Zugl.: Berlin, Freie Univ., Diss., 2005

Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2008.

Universiẗat, Diss., 2004--München.

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde in Fortführung der Forschung unserer Arbeits-gruppe im Bereich der C/Si-Bioisosterie auf der Suche nach neuen Patchouli-Riechstoffen eine Reihe von neuartigen siliciumhaltigen Riechstoffen dargestellt. Als Vorbild für diese Strukturen diente eine ebenfalls dargestellte Überlagerungsstruktur von einem kürzlich ge-fundenen spirocyclischen Patchouli-Riechstoff und dem natürlichen Riechstoff (–)-Patchoulol. Darüber hinaus wurden von den beiden aus dieser Reihe besten Verbindungen auch die bis dato unbekannten Carba-Analoga synthetisiert. Die vorliegende Arbeit beschreibt außerdem die Synthese eines Germa-Analogons des Maiglöckchen-Riechstoffs Bourgeonal sowie die Versuche zur Synthese des Disila-Analogons eines bekannten holzigen Riechstoffs. Die ent-sprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 29Si) und Elementaranalysen charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine strukturelle Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse. / This work describes the synthesis of novel silicon containing patchouli odorants that derive from a cis-decalol intersection structure of a recently found spirocyclic patchouli odorant, also reported within, and the natural compound responsible for the smell of patchouli,(–)-patchoulol. In addition, the hitherto unknown carbon analogues of the two best silicon containing patchouli odorants were prepared. Furthermore, a germa-analogue of the lily-of-the-valley odorant bourgeonal was synthesized. This thesis also deals with the synthesis of a disila-analogue of non-cyclic woody odorants. All the aforementioned target compounds and their intermediates were characterized by NMR studies (1H, 13C, 29Si), elemental analyses, and in some cases also by single-crystal X-ray diffraction.

This thesis concerns (i) the synthesis and olfactory characterisation of silicon-containing analogues of the musk odourant phantolide, (ii) the synthesis and pharmacological investigation of silicon-containing analogues of retinoids of the EC23 and TTNN type and (iii) the attempted syntheses of silicon-containing analogues of the antipsychotic penfluridol and the antidiarrhoeal agent loperamide. All target compounds and intermediates were characterised by multinuclear NMR studies (1H, 13C, 15N, 19F, 29Si) and elemental analyses or high-resolution mass spectrometry. Additionally, some of these compounds were characterized by single crystal X-ray diffraction studies. / Die vorliegende Arbeit beschreibt (i) die Synthese und olfaktorische Charakterisierung von siliciumhaltigen Derivaten des Moschus-Riechstoffes Phantolid, (ii) die Synthese und pharmakologische Charakterisierung siliciumhaltiger Derivate von Retinoiden des EC23- und TTNN-Typs, und (iii) die Versuche zur Darstellung siliciumhaltiger Analoga der Wirkstoffe Penfluridol und Loperamid. Die Charakterisierung der Zielverbindungen sowie aller auftretenden Zwischenstufen erfolgte durch NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 15N, 19F, 29Si) und Elementaranalyse bzw. hochaufgelöste Massenspektrometrie. Außerdem wurden einige der Verbindungen durch Kristallstrukturanalyse charakterisiert.

Zugl.: Berlin, Freie Univ., Diss., 2008

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Silaanaloga bereits bekannter organischer Riechstoffe und deren Derivate synthetisiert und auf ihre olfaktorischen Eigenschaften untersucht. Die erhaltenen Riechstoffe zählen zur Klasse der polycyclischen moschusartigen Riechstoffe bzw. zu den acyclischen holzig-ambraartigen Riechstoffen Des weiteren wurden penta- und hexakoordinierte Silicium-Komplexe dargestellt und strukturell charakterisiert, die unter anderem Silicium-Iod-, Silicium-Selen- und Silicium-Tellur-Bindungen aufweisen. Durch NMR-Untersuchungen im Festkörper und in Lösung konnten Erkenntnisse über die dynamische Umlagerung dieser Komplexe gewonnen werden. / In the course of this dissertation sila analogues of known organic odorants and their derivatives were synthesized and studied for their olfactory properties. The obtained odorants belong to the group of polycyclic musk odorants and acyclic woody-ambery odorants, respectively. Furthermore, penta- and hexacoordinate silicon complexes were synthesized and structurally characterized, amongst them were compounds with Si-I, Si-Se, and Si-Te bonds. NMR studies in the solid state and in solution gave information about the dynamic rearrangement of these complexes.

Siliciumhaltige Analoga der Histaminantagonisten Terfenadin und Fexofenadin sowie diverser Riechstoffe (Majantol, Linalool) wurden dargestellt. Desweiteren wurden siliciumhaltige alpha-Aminosäuren synthetisiert und auf einer Kieselgeloberfläche immobilisiert. / Silicon-containing analogs of the histaminic antagonists terfenadine and fexofenadine and of several fragrances (majantol, linalool) were prepared. Silicon-containing alpha-amino acids were synthesized and immobilized on a silica surface.

Thesis (doctoral)--Christian-Albrechts-Universität zu Kiel, 2001.

Univ., Diss.--Erlangen-Nürnberg, 1998.