoquinolínio (Substâncias 1 e 2). Da fração hexânica foram isolados três terpenos, 3β-lup-20(29)-en-3-ol (Substância 3), 15,16-epoxi-3-13(16)-clerodano-6-ol (Substância 4) e 15,16-epoxi-3-13(16)-clerodano-6,7-ol (Substância 5), as substâncias foram identificadas através dos espectros de RMN de 1H e APT, incluindo bidimensionais e massas. Quatro das substâncias isoladas são relatadas pela primeira vez nesta espécie.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T14:46:46Z No. of bitstreams: 1 Silvana Alves de Souza.pdf: 3120224 bytes, checksum: 2cfcc303520d7b8de9f2fdda5f1f4861 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-15T14:46:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silvana Alves de Souza.pdf: 3120224 bytes, checksum: 2cfcc303520d7b8de9f2fdda5f1f4861 (MD5) Previous issue date: 2011-07-13 / Mepolina bees use different materials to build and protect their nests against their enemies, such as resins, wax and clay. The mixture of this material of hard consistency and coloring characteristic of the clay of the region is called geopropolis. Some Melipona species are widely distributed in various regions, such as species jandaira which is typical of the interior and is endemic in northeastern caatinga.This paper describes the chemical and evaluation of antioxidant activity of a sample of geopropolis jandaira bee (Melipona subnitida Ducke). The chemical study resulted in the isolation and identification of seven flavonoids 7-methoxynarigenina, 7-methoxy aromadendrina, 5-methoxyaromadendrina, 7,4'-dimethoxy-aromadendrina, 3-methoxy-quercetin, 4'-methoxykanferol , 5-methoxy-kanferol and two glycosylated Phenylpropanoids 6-O-p-coumaroil-D-galactopyranose and 1-O-coumaroil 6-O-cinnamoyl-β-D-glucopyranoside. The structures of the isolated compounds were elucidated by analysis of NMR spectra of ¹H and ¹³C, including bidimensional correlation techniques and LC-ESI-MS. The complete elucidation of the substance 3 (6-Op-coumaroil-D-galactopyranose) confirms that these are two unprecedented anomers. To determine the total phenolic content, Folin-Ciocalteu was used and to evaluate the antioxidant potential, tests were performed with DPPH, ABTS and β-caroteno/ácido linoleic system with the extract and fractions EtOH hexane, EtOAc and MeOH/H2O. The EtOH extracts and fractions tested were correlated with thetotal phenolic content and antioxidant activity. The AcOEt fraction showed the highest activity during all the tests which was the aim of this study.. The EtOAc fraction showed the highest activity during all the tests which was the aim of this study. All the isolated substances from geopropolis jandira are being described for the first time, with emphasis on the substance 6-O-p- coumaroil -D-galactopyranose that is unprecedented. / As abelhas Melipona utilizam diversos materiais para a construção e proteção dos seus ninhos contra inimigos, tais como resinas, cera e barro. A mistura desse material de consistência dura e coloração característica do barro da região é chamada geoprópolis. Algumas das espécies Melipona são amplamente distribuídas em várias regiões, como a espécie jandaira que é típica do sertão e é endêmica nas caatingas nordestinas. Este trabalho descreve o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante de uma amostra de geoprópolis da abelha jandaira (Melipona subnitida Ducke). O estudo químico resultou no isolamento e identificação de sete flavonóides: 7-metoxi-narigenina, 7-metoxi-aromadendrina, 5-metoxi-aromadendrina, 7,4’-dimetoxi-aromadendrina, 3-metoxi-quercetina, 4’-metoxi-kanferol, 5-metoxi-kanferol e dois fenilpropanóides glicosilados: 6-O-p-coumaroil- D-galactopiranose e 1-O-coumaroil 6-O-cinamoil-β-D-glicopiranosideo. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas pelas análises dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C, incluindo Técnicas de correlação bidimensionais e LC-ESI-MS. A elucidação completa da substância 3 (6-O-p-coumaroil- D-galactopiranose) confirma que se trata de dois anômeros inéditos. Para a determinação do teor de fenólicos totais foi utilizado o reagente de Folin-Ciocalteu e para avaliar o potencial antioxidante foram realizados os ensaios com DPPH, ABTS e o sistema β-caroteno/ácido linoléico com o extrato EtOH e frações hexânica, AcOEt e MeOH/H2O. O extrato EtOH e frações testadas apresentaram correlação com o teor de fenólicos totais e atividade antioxidante. A fração AcOEt apresentou a melhor atividade em todos os ensaios sendo o alvo desse estudo. Todas as substâncias isoladas da geoprópolis da jandaira estão sendo descritas pela primeira vez na literatura, merecendo destaque a substância 6-O-p-coumaroil-D-galactopiranose que é inédita.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Retido.pdf: 19733 bytes, checksum: 6aad255badc436a06364517de2344ab6 (MD5) Previous issue date: 2014-12-17 / Universidade Federal de Minas Gerais / Citrus canker, caused by the bacteria Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac), is a disease that causes serious problems to the global citrus industry, especially to orange(Citrus sinensis). In this regard, this thesis describes the development of new methodologies for the diagnosis of citrus canker by volatile biomarkers or macromolecules produced by the C. sinensis-Xac association, as well, performed the chemical study of the wild strain of bacteria Xac searching to isolate and/or identify chemical compounds that may be associated to pathogenicity. The methods for diagnosis of citrus canker involved: dynamic headspace-GC-MS, HS-SPME/GC-MS and MALDI-TOF/MS. The main volatile biomarker identified by dynamic headspace-GC-MS was isoamyl benzoate and by HS-SPME/GC-MS aromatic compounds (benzaldehyde, phenyl methanol, methyl benzoate, 2-phenyl ethanol, benzyl acetate and ethyl benzoate) when N2 was used in the sample preparation, while without N2, benzothiazole and 2-ethylhexyl benzoate were the main biomarkers. The MALDI-TOF/MS technique was effective to differentiate statistically macromolecules produced by the healthy leaves of C. sinensis when in comparation to symptomatic leaves of citrus canker. The chemical study of Xac allowed the isolation or identification of 15 substances, some of them acting as signaling molecules in other bacteria with genomic similarity. Among the substances are: cyclo (Pro-Leu), cyclo (Pro-Val) and two diastereoisomers of cyclo (Pro-Phe), for which the relative configurations were determined, cyclo (Phe-Phe), quinolin-4-carboxaldehyde, fatty acid amides (octadecanamide, cis-9-octadecenamide, cis-13-docosenamide) and cis-11-methyl-2-dodecenoic acid (signaling molecule in X. campestris pv. campestris). According to several studies in literature, some of these compounds are involved in cell communication of some microorganisms or can be phytoxins released by the bacteria into the plant. / O cancro cítrico, causado pela bactéria Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac), é uma doença que provoca sérios problemas à citricultura mundial, principalmente à cultura da laranjeira, Citrus sinensis. Neste sentido, esta tese descreveu o desenvolvimento de novas metodologias para a diagnose do cancro cítrico por meio de biomarcadores voláteis ou macromoléculas produzidas por associação C. sinensis-Xac, bem como, realizou o estudo químico da linhagem selvagem da bactéria Xac buscando isolar e/ou identificar compostos químicos que de algum modo podem estar associados ao mecanismo de patogenicidade. As metodologias para diagnóstico do cancro cítrico envolveram: headspace dinâmico-GC-MS, HS-SPME/GC-MS e MALDI-TOF/MS. O principal biomarcador volátil identificado por headspace dinâmico-GC-MS foi o benzoato de isoamila e por HS-SPME/GC-MS foram identificados uma série de compostos aromáticos (benzaldeído, fenilmetanol, benzoato de metila, 2-feniletanol, acetato de benzila e benzoato de etila), quando utilizado N2 no preparo de amostra, enquanto que sem N2, benzotiazol e benzoato de 2-etilexila foram os principais biomarcadores identificados. A técnica MALDI-TOF/MS foi eficiente para diferenciar estatisticamente macromoléculas produzidas por folhas de C. sinensis sadias de folhas sintomáticas com cancro cítrico tanto de plantas em que o processo de infecção ocorreu artificialmente quanto naturalmente. O estudo químico de Xac levou ao isolamento e/ou identificação de 15 substâncias, algumas delas sinalizadoras em outras bactérias com similaridade genômica. Entre estas substâncias destacam-se: ciclo (Pro-Leu), ciclo (Pro-Val), dois diastereoisômeros de ciclo (Pro-Phe), às quais as configurações relativas foram determinadas, ciclo (Phe-Phe), quinolina-4-carboxaldeído, amidas de ácidos graxos (octadecanamida, cis-9-octadecenamida, cis-13-docosenamida) e o ácido 11-metil-cis-2-dodecenóico (sinalizador em X. campestris pv. campestris). De acordo com vários estudos existentes na literatura, alguns desses compostos são envolvidos na comunicação celular de diferentes micro-organismos ou podem ser fitotoxinas lançadas pela bactéria na planta.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T15:15:32Z No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-02T15:15:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) Previous issue date: 2015-02-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Bauhinia genus comprises about 300 species that are popularly known as "pata-de-vaca". Several species of Bauhinia presented activities such as antifungal, antitumor and hypoglycemic. The species studied in this work are Bauhinia cheilantha (Bong) Steud and Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) that are also popularly known as "mororó-sem-espeinho" and "mororó-de-espinho" respectively. This study aimed to carry out the chemical and evaluate the antifungal activity of extracts and compounds obtained from the leaves and stems of these species. The Soxhlet extraction was conducted using the solvents hexane, ethyl acetate and methanol. Analysis of the chromatographic profiles was done by HPLC-DAD. For achieving antifungal activity of the fungal strains were used: yeast with the Candida guilhermondii LM 103 and dermatophytes Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 and Trichophyton rubrum LM 148 was determined and the minimum inhibitory concentration. Chromatographic fractionation column with Sephadex LH-20® resulted in the isolation of litospermosida substances kanferol, quercetin, and HPLC-DAD were isolated and quercitrin, afzelin for the species B. cheilantha. For the species B. pentandra fractionation resulted in kanferol substances, quercetin, pinitol cyclitol and flavonoids were identified 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L- ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina and 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. The Caule-Hex extracts, Folha -MeOH Folha-AcOEt and afzelin substances, litospermosida and querctitrina obtained from B. cheilantha and Caule-MeOH extracts and Folha-MeOH obtained from B. pentandra showed antifungal activity with minimum inhibitory concentrations between 512 ug / mL to 1024 / mL. / O gênero Bauhinia compreende cerca de 300 espécies que são popularmente conhecidas como “pata-de-vaca”. Várias espécies de Bauhinia apresentaram atividades como antifúngica, antitumoral e hipoglicemiante. As espécies estudadas neste trabalho são Bauhinia cheilantha (Bong) Steudel e Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) que também são popularmente conhecidas como “mororó-sem-espinho” e “mororó-de-espinho” respectivamente. Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e avaliar a atividade antifúngica dos extratos e compostos obtidos das folhas e caules dessas espécies. A extração foi realizada em Soxhlet utilizando os solventes hexano, acetato de etila e metanol. A análise do perfil cromatográfico foi feita por CLAE-DAD. Para realização da atividade antifúngica foram utilizadas as cepas fúngicas: com a levedura Candida guilhermondii LM 103 e os dermatófitos Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 e Trichophyton rubrum LM 148 e foi determinada a concentração inibitória mínima. O fracionamento cromatográfico em coluna com Sephadex LH-20® resultou no isolamento das substâncias litospermosida, kanferol, quercetina, e por CLAE-DAD foram isoladas a quercitrina e afzelina para a espécie B. cheilantha. Para a espécie B. pentandra o fracionamento resultou nas substâncias kanferol, quercetina, ciclitol pinitol e foram identificados os flavonóides 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. Os extratos Caule-Hex, Folha-MeOH, Folha-AcOEt e as substâncias afzelina, litospermosida e querctitrina obtidas de B. cheilantha e os extratos Caule-MeOH e Folha-MeOH obtida de B. pentandra apresentaram atividade antifúngica com concentrações inibitórias mínimas entre 512 μg/mL e 1024 μg/mL.