Esponjas e micro-organismos isolados do meio marinho constituem grupos biológicos que apresentam produção e/ou acúmulo de substâncias do metabolismo secundário com ações em diversos sistemas biológicos. Neste trabalho foi realizada a investigação química das esponjas marinhas Aiolochroia crassa e Dysidea robusta e do meio de cultura de crescimento do fungo Aspergillus sydowii, isolado da esponja Dragmacidon reticulatum, com o objetivo de ampliar o conhecimento sobre a química destes organismos. O extrato bruto da esponja Aiolochroia crassa apresentou atividade antiviral e foi submetido à separação de seus componentes por diferentes técnicas de fracionamento. Foram obtidos dois compostos puros identificados como os alcaloides derivados da bromotirosina, purealidina L e a 3-bromo-N,N,N,O-trimetiltirosina. Já o extrato aquoso da esponja Dysidea robusta foi submetido a sucessivas separações por CLAE-UV até a purificação de uma fração, que forneceu uma mistura de pirazinas isoméricas, a palitazina e a isopalitazina. O fungo Aspergillus sydowii cultivado em meio líquido forneceu extrato que apresentou atividade anticancerígena. Uma sequência de separações por CLAE-UV levou ao isolamento de três compostos puros: o ácido sidowico e dois compostos adicionais cujas estruturas ainda não foram identificadas. / Sponges and micro-organisms isolated from the marine environment are groups that have biological production and/or accumulation of substances of secondary metabolism with shares in various biological systems. This work was conducted chemical research of marine sponges Dysidea robust and Aiolochroia crassa and culture medium for growth of the fungus Aspergillus sydowii isolated sponge Dragmacidon reticulatum, with the goal of increasing knowledge about the chemistry of these organisms. The crude extract of the sponge Aiolochroia crassa showed antiviral activity and was subjected to separation des components by different fractionation techniques. Two pure compounds obtained were identified as derivatives of alkaloids bromotyrosine, purealidin L and 3-bromo-N,N,N,O-trimethyltyrosine. The aqueous extract of the sponge Dysidea robusta underwent successive separations by HPLC-UV to the purification of a fraction, which provided a mixture of isomeric pyrazines, the palythazine and the isopalythazine. The fungus Aspergillus sydowii cultivated in liquid medium has provided that extract showed anticancer activity. A sequence of separations by HPLC-UV allowed the isolation of three pure compounds: sydowico acid and two additional compounds whose structures have not yet been identified.

Esponjas e micro-organismos isolados do meio marinho constituem grupos biológicos que apresentam produção e/ou acúmulo de substâncias do metabolismo secundário com ações em diversos sistemas biológicos. Neste trabalho foi realizada a investigação química das esponjas marinhas Aiolochroia crassa e Dysidea robusta e do meio de cultura de crescimento do fungo Aspergillus sydowii, isolado da esponja Dragmacidon reticulatum, com o objetivo de ampliar o conhecimento sobre a química destes organismos. O extrato bruto da esponja Aiolochroia crassa apresentou atividade antiviral e foi submetido à separação de seus componentes por diferentes técnicas de fracionamento. Foram obtidos dois compostos puros identificados como os alcaloides derivados da bromotirosina, purealidina L e a 3-bromo-N,N,N,O-trimetiltirosina. Já o extrato aquoso da esponja Dysidea robusta foi submetido a sucessivas separações por CLAE-UV até a purificação de uma fração, que forneceu uma mistura de pirazinas isoméricas, a palitazina e a isopalitazina. O fungo Aspergillus sydowii cultivado em meio líquido forneceu extrato que apresentou atividade anticancerígena. Uma sequência de separações por CLAE-UV levou ao isolamento de três compostos puros: o ácido sidowico e dois compostos adicionais cujas estruturas ainda não foram identificadas. / Sponges and micro-organisms isolated from the marine environment are groups that have biological production and/or accumulation of substances of secondary metabolism with shares in various biological systems. This work was conducted chemical research of marine sponges Dysidea robust and Aiolochroia crassa and culture medium for growth of the fungus Aspergillus sydowii isolated sponge Dragmacidon reticulatum, with the goal of increasing knowledge about the chemistry of these organisms. The crude extract of the sponge Aiolochroia crassa showed antiviral activity and was subjected to separation des components by different fractionation techniques. Two pure compounds obtained were identified as derivatives of alkaloids bromotyrosine, purealidin L and 3-bromo-N,N,N,O-trimethyltyrosine. The aqueous extract of the sponge Dysidea robusta underwent successive separations by HPLC-UV to the purification of a fraction, which provided a mixture of isomeric pyrazines, the palythazine and the isopalythazine. The fungus Aspergillus sydowii cultivated in liquid medium has provided that extract showed anticancer activity. A sequence of separations by HPLC-UV allowed the isolation of three pure compounds: sydowico acid and two additional compounds whose structures have not yet been identified.

Esponjas do gênero Dysidea (Ordem: Dictyoceratida) caracterizam-se por apresentarem grande diversidade de metabólitos secundários, muitos dos quais apresentam potentes atividades biológicas. Este trabalho descreve o estudo de duas amostras de esponjas da espécie Dysidea robusta, DR1 e DR2, coletadas no litoral da Bahia em 1999. Tal estudo consistiu no fracionamento das amostras, nas análises de seus extratos brutos por LC-MS e técnicas de RMN- mono e bidimensionais. Dentre os extratos de DR1, a fração DR1-EP-5A obtida do extrato éter de petróleo apresentou uma mistura de três ceramidas saturadas (22, 23 e 24). Já da amostra DR2, as frações do extrato aquoso DR2-AQ-6B e DR2-AQ-6D mostraram ser constituídas por derivados do ácido pirodisinóico (18, 19, 20 e 21). Com exceção do ácido pirodisinóico (18), os demais compostos isolados ainda não foram relatados na literatura. / Sponges of the genus Dysidea (Order: Dyctioceratida) are characterized as sources of several biologically active secondary metabolites. This work describes the study of two samples of D.robusta, DR1 and DR2, both collected at the Bahia state coastline, in 1999. The investigation aimed the crude extract fractionation and analysis by LC-MS and by 1D and 2D NMR techniques. Among the extracts DR1, the fraction DR1-EP-5A obtained from the petroleum ether extract showed a mixture of three saturated ceramides, represented by 22, 23 and 24. From the DR2 sample, the fractions obtained from the aqueous extract DR2-AQ-6B and -6D presented pirodisinoic acid derivates 18, 19, 20 and 21. Except for pyrodisinoic acid (18), all other isolated compounds haven´t been reported in the literature yet.

Esponjas do gênero Dysidea (Ordem: Dictyoceratida) caracterizam-se por apresentarem grande diversidade de metabólitos secundários, muitos dos quais apresentam potentes atividades biológicas. Este trabalho descreve o estudo de duas amostras de esponjas da espécie Dysidea robusta, DR1 e DR2, coletadas no litoral da Bahia em 1999. Tal estudo consistiu no fracionamento das amostras, nas análises de seus extratos brutos por LC-MS e técnicas de RMN- mono e bidimensionais. Dentre os extratos de DR1, a fração DR1-EP-5A obtida do extrato éter de petróleo apresentou uma mistura de três ceramidas saturadas (22, 23 e 24). Já da amostra DR2, as frações do extrato aquoso DR2-AQ-6B e DR2-AQ-6D mostraram ser constituídas por derivados do ácido pirodisinóico (18, 19, 20 e 21). Com exceção do ácido pirodisinóico (18), os demais compostos isolados ainda não foram relatados na literatura. / Sponges of the genus Dysidea (Order: Dyctioceratida) are characterized as sources of several biologically active secondary metabolites. This work describes the study of two samples of D.robusta, DR1 and DR2, both collected at the Bahia state coastline, in 1999. The investigation aimed the crude extract fractionation and analysis by LC-MS and by 1D and 2D NMR techniques. Among the extracts DR1, the fraction DR1-EP-5A obtained from the petroleum ether extract showed a mixture of three saturated ceramides, represented by 22, 23 and 24. From the DR2 sample, the fractions obtained from the aqueous extract DR2-AQ-6B and -6D presented pirodisinoic acid derivates 18, 19, 20 and 21. Except for pyrodisinoic acid (18), all other isolated compounds haven´t been reported in the literature yet.

La résistance bactérienne induite par l’utilisation massive d’antibiotiques en aquaculture, conduit à la recherche de nouveaux modes de traitement, des traitements anti-virulents et non toxiques. Différentes stratégies sont étudiées parmi lesquelles l’inhibition d’un système de régulation : le quorum sensing. Vibrio harveyi est une bactérie pathogène en aquaculture qui régule sa bioluminescence et la production de protéines de virulence par l’intermédiaire du quorum sensing. L’étude des éponges Leucetta chagosensis, Dysidea sp. 2669 et Cacospongia sp. 2110 collectées en Polynésie française, a permis l’isolement de huit métabolites secondaires dont quatre nouveaux : l’isonaamine D, le bis-isonaamidine A-Zn, la leucettamine D et le tuamotuolol. Leurs effets et leurs modes d’action ont été évalués sur deux phénotypes contrôlés par le quorum sensing chez V. harveyi: la bioluminescence et la production de métalloprotéases. Trois molécules ont ainsi montré une activité inhibitrice du quorum sensing de V. harveyi : l’isonaamine D, l’isonaamidine A et l’ilimaquinone. / The bacterial resistance induced by the massive use of antibiotics in aquaculture, leads to the search for new treatment methods, anti-virulent and non-toxic treatments. Different strategies are studied among which the inhibition of a system of regulation: the quorum sensing. Vibrio harveyi is a pathogenic bacterium in aquaculture that regulates its bioluminescence and the production of virulence proteins through quorum sensing. The study of sponges Leucetta chagosensis, Dysidea sp. 2669 and Cacospongia sp. 2110 collected in French Polynesia, allowed the isolation of eight secondary metabolites including four new ones: isonaamine D, bis-isonaamidine A-Zn, leucettamine D and tuamotuolol. Their effects and their modes of action were evaluated on two phenotypes controlled by quorum sensing in V. harveyi: bioluminescence and production of metalloproteases. Three molecules have thus shown an inhibitory activity of the quorum sensing of V. harveyi: isonaamine D, isonaamidine A and ilimaquinone.