L’objectif des travaux de thèse est l’amélioration du coût de revient industriel du décortidiène, intermédiaire clé dans la préparation de plusieurs principes actifs produits au sein de l’usine de production de SANOFI Vertolaye. Après une revue de l’état de l’art sur la synthèse du décortidiène et en fonction du cahier des charges défini, deux voies ont été explorées. La première voie de synthèse étudiée a permis de préparer le décortidiène en deux étapes, alors que la synthèse industrielle est effectuée en quatre étapes. Cependant, le rendement encourageant obtenu est inférieur à l’objectif fixé. Une étude de modélisation moléculaire a permis de proposer un mécanisme réactionnel concernant cette voie. Nous avons pu mettre en évidence lors de cette synthèse la formation d’un nouveau coricostéroïde, présentant une activité anti inflammatoire comparable à celle de la prénidsolone. La deuxième voie de synthèse permet de réduire le nombre d’étapes de la synthèse du décortidiène de 25% et conduit à un rendement acceptable par rapport à celui défini dans le cahier des charges. Le procédé a fait l’objet de plusieurs séries par une approche « plan d’expériences » pour atteindre les objectifs. / The aim of this doctoral works is the reduction of the production costs of decortidiene made by SANOFI Vertolaye. Decortidiene is a key intermediate for the synthesis of several active principles. After checking the iterature, two ways were explored. The first one reduces by half the synthetic steps buthe yield is lower than the target. A molecular modeling allowed us to propose a reaction mechanism. Several optimizations and experimental design of experiments enabled the second studied pathway to reduce by 25% the industrial process and to reach the targeted yield.

Le séchage du bois d’œuvre étant une opération très énergivore, l’utilisation des énergies intermittentes est l’une des solutions envisageables afin de réduire la consommation énergétique au cours de cette opération. Néanmoins, ne pouvant utiliser les conduites de séchage actuellement préconisées à cause de la fluctuation de l’apport énergétique, l’utilisation de ce type d’énergies soulève plusieurs questions notamment sur l’impact de la fluctuation de la température sur la qualité du séchage et les conduites de séchage à adopter afin de réaliser un compromis entre durée, qualité et coût. Ce travail de thèse vise à apporter des réponses à ces questions par une approche équilibrée entre expérimentation et modélisation. L’étude expérimentale a montré que l’intermittence des conditions de séchage ne ralentit pas la cinétique de séchage par rapport à un séchage où la teneur en eau d’équilibre et la température moyenne sont identiques et maintenues constantes. De plus, une meilleure qualité semble pouvoir être obtenue par l’intermittence des conditions de séchage. Ces résultats ont été confrontés aux simulations d’un modèle numérique double échelle utilisant le code TransPore à l’échelle de la planche. Son potentiel prédictif a été vérifié et il a ensuite été utilisé pour mieux comprendre l’effet des conditions intermittentes sur la qualité et la durée du séchage à l'échelle d'une planche seule et à l'échelle d'une pile de planches. Il a permis de montrer que l’oscillation des conditions de séchage active la mécanosorption et relaxe une partie des contraintes de séchage. Les gains apportés sont limités à l’échelle d’une planche seule, mais ils peuvent être plus importants à l’échelle d’une pile de planches. Le séchage intermittent s’avère plus intéressant pour un séchage lent tel qu’un séchage à basse température, des essences plus difficiles à sécher ou encore pour des planches de fortes épaisseurs. Le code a été ensuite utilisé pour comparer différentes stratégies de séchage à basse température. Un compromis a pu être obtenu entre durée et qualité en réalisant un pré-séchage avec une énergie intermittente à basse température suivi d’un séchage convectif à plus haute température cependant la durée reste longue pour les autres configurations imposant une étude de faisabilité économique. Un module économique a été développé en Fortran et greffé dans le code numérique multi-échelle Planche-Pile-Séchoir afin d’intégrer le critère coût dans l’étude des différentes stratégies / Timber drying is an energy intensive process, the use of intermittent energy sources is one of the possible solutions to reduce energy consumption during this operation. However, the use of the conventional drying schedules is not suitable because of the fluctuation of energy intake, the use of this type of energy raises several issues as the impact of the fluctuation of temperature on drying quality, or the drying strategies to use in order to achieve a compromise between time, quality and cost. This thesis aims to provide answers to these questions through a balanced approach between experimentation and modeling. The experimental study has shown that intermittent drying conditions do not slow the drying rate compared to drying wherein the equilibrium moisture content and the average dry bulb temperature are identical and maintained constant during drying. Moreover, better quality seems to be obtained by the intermittent drying conditions. These results were compared to simulations of a dual scale numerical model using the code TransPore at the board scale. Its predictive potential was checked and it was later used to better understand the effect of intermittent conditions on the drying quality and time at the board and stack scales. It showed that the oscillation of drying conditions activates the mechanosorption and relaxes some of drying stresses. The benefits on the drying quality are limited when a single board is dried, but benefits may be more important when a boards stack is dried. The intermittent drying seems to be more interesting in the case of slow drying such as drying at low temperature, more difficult species to dry or for thick timbers. The code was then used to compare different drying strategies at low temperature level with oscillate conditions. A compromise was reached between duration and quality by achieving a pre-drying using a low temperature intermittent drying followed by convective drying at higher temperatures, however, the drying time is still long for other configurations imposing an economic feasibility study. An economic module was developed in Fortran and grafted in the multiscale computational model Board-Stack-Kiln to integrate the cost criterion in the study of the different strategies

Québec Université Laval, Bibliothèque 2019