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Estudo químico e atividade antibacteriana do fungo endofítico Scedosporium apiospermum de Bauhinia guianensis e de fungos da Serra de Carajás / Study chemical and activity antibacterina fungus endophytic Scedosporium apiospermum of bauhinia guianensis and fungi of Carajás Saw

CORDEIRO, Jorgeffson da Silva 22 June 2016 (has links)
Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-08-31T16:49:20Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) Previous issue date: 2016-06-22 / CVRD - Companhia Vale do Rio Doce / FAPESPA - Fundação Amazônia de Amparo a Estudos e Pesquisas / Fungos endofíticos são micro-organismos que vivem em associação com a espécie hospedeira, e são uma promissora fonte de produtos naturais importantes. Não menos importantes os fungos de solo também, são capazes de produzir muitas substâncias de valor econômico. Deste modo, o trabalho a seguir teve como objetivo a obtenção de compostos bioativos produzidos por fungos endofíticos de M. acutistipula var. ferrea e do solo da Serra de Carajás, além do endófito S. apiospermum do cipó da Bauhinia guianensis Aublet. da espécie M. acutistipula var. férrea, foram isolados 56 fungos endofíticos e 64 fungos de solo. Foram selecionados, aleatoriamente, 12 fungos para serem reativados em placas de Petri contendo meio BDA. Após a reativação, foram obtidos os micro-extratos dos 12 fungos conforme a metodologia adaptada de Smedsgaar. Os micro-extratos foram avaliados por CLAE-DAD para determinação do perfil cromatográfico e, também, submetidos a ensaios antimicrobianos. O fungo FSF12 (Trichoderma sp.), selecionado após a triagem do perfil químico e biológica foi cultivado em escala ampliada em meio sólido (arroz) e levou ao isolamento de cinco substâncias: ácido graxo poliinsaturado (E1), 5’-inosil (E2), tirosol (E3), harzialactona A (E4) e 2-anidromevalônico (E5). Já em relação ao fungo EJCP13 (S. apiospermum), foram isolados os compostos triacil (J1), peróxido de ergosterol (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29) e éster metílico (JA24), dulcitol (D) e Brefeldina A (JA). O composto brefeldina A apresentou importante atividade antimicrobiana e, também, mostrou ser o metabolito secundário majoritário nos extratos de S. apiospermum. Assim, resolveu-se quantificar essa substância nos extratos, o que corroboraram com os resultados, indicando a presença da brefeldina A somente nos extratos AcOEt e hexânico. O isolamento das substâncias foi realizado através de técnicas cromatográficas, como CCVU e, monitoramento, por CCDA. As estruturas químicas foram elucidadas com auxílio de técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C, HMQC, HMBC) e espectrométrica (ESI-MS). / Endophytic fungi are microorganisms that lives in association with the host species, and they're a promising source of important natural products. With a equal importance, the soil fungi also are capable of producing so many substances of economic value. Thus, the following work was objective to obtain bioactive composts produced by endophytic fungi M. acutistipula var. ferrea and soil Carajás Saw, besides the endophytic S. apiospermium from liana of Bauhinia guianensis Auble. The species M. acutistipula var. ferrea, were isolated 56 endophytic and 64 soil fungi. They were randomly, selected, 12 fungi to be reactivated in Petri dishes containing PDA medium. After reactivating the micro-extracts of 12 fungi were obtained as the adapted methodology Smedsgaar. The micro-extracts were evaluated by HPLC-DAD to determine the chromatographic profile and, also, submitted antimicrobial testing. The FSF 12 (trichoderma sp.), selected after the screening of chemical and biological profile was grown on a large scale in a solid medium (rice) and led to the isolation of five substances: fatty acid polyunsaturated (E1), 5'-inosil (E2), tyrosol (E3), harzialactone A (E4) and 2-anhydro mevalonic (E5). In relation to the fungus EJCP13 (S. apiospermium) where compounds isolated, triacyl (J1), ergosterol peroxide (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29), methylester (JA24), dulcitol (D), and brefeldin A (JA). The compound Brefeldin A showed significant antimicrobial activity and, also, proved to be the major secondary metabolite in extracts from S. apiospermium. Thus, it decides to quantify a substance in the extract, which corroborate results, which indicate the presence of brefeldin A only in AcOEt and the hexane extracts. The isolation of the substances was performed by chromatographic techniques, such as CCVU and, monitoring, by ADCC. The chemical structures were elucidated with the aid of spectroscopic (1H and 13C NMR, HMQC, HMBC), and spectrometric (ESI-MS).

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