Made available in DSpace on 2014-06-11T19:28:03Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2005-07-22Bitstream added on 2014-06-13T18:32:31Z : No. of bitstreams: 1 menegon_rf_me_arafcf.pdf: 1103211 bytes, checksum: 872d75b1982e37f083f7abbaf9d3433c (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / A Saúde bucal da população mundial apresentou grandes melhoras nos últimos anos, mas certas doenças como as cáries e as periodontopatias ainda consistem em sérios problemas, apresentando altas incidências em muitos países, levando à perda prematura de dentes. A Organização Mundial de Saúde considera a Saúde bucal como parte integrante da Saúde geral, apresentando um forte impacto psicossocial, afetando a qualidade de vida dos pacientes. O controle da placa bacteriana é o ponto principal da prevenção das doenças periodontais, no entanto, uma eficaz remoção mecânica da placa exige certa habilidade, e nem sempre é feita corretamente. Daí a importância do desenvolvimento de agentes químicos para o tratamento e a profilaxia destas doenças. O digluconato de clorexidina é o agente mais amplamente utilizado e de boa eficácia, mas que apresenta dificuldades na aceitação pelos pacientes dado seu sabor desagradável de difícil mascaramento farmacotécnico. Quando esta tentativa não é eficiente, a modificação química, através de técnicas de latenciação, pode suprimir esta propriedade organoléptica indesejável, aumentando a adesão dos pacientes ao tratamento. O presente trabalho propõe a diminuição do sabor amargo da clorexidina através da síntese de pró-fármaco, obtendo um derivado palmítico. / Despite great improvements in the oral health of populations across the world, problems still persist. Some diseases like caries and periodontitis have high incidence in most countries, causing premature lost of teeth. The World Health Organization (WHO) consider the oral health integral to general health and essential to well-being, moreover, the psychosocial impact of these diseases often significantly diminishes quality of life. The control of bacterial plaque is the key of periodontal diseases prevention, but the degree of motivation and skill required for an effective mechanical remove of the plaque may be beyond the ability of the majority of patients. By this way, the development of chemical agents for the treatment and prophylaxis of these diseases makes important. The most widely used chemical agent to control of plaque is chlorhexidine digluconate, but the patients compliance is very hard because of its bitter taste that is not easily to be masked by the use of flavours and flavour modifiers. When this approach is ineffective, chemical modifications, like latentiation process, have to be consider to suppress this undesirable organoleptic property, increasing the patients’ compliance. With this aim, the purpose of this work was to suppress the bitter taste of the chlorhexidine by the means of prodrug synthesis, to give a palmitic derivative.

Orientador: Chung Man Chin / Banca: Leoberto Costa Tavares / Banca: Horácio Faig Leite / Resumo: A Saúde bucal da população mundial apresentou grandes melhoras nos últimos anos, mas certas doenças como as cáries e as periodontopatias ainda consistem em sérios problemas, apresentando altas incidências em muitos países, levando à perda prematura de dentes. A Organização Mundial de Saúde considera a Saúde bucal como parte integrante da Saúde geral, apresentando um forte impacto psicossocial, afetando a qualidade de vida dos pacientes. O controle da placa bacteriana é o ponto principal da prevenção das doenças periodontais, no entanto, uma eficaz remoção mecânica da placa exige certa habilidade, e nem sempre é feita corretamente. Daí a importância do desenvolvimento de agentes químicos para o tratamento e a profilaxia destas doenças. O digluconato de clorexidina é o agente mais amplamente utilizado e de boa eficácia, mas que apresenta dificuldades na aceitação pelos pacientes dado seu sabor desagradável de difícil mascaramento farmacotécnico. Quando esta tentativa não é eficiente, a modificação química, através de técnicas de latenciação, pode suprimir esta propriedade organoléptica indesejável, aumentando a adesão dos pacientes ao tratamento. O presente trabalho propõe a diminuição do sabor amargo da clorexidina através da síntese de pró-fármaco, obtendo um derivado palmítico. / Abstract: Despite great improvements in the oral health of populations across the world, problems still persist. Some diseases like caries and periodontitis have high incidence in most countries, causing premature lost of teeth. The World Health Organization (WHO) consider the oral health integral to general health and essential to well-being, moreover, the psychosocial impact of these diseases often significantly diminishes quality of life. The control of bacterial plaque is the key of periodontal diseases prevention, but the degree of motivation and skill required for an effective mechanical remove of the plaque may be beyond the ability of the majority of patients. By this way, the development of chemical agents for the treatment and prophylaxis of these diseases makes important. The most widely used chemical agent to control of plaque is chlorhexidine digluconate, but the patients compliance is very hard because of its bitter taste that is not easily to be masked by the use of flavours and flavour modifiers. When this approach is ineffective, chemical modifications, like latentiation process, have to be consider to suppress this undesirable organoleptic property, increasing the patients' compliance. With this aim, the purpose of this work was to suppress the bitter taste of the chlorhexidine by the means of prodrug synthesis, to give a palmitic derivative. / Mestre