En la presente memoria se describe la preparación y uso de distintas isoborneolsulfonamidas quirales como ligandos en la adición de reactivos organozíncicos a cetonas en presencia de alcóxidos de titanio como aplicación en la síntesis de dos productos naturales. En el primer capítulo, se llevó a cabo la síntesis de isoborneolsulfonamidas de primera, segunda y tercera generación, pudiendo ser utilizadas como ligandos en la adición enantioselectiva de dimetilzinc en presencia de tetraisopropóxido de titanio a la correspondiente cetona, previamente sintetizada, como último paso de la síntesis enantioselectiva del sesquiterpeno (R)-gossonorol. Posteriormente, se utilizaron diferentes organometálicos de zinc en la adición a dicha cetona, obteniéndose los correspondientes derivados de (R)-gossonorol. En el segundo capítulo, se abordó la síntesis enantioselectiva del antihistamínico (S,S)-clemastina, como su sal de fumarato. La síntesis tuvo lugar a pmtir de un alcohol terciario dimilico y un derivado de prolinol. En la síntesis enantioselectiva del alcohol tercimio se utilizaron isoborneolsulfonamidas de segunda y tercera generación en presencia de tetraisopropóxido de titanio para abordar la fenilación enantioselectiva de p-cloroacetofenona. El derivado de prolinol se obtuvo mediante homologación, de la L-Cbz-prolina, de Arndt Eistert o mediante homologación a través del derivado de nitrilo.

En este trabajo se han sintetizado 3 familias de compuestos derivados de aminoácidos naturales: aminoalcoholes, bisamidas y aminoamidas.Los aminoalcoholes fueron soportados sobre distintos polímeros orgánicos para obtener ácidos de Lewis derivados del aluminio. Estos ácidos fueron probados como catalizadores de la adición de Diels-Alder de la metacroleina al ciclopentadieno.Las bisamidas derivadas de la fenilalanina se utilizaron como ligandos quirales del Ni para obtener complejos que fueron probados como catalizadores de la adición de dietilzinc a benzaldehído. Se observó una variación del exceso enantiomérico obtenido y un cambio de topicidad del mismo en función de la longitud del puente de la bisamida.Las aminoamidas derivadas de la fenilalanina y distintas monoamidas se utilizaron como ligandos quirales de Ni para la obtención de una seri de complejos que fueron probados en la adición del dietilzinc a benzaldehído. Observándose una variación de la enantioselectividad en función del grupo introducido por la amina y un cambio de la topicidad relacionado tambien con las propiedades de dicho grupo.