En la present tesi s'ha avançat en el coneixement de la influència de l'estructura molecular en la capacitat d'acció com a agent de solvatació quiral (CSA). S'han preparat i estudiat diversos compostos derivats de l'alcohol de Pirkle, substituint la part aromàtica per grups fluorenil o naftacenil i modificant el substituent del carboni quiral per grups adamantil o tert-butil. Aquests estudis inclouen la síntesi i la resolució d'aquestes molècules, la seva aplicació sobre mostres diastereoisomériques i el seu posterior estudi per ressonància magnètica nuclear i càlculs de mecànica molecular. Els resultats obtinguts mostren que el compost 1-adamantil-9-antrilmetanol presenta una barrera de rotació elevada de l'enllaç C9-C11 que es pot determinar per mitjà del mètode descrit en el nostre laboratori basat en la transferència de nOe entre diversos nuclis. El comportament d'aquest compost com agent de solvatació és comparable al comportament del compost 1-(9-antril)-2,2-dimetilpropanol.Per altra banda, els compostos derivats del grup fluorè, 1-(9H-9-fluorenil)-2,2-dimetilopropanol i 1-(9H-9-fluorenil)-2,2,2-trifluoroetanol, presenten una conformació preferent que situa els tres anells coplanars i el substituent de forma perpendicular entre ells. De les tres conformacions alternades de l'enllaç C9-C10, és la que te el grup hidroxil per sobre de l'anell de fluorè la més estable i la única que s'observa en l'espectre de protó de RMN.S'ha pogut disposar del 2,2,2-trifluoro-1-(5-naftacenil)etanol, però aquest compost s'ha mostrat molt inestable en condicions de laboratori ja que descomposa després de poques hores de la seva síntesi.S'han preparat els diésters derivats de l'àcid adamantandioic i antracendioic del a,a'-bis(trifluorometil)-9,10-antracendimetanol que es presenta com les primeres aproximacions en la preparació de cavitats quirals antracenderivades. Així doncs, són un bon punt de partida per la seva ciclació en la preparació de compostos cíclics de relació molar 2:2. / The present work it's a progress in the knowledge of the influence of the molecular structure in its acting capacity as a chiral solvating agent (CSA). There are a study and preparation of several compounds coming from derived of Pirkle's alcohol where the anthryl ring is substituted by fluorenyl and naphtacenyl groups.Adamanthyl and tert-butyl groups are used instead of trifluoromethyl groups. These studies include the synthesis and the resolution of compounds, its application as a CSA on diastereoisomeric samples and its posterior study by nuclear magnetic resonance and molecular mechanics calculations. The obtained results show a high rotation barrier of the binding C9-C11 for the compound 1-adamantil-9-antrilmetanol, which can be determined by a method described in our research group based on the transfer of the nOe effect among several atoms. The behaviour of this compound as a chiral solvating agent is similar to the behaviour of the compound 1-(9-antril)-2,2-dimetilpropanol.On the other hand, the compounds coming from the fluorene group, present a preferential conformation which situates the tree coplanar rings and its substitute in a perpendicular form. The conformational study of C9-C10 bonds demonstrates that the most stable structure show the hydroxyl group over the fluorenyl ring.We have been able to synthesized 2,2,2-trifluoro-1-(5-naphtacenyl)ethanol, however this compound is very unstable in the laboratory conditions, due to its decomposition after a few hours of its synthesis. The a,a'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol, diesther derivatives of 1,3-adamantanedicarboxylic and 9,10-anthracenedicarboxylic acids were prepared. There is a good starting point to obtain high chiral cavities.

El present treball es basa en la síntesi de nous agents de solvatació quiral els quals són més eficients i versàtils que els ja existents en el mercat. Per tal d'assolir aquest objectiu s'han realitzat diverses modificacions a l'estructura dels CSA més habituals, tal i com els comercials alcohol de Pirkle i la 1-(1-naftil)etilamina. Posteriorment s'ha avaluat l'efecte d'aquestes modificacions en front del comportament d'aquests nous agents de solvatació quiral. A partir d'aquest treball s'han pogut establir diversos fets i conclusions. L'alcohol 2,2-dimetil-1-(1-naftil)propanol s'ha sintetitzat i els seus enantiomers s'han resolt però la seva capacitat com a agent de solvatació quiral sembla presentar una capacitat no tan bona com la proporcionada per l'alcohol de Pirkle. El compost a,a'-bis(trifluorometil)-9,10-antracendimetanol ha estat sintetitzat i els seus diastereoisòmers s'han separat eficientment. S'ha demostrat el bon comportament com a CSA en front de diversos soluts racèmics. Aquest alcohol presenta una gran capacitat per induir enantiodiferenciació amb mescles racèmiques, la qual cosa h a permès demostrar un millor comportament si es compara amb els resultats obtinguts a partir de l'alcohol de Pirkle. S'ha determinat l'estequiometria dels complexos d'associació formats, la qual cosa ha permès determinar que en tots els casos estudiats la relació és 1 a 1; encara que l'alcohol presenta a la seva estructura dos grups funcionals. S'ha dut a terme l'estudi de les constants d'equilibri (K). S'ha observat que les constants (K) augmenten en disminuir la temperatura.A més, s'ha estudiat la síntesi per tal d'obtenir l'alcohol (R,R)-a,a'-bis(trifluorometil)-9,10-antracendimetanol de forma enantiopura de forma molt exitosa.Aquest alcohol s'ha utilitzat a com a auxiliar quiral en una reacció de Diels-Alder. S'ha sintetitzat el mono-acrilat d'aquest alcohol i s'ha fet reaccionar amb ciclopentadiè per formar els respectius adductes diastereoisomèrics. El e.d. obtingut és del 70%. És el mateix resultat que quan s'utilitza l'acrilat de l'alcohol de Pirkle.S'ha desenvolupat una metodologia per obtenir el perdeutero-a,a'-bis(trifluorometil)-9,10-antracendimetanol i s'exposen les avantatges d'utilitzar CSA perdeuterats quan es realitzen experiments de RMN per tal de determinar l'e.e de les mostres. Els propis senyals del CSA en 1H i 13C NMR desapareixen.Múltiples mètodes sintètics s'han desenvolupat per tal d'obtenir l'a,a'-diamino-9,10-antracendietà. Només utilitzant 9,10-antracendicarboxaldehid, com a reactiu de partida, i realitzant una reacció de Mitsunobu del derivat alcohol proporciona l'amina. El producte s'obté amb baix rendiment. Aquest és el motiu pel qual és rebutja l'ús d'aquesta amina com a CSA / The present work is based on the synthesis of new chiral solvating agents which are more efficient and versatile than the ones in the current market. In order to reach this objective a number of modifications have been introduced in the structure of the common CSA, such as Pirkle's alcohol, and 1-(1-naphtyl)ethylamine, and then the effect of these changes in the behaviour of these new compounds as chiral solvating agents has been evaluated. From this work several facts and conclusions can be stated. The alcohol, 2,2-dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol, has been synthesized and its enantiomers have been separated but its capacity as chiral solvating agent seem to be not as good as the capacity of Pirkle's alcohol.The compound a,a'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol has been synthesized and their diastereoisomers have been separated efficiently. The good behaviour of this product as a chiral solvating agent (CSA) towards several enantiomeric molecules has been tested. This alcohol has showed a large capacity to induce enantiodifferentiation in racemic mixtures, which shows, in all cases, a much better capacity than using Pirkle's alcohol. The stoichiometry of the association complexes has been determined concluding that the ratio is usually 1:1, although this alcohol presents two functional groups. A study of the equilibrium constant (K) has been carried out and has been demonstrated that K increases when temperature decreases.Furthermore, it has been developed a synthesis to obtain enantiopure (R,R)-a,a'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol in a very good yield.This alcohol has also been tested as a chiral auxiliary in a Diels-Alder reaction. The mono-acrylate of this alcohol has been obtained and it has reacted with cyclopentadiene to form distereoisomeric adducts. The d.e obtained is 70%. It is the same as the one obtained when Pirkle's acrylate is used.A synthetic method has been developed to obtain perdeuterio--a,a'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and the advantages of using a perdeuterated CSA are clearly showed when NMR experiments are made to determine e.e of the samples. The own signals of the CSA in 1H and 13C NMR disappear.Several synthetic methods have been developed to obtain a,a'-diamino-9,10-anthracenediethane. But only using 9,10-anthracendicarboxaldehide, as starting material, and making the Mitsunobu reaction of its alcohol derivative afforded the amine. The compound is obtained in low yield, so that is the reason why the use of this amine as CSA is rejected.