Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of new compounds alkyl 3-azolyl propanoate e alkyl 3-azolyl propanoic acid structurally analogues to gamma-aminobutiric acid (GABA) is reported. One more time using the acetal acylation method, now the acetal derivative of 4-oxopentanoic acid (levulinic acid), the methyl 4,4- dimethoxypentanoate, were obtained the precursors methyl 7,7,7-trifluoro[chloro]-4- methoxy-6-oxo-heptenoates, 1,3-dieletrophilic precursor with alcanoate substituent. Are presented efficient and regioespecific synthetic routes from reactions of cyclocondensation [3+2] among 1,3-dieletrofilic precursors with hydroxylamine and different hydrazines, until training isoxazoles and pyrazoles, functionalized with the side chain alkyl propanoate or propanoic acid. Simultaneously to the formation of heterocycles, were studied the hydrolysis reaction of trichloromethyl group and transesterification reaction of methyl propanoate, in the same reactional medium. All products are novel, presenting a good to excellent yields, high purity and the structures were assigned by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. / A síntese de novos compostos 3-azolil-propanoatos de alquila e 3-azolilácidos propanóicos, análogos estruturalmente ao ácido gama-aminobutírico (GABA) é relatada. Novamente aplicando o método de acilação de acetais, agora ao acetal derivado do ácido 4-oxopentanóico (ácido levulínico), o 4,4-dimetoxipentanoato de metila, foram obtidos os precursores 7,7,7-triflúor[cloro]-4-metoxi-6-oxo-heptenoatos de metila, precursores 1,3-dieletrofílicos com o substituinte alcanoato. São apresentadas rotas sintéticas eficientes e regioespecíficas a partir de reações de ciclocondensação [3+2] entre os precursores 1,3-dieletrofílicos, com hidroxilamina e hidrazinas diferentes, até a formação de isoxazóis e pirazóis, funcionalizados com a cadeia lateral propanoato de alquila ou ácido propanóico. Simultaneamente à formação dos heterociclos, foram estudadas as reações de hidrólise do grupamento triclorometila e hidrólise ou transesterificação do propanoato de metila, no mesmo meio de reação. Todos os produtos obtidos são inéditos, apresentando rendimentos de bons a excelentes e pureza alta e suas estruturas foram atribuídas por RMN1H e 13C e por espectrometria de massas.