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Cromóforos rígidos derivados de tiazol o [5, 4-d] tiazol: cristais líquidos e sais orgânicos fotocromáticosSANTOS, Arthur Bernardo de Souza. 30 March 2016 (has links)
Submitted by Irene Nascimento (irene.kessia@ufpe.br) on 2016-07-21T16:17:26Z
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Previous issue date: 2016-03-30 / CNPQ / O estudo das propriedades de materiais orgânicos tem chamado atenção devido sua
versatilidade estrutural e de composição que podem moldar suas propriedades físicas e
químicas. Neste trabalho preparamos seis cromóforos rígidos contendo o heterociclo
tiazolo[5,4-d]tiazol (Thz) como espaçador aromático, e grupos terminais piridínicos ou
carboxílicos. Desta forma trabalhamos com duas linhas de pesquisa: foto-eletroquímica para os
derivados piridínicos e síntese e caracterização de cristais líquidos (CLs). Investigamos as
propriedades fotoquímicas e processos redox das bipiridinas X,X'-(tiazolo[5,4-d]tiazol-2,5-
dil)bis(piridil) (X,X’ = 2,2’; 3,3’ ou 4,4’). Em solução, apresentaram propriedades
acidocrômica via foto- e eletrodissociação de solventes clorados. A seguir, preparamos sais de
trifluoracetato dos bipiridínio (viologens), que apresentaram propriedades fotocromáticas via
transferência de elétron quando expostos à radiação UVB. Utilizamos os derivados carboxílicos
como centros rígidos para a preparação de cristais líquidos. Escolhemos o grupo carboxilato
como precursor sintético dos conectores orgânicos: éster, amida e 1,3,4-oxadiazol. Planejamos
os cristais líquidos contendo tais conectores e cadeias alquílicas dodeciloxi (-OC12H25), obtendo
materiais com estrutura geral: centro rígido + conectores + cadeias alcóxi. De acordo com a
estrutura dos centros rígidos, preparamos treze mesógenos calamíticos (ácido tiazolo[5,4-
d]tiazol-2,5-dicarboxílico), das quais seis apresentaram mesofases calamítica (comportamento
esperados) e três apresentaram mesofases discóticas. O fotocromismo apresentado pelos sais de
bipiridinas frente à radiação UVB nos permite sugerir aplicações como dosimetria desta
radiação, presente na luz solar. As propriedades mesomórficas ainda estão em estudo. No
entanto, conseguimos obter CL’s discóticos a temperatura ambiente e uma mesofase discótica
nemática, bastante rara. / The study properties of organic materials has drawn attention due to its structural versatility
and composition versatility, which can shape their physical and chemical properties. In this
work, we prepared six rigid chromophores containing the heterocycle thiazolo[5,4-d] thiazole
(Thz) as aromatic spacers, and pyridyl or carboxylic terminal groups. Hence, we have worked
with two research lines: photo-electrochemistry for the pyridine derivatives and synthesis and
characterization of liquid crystals (LCs). We investigated the photochemical properties and
redox processes of the bipyridines X,X'-(thiazolo[5,4-d] thiazole-2,5-diyl)bis(pyridyl) (X,X' =
2,2 '; 3,3' or 4,4 '). In solution, these compounds showed acidochromic properties via photonand
electrodissociantion of chlorinated solvents. Next, we prepare bipyridinium trifluoroacetate
salts (viologens), which exhibited photochromic properties through electron transfer when
exposed to UVB radiation. We used the carboxylic derivatives as rigid centers for the
preparation of liquid crystals. We chose the carboxylate group as a synthetic precursor of
organic connectors: esther, amide, and 1,3,5-oxadiazole. We plannned the liquid crystal
containing these connectors and the alkoxy chains dodecyloxy (-OC12H25), obtaining materials
with general structure: rigid center + connectors + alkoxy chains. According to the rigid center
structure, we obtained thirteen calamitic (acid thiazolo [5,4-d] thiazole-2,5-dicarboxylic acid),
six of which had mesophases calamítica (expected behavior) and three had discóticas
mesophases. The photochromic presented by bipyridinium salts when exposed of UVB
radiation allows suggest applications such as dosimetry of sunlight radiation. The mesomorphic
properties are still under study. However, we obtained room temperatures discóticos LCs, as
well as a nematic discótica mesophase which are quite rare.
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Síntese e Avaliação das Atividades Antimicrobiana e Citotóxica de Derivados Tiazolidínicos e TiazólicosSILVA, Ivanildo Mangueira da 31 January 2013 (has links)
Submitted by Ramon Santana (ramon.souza@ufpe.br) on 2015-03-05T12:53:18Z
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Previous issue date: 2013 / Infecções bacterianas têm aumentado drasticamente nos últimos anos, afetando
milhões de pessoas em todo mundo, resultando em elevadas taxas de morbidade e
mortalidade, especialmente nos países em desenvolvimento. A resistência
microbiana resulta na busca de novos agentes antimicrobianos, mais potentes e
menos tóxicos. O avanço nas pesquisas de novas substâncias terapeuticamente
úteis para cura ou controle dessas enfermidades tem resultado na produção de
novos fármacos com largo espectro de ação biológica. Derivados tiazolidínicos e
tiazólicos, têm se destacado por apresentarem propriedades bioativas. A literatura
refere-se aos compostos tiazolidínicos e tiazólicos como heterociclos potencialmente
ativos, com ação antimicrobiana e antiproliferativa. Com este potencial, e por
apresentarem, aplicação em síntese orgânica, derivados da tiazolidina-2,4-diona, da
4-tioxo-tiazolidina-2-ona e tiazólicos foram obtidos por substituição de hidrogênios do
anel heterocíclico através da reação de alquilação com cloretos de benzila, tionação
com reativo de Lawesson e condensação com aldeídos aromáticos nas posições 3,
4 e 5 respectivamente. Os derivados tiazólicos foram produzidos por reação de
ciclização da tiouréia com haletos de acetofenonas substituídas, em meio ácido com
pH ajustado. As reações seguintes ocorreram por condensação de benzaldeídos
substituídos com o grupo amina da posição 2 do anel tiazólico. Após a purificação,
os derivados apresentaram rendimentos variados entre 20 e 94% e foram
caracterizados por métodos espectroscópicos convencionais como RMN1H,
RMN13C, IV e Análise elementar, revelando consistência com as estruturas
esperadas. Os derivados 5-arilideno-4-tioxo-tiazolidina-2-ona (IIIa-f) apresentaram
relevante atividade antimicrobiana em comparação com as séries da 5-(arilideno
substituído)-tiazolidina-2,4-diona (IVa-f), 3-benzil-substituído-tiazolidina-2,4-diona
(Va-b) e 5-arilideno-3-benzil-tiazolidina-2,4-diona (VIa-g) sintetizadas. Isto
demonstrou a importância do bioisosterismo na síntese orgânica. Apesar de não
realizadas as curvas com IC50, dos derivados tiazólicos, alguns revelaram importante
ação inibitória celular (citotoxicidade) para células proliferativas derivadas de
carcinomas humanos como: HEP-2 (epidermóide de laringe) HT29 (de cólon), MCF-
7 (de mama) e NCI H-292 (de pulmão).
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