Los antioxidantes son sustancias de mucho interés, considerados como protectores de los sistemas biológicos contra la oxidación, que ocasionan procesos degenerativos por la presencia de radicales libres. La evaluación de la actividad antioxidante de la especie vegetal se realizó aplicando dos métodos: el método químico, mediante la neutralización del radical libre 2,2-difenil-1-picrilhidracil (DPPH) y el método electroquímico, empleando la voltametría cíclica. De la separación, guiada por la actividad antioxidante, de la fracción AE de la Bauhinia guianensis var. kuntiana Aubl., se aisló el compuesto con mayor actividad, la 5,7,3´,4´-tetrahidroxiflavanona (eriodictiol) con p.f= 216 °C, quien ha sido identificado mediante sus espectros IR, UV, EM, RMN 1H, RMN 13C, 1H-1H COSY y 1H-13C HETCOR. El flavonoide eriodictiol aislado presentó la mayor actividad antioxidante, de 90,42 % a la concentración de 10 g/mL y un potencial de oxidación a pa1 0,206 V. El valor determinado para su EC50 fue de 1,81 g/mL, lo que indica que a muy baja concentración presenta buena actividad antioxidante y es comparable con los estándares rutina y quercetina. Se encontró la relación entre estructura – actividad – potencial redox del principio activo responsable de la actividad antioxidante en la especie. El grupo catecol (dos -OH adyacentes) en el compuesto, es el responsable de la mayor actividad antioxidante a un menor potencial de oxidación. / Tesis

Los antioxidantes son sustancias de mucho interés, considerados como protectores de los sistemas biológicos contra la oxidación, que ocasionan procesos degenerativos por la presencia de radicales libres. La evaluación de la actividad antioxidante de la especie vegetal se realizó aplicando dos métodos: el método químico, mediante la neutralización del radical libre 2,2-difenil-1-picrilhidracil (DPPH) y el método electroquímico, empleando la voltametría cíclica. De la separación, guiada por la actividad antioxidante, de la fracción AE de la Bauhinia guianensis var. kuntiana Aubl., se aisló el compuesto con mayor actividad, la 5,7,3´,4´-tetrahidroxiflavanona (eriodictiol) con p.f= 216 °C, quien ha sido identificado mediante sus espectros IR, UV, EM, RMN 1H, RMN 13C, 1H-1H COSY y 1H-13C HETCOR. El flavonoide eriodictiol aislado presentó la mayor actividad antioxidante, de 90,42 % a la concentración de 10 g/mL y un potencial de oxidación a pa1 0,206 V. El valor determinado para su EC50 fue de 1,81 g/mL, lo que indica que a muy baja concentración presenta buena actividad antioxidante y es comparable con los estándares rutina y quercetina. Se encontró la relación entre estructura – actividad – potencial redox del principio activo responsable de la actividad antioxidante en la especie. El grupo catecol (dos -OH adyacentes) en el compuesto, es el responsable de la mayor actividad antioxidante a un menor potencial de oxidación. / Tesis

Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-07-25T13:28:58Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_PerfilCromatograficoPotencial.pdf: 15866387 bytes, checksum: e22a23032273adfbc162a55648352fea (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-07-31T12:08:25Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_PerfilCromatograficoPotencial.pdf: 15866387 bytes, checksum: e22a23032273adfbc162a55648352fea (MD5) / Made available in DSpace on 2017-07-31T12:08:25Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_PerfilCromatograficoPotencial.pdf: 15866387 bytes, checksum: e22a23032273adfbc162a55648352fea (MD5) Previous issue date: 2016-03-04 / FAPESPA - Fundação Amazônia de Amparo a Estudos e Pesquisas / O estudo de fontes naturais pouco exploradas e que exibem interações ecológicas específicas no seu habitat tem sido enfatizado como estratégico para a descoberta de novas substâncias com atividades biológicas. Neste contexto, o presente trabalho tem por objetivo realizar o estudo químico e bioativo de fungos endofíticos e de fungos de solo da Amazônia, visando contribuir na busca de compostos bioativos. Neste trabalho, 15 espécies fúngicas foram reativadas em placas de Petri contendo meio BDA. Após a reativação, foram obtidos os micro-extratos de 15 fungos conforme a metodologia adaptada de Smedsgaar. Os micro-extratos foram avaliados por UPLC/MS para determinação do perfil cromatográfico e foi feita a avaliação dos agrupamentos por separação de componentes principais, além de serem também submetidos aos ensaios antimicrobianos e ao ensaio de citotoxicidade preliminar frente à Artemia salina para a avaliação do potencial biológico. Foram realizados estudos químicos com os fungos Aspergillus sp. EJC08, Exserohilum rostratum 1.11 Er e Aspergillus sp. FRIZ12. As três espécies fúngicas foram cultivadas em meio de cultura sólido (arroz) em quantidade suficiente para o isolamento de metabólitos secundários. Os compostos foram isolados através de métodos cromatográficos e identificados por métodos espectrométricos. Foram obtidos doze compostos, sendo três esteroides comuns em espécies fúngicas (ergosterol, peróxido de ergosterol e cerivisterol), mistura de dois esteroides comumente encontrados em plantas (β- sitosterol e estigmaterol), cinco substâncias de origem policetídica (2-benzil-4Hpiran- 4-ona, flavasperona, annularinas I e J, monocerina), um carboidrato (5- hidroximetilfurfural) e um nucleosídeo (uridina). Das substâncias isoladas, destacamse as annularinas I e J, produtos naturais inéditos, e a 2-benzil-4H-piran-4-ona, segunda ocorrência como produto natural. Os policetídeos e a uridina apresentaram boas atividades antimicrobianas e moderadas atividades citotóxicas no geral. / The study of natural sources and that exhibit little explored specific ecological interactions their habitat has been emphasized as a strategy for the discovery of new substances with biological activities. In this context, this study aims to carry out the chemical and bioactive study of endophytic fungi and the Amazon soil fungi, to contribute in the search for bioactive compounds. In this study, 15 fungal species were reactivated in Petri dishes containing PDA medium. After reactivation, microfungal extracts 15 were obtained according to a methodology adapted Smedsgaar. The micro extracts were evaluated by UPLC / MS to determine the chromatographic profile and was made to evaluate the clusters separation main components, and are also subjected to antimicrobial assays and test preliminary cytotoxicity on Artemia salina for the assessment of biological potential. chemical studies were conducted with Aspergillus sp. EJC08, Exserohilum rostratum 1:11 Er and Aspergillus sp. FRIZ12. The three fungal species were grown on solid medium (rice) in sufficient quantity for the isolation of secondary metabolites. The compounds were isolated by chromatographic methods and identified by spectroscopic methods. Twelve compounds were obtained, three steroids in common fungal species (ergosterol, ergosterol peroxide and cerivisterol), mixture of two steroids commonly found in plants (β-sitosterol and estigmaterol), five substances polyketide source (2-benzyl- 4H- pyran-4-one, flavasperona, annularinas I and J monocerina), a carbohydrate (5- hydroxymethylfurfural) and a nucleoside (uridine). Of the isolated compounds, there are the annularinas I and J, novel natural products, and 2-benzyl-4H-pyran-4-one, second occurrence as a natural product. The polyketides and uridine showed good antimicrobial activity and moderate cytotoxic activities in general.

Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-08-31T16:49:20Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) Previous issue date: 2016-06-22 / CVRD - Companhia Vale do Rio Doce / FAPESPA - Fundação Amazônia de Amparo a Estudos e Pesquisas / Fungos endofíticos são micro-organismos que vivem em associação com a espécie hospedeira, e são uma promissora fonte de produtos naturais importantes. Não menos importantes os fungos de solo também, são capazes de produzir muitas substâncias de valor econômico. Deste modo, o trabalho a seguir teve como objetivo a obtenção de compostos bioativos produzidos por fungos endofíticos de M. acutistipula var. ferrea e do solo da Serra de Carajás, além do endófito S. apiospermum do cipó da Bauhinia guianensis Aublet. da espécie M. acutistipula var. férrea, foram isolados 56 fungos endofíticos e 64 fungos de solo. Foram selecionados, aleatoriamente, 12 fungos para serem reativados em placas de Petri contendo meio BDA. Após a reativação, foram obtidos os micro-extratos dos 12 fungos conforme a metodologia adaptada de Smedsgaar. Os micro-extratos foram avaliados por CLAE-DAD para determinação do perfil cromatográfico e, também, submetidos a ensaios antimicrobianos. O fungo FSF12 (Trichoderma sp.), selecionado após a triagem do perfil químico e biológica foi cultivado em escala ampliada em meio sólido (arroz) e levou ao isolamento de cinco substâncias: ácido graxo poliinsaturado (E1), 5’-inosil (E2), tirosol (E3), harzialactona A (E4) e 2-anidromevalônico (E5). Já em relação ao fungo EJCP13 (S. apiospermum), foram isolados os compostos triacil (J1), peróxido de ergosterol (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29) e éster metílico (JA24), dulcitol (D) e Brefeldina A (JA). O composto brefeldina A apresentou importante atividade antimicrobiana e, também, mostrou ser o metabolito secundário majoritário nos extratos de S. apiospermum. Assim, resolveu-se quantificar essa substância nos extratos, o que corroboraram com os resultados, indicando a presença da brefeldina A somente nos extratos AcOEt e hexânico. O isolamento das substâncias foi realizado através de técnicas cromatográficas, como CCVU e, monitoramento, por CCDA. As estruturas químicas foram elucidadas com auxílio de técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C, HMQC, HMBC) e espectrométrica (ESI-MS). / Endophytic fungi are microorganisms that lives in association with the host species, and they're a promising source of important natural products. With a equal importance, the soil fungi also are capable of producing so many substances of economic value. Thus, the following work was objective to obtain bioactive composts produced by endophytic fungi M. acutistipula var. ferrea and soil Carajás Saw, besides the endophytic S. apiospermium from liana of Bauhinia guianensis Auble. The species M. acutistipula var. ferrea, were isolated 56 endophytic and 64 soil fungi. They were randomly, selected, 12 fungi to be reactivated in Petri dishes containing PDA medium. After reactivating the micro-extracts of 12 fungi were obtained as the adapted methodology Smedsgaar. The micro-extracts were evaluated by HPLC-DAD to determine the chromatographic profile and, also, submitted antimicrobial testing. The FSF 12 (trichoderma sp.), selected after the screening of chemical and biological profile was grown on a large scale in a solid medium (rice) and led to the isolation of five substances: fatty acid polyunsaturated (E1), 5'-inosil (E2), tyrosol (E3), harzialactone A (E4) and 2-anhydro mevalonic (E5). In relation to the fungus EJCP13 (S. apiospermium) where compounds isolated, triacyl (J1), ergosterol peroxide (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29), methylester (JA24), dulcitol (D), and brefeldin A (JA). The compound Brefeldin A showed significant antimicrobial activity and, also, proved to be the major secondary metabolite in extracts from S. apiospermium. Thus, it decides to quantify a substance in the extract, which corroborate results, which indicate the presence of brefeldin A only in AcOEt and the hexane extracts. The isolation of the substances was performed by chromatographic techniques, such as CCVU and, monitoring, by ADCC. The chemical structures were elucidated with the aid of spectroscopic (1H and 13C NMR, HMQC, HMBC), and spectrometric (ESI-MS).