Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2159.pdf: 2180598 bytes, checksum: 90e3e643aab4f8219c3d6cf5f78672d3 (MD5) Previous issue date: 2008-09-16 / Financiadora de Estudos e Projetos / The study of semiochemicals involves the knowledge of different interaction levels between organisms and allows us to understand communication mechanisms and the action of specific compounds in the insect behavior. The eucalyptus-brown-looper, Thyrinteina arnobia (Stoll, 1782) (Lepidoptera: Geometridae) is considered an important pest in Brazil for native plants, as Psidium guajava, and exotic plants, as for example Eucalyptus species. This work describes the racemic synthesis of T. arnobia sex pheromone, 3,4-epoxy-6,9-heneicodiene, in 11 steps and 27% overall yield. The synthesized compound, tested by electroantennography (EAG) with male and female antennae at concentration of 100mg/mL, demonstrated identical bioactivity for both sex. We also obtained essential oils from leaves of wild white guava (P. guajava), by steam distillation, in order to investigate its electrophysiological action in T. arnobia. It was observed that the composition of young and old leaves of guava is different. Nevertheless, the EAG essential oil analyzes towards male and female antennae have shown that they are very bioactive. The synthetic pheromone and the kairomones isolated from the essential oil may allow us to understand the action of these substances in the insect behavior, through laboratory and field tests observation. Confirmed the substances attractive actions, their use in pest management will become very important. / O entendimento do papel e da ação de substâncias químicas no comportamento de organismos se dá através do estudo dos compostos (semioquímicos) envolvidos nos diferentes níveis de interação. No caso de insetos o estudo permite identificar quais compostos estão envolvidos na comunicação entre indivíduos e o posterior uso destes de uma maneira racional no controle de insetospraga. A lagarta parda, Thyrinteina arnobia (Stoll, 1782) (Lepidoptera: Geometridae), é considerada no Brasil uma importante praga de plantas nativas, como Psidium guajava, e exóticas, como espécies de Eucalyptus. Os danos são causados através da desfoliação das árvores, devido ao ataque de lagartas do tipo mede palmos. Neste trabalho a síntese racêmica do 3,4-epoxi-Z6,Z9-eneicosadieno, componente do feromônio sexual de T.arnobia, foi realizada em 11 etapas com rendimento global de 27%. Análise eletroantenográfica (EAG) deste composto, na concentração de 100mg/mL, frente a antenas de machos e fêmeas de T. arnobia apresentou resposta similar para ambos os sexos. Este composto será empregado em estudos posteriores comportamentais de laboratório e campo que permitirão entender sua ação no comportamento deste inseto. Realizou-se também neste trabalho a extração de óleo essencial de folhas de goiabeira branca silvestre (P. guajava), através da destilação por arraste de vapor, com o intuito de determinar sua ação eletrofisiológica frente a T. arnobia. Observou-se que folhas jovens e maduras de goiabeira são diferentes em relação à composição das substâncias presentes nas folhas. As amostras de óleo essencial analisadas através de EAG frente a antenas de machos e fêmeas de T. arnobia mostraram-se bioativas, podendo ser utilizadas em estudos posteriores de identificação de cairomônios. Confirmada a ação atrativa destas substâncias nos insetos, seu uso em programas de monitoramento e controle desta praga podem se tornar de extrema importância.