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Fitoquímica de espécies de Erythroxylum do semiárido: isolamento e determinação estrutural de alcaloides tropânicos, flavonoides e diterpenosOliveira, Stêno Lacerda de 03 February 2012 (has links)
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Previous issue date: 2012-02-03 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes the results of phytochemical studies from three species of the
Erythroxylum genus: Erythroxylum caatingae Plowman, Erythroxylum subrotundum A.
St.-Hil and Erythroxylum revolutum Mart, which were identified by the botany sector of
the Laboratory of Pharmaceutical Technology, UFPB. The species were submitted to
extraction process, followed by partition with hexane, chloroform and ethyl acetate,
resulting in their respective phases. Four Tropane alkaloids were isolated by
chromatography methods from the chloroformic phase of Erythroxylum caatingae, in
which two were already isolated [3α, 6β dibenzoyloxytropane and 3α-(3 ,4 ,5 -
trimethoxybenzoiloxi)-6β-benzoyloxytropane (Catuabine B)] and the other two were
reported for the first time in the literature [3-(3 ,4 -dimethoxy)-6-hydroxytropane
and 3α-(trans-3 ,4 ,5 trimethoxycinnamoyloxy)-6β-benzoyloxytropane]. From the
ethyl acetate phase of Erythroxylum subrotundum, two flavonoids were isolated:
Quercetin-3-O-α-L-rhamnoside and 5,7,4 -trihydroxyflavone-3-O-α-L-rhamnoside. The
study of the Erythroxylum revolutum hexanic phase resulted in the isolation of six
diterpenes: ent-kauran-16-ene, 13-hydroxy-8(17),14-labdadien (Manool), ent-kaur-16-
en-3β-ol, 3-oxo-13-hydroxi-8(17),14-labdadien, 3,13,19-trihydroxy-8(17),14-labdadien
and ent-kauran-16β, 17-diol. All the species had their chemical constituents identified
through data analysis obtained from spectroscopic methods such as Infrared and
Nuclear Magnetic Resonance of 1H and 13C with uni-bidimensional techniques, besides
comparison with literature data. Therefore, the given results of this work contributed to
the chemical study of the species from Erythroxylaceae family. / Este trabalho descreve os resultados dos estudos fitoquímicos de três espécies do gênero
Erythroxylum: Erythroxylum caatingae Plowman, Erythroxylum subrotundum A. St.-
Hil e Erythroxylum revolutum Mart, identificadas pelo setor de botânica do Laboratório
de Tecnologia Farmacêutica da UFPB. As espécies foram submetidas a processos de
extração e posterior particionamento de seus extratos resultando nas fases hexânica,
clorofórmica e acetato de etila. Do estudo da fase clorofórmica de Erythroxylum
caatingae foram isolados, através de métodos cromatográficos, quatro alcaloides
tropânicos, sendo dois destes alcaloides [3α,6β dibenzoiloxitropano e 3α-(3 ,4 ,5 -
trimetoxibenzoiloxi)-6β-benzoiloxitropano (Catuabina B)], já isolados anteriormente e
dois alcalóides inéditos na literatura [3-(3 ,4 -dimetoxi)-6-hidroxitropano e 3α-
(trans-3 ,4 ,5 trimetoxicinamoiloxi)-6β-benzoiloxitropano]. Da fase acetato de etila de
Erythroxylum subrotundum foram isolados dois flavonoides: a Quercetina-3-O-α-Lraminosídeo
e 5,7,4 -trihidroxiflavona-3-O-α-L-raminosídeo. Do estudo da fase
hexânica de Erythroxylum revolutum foram isolados seis diterpenos: ent-cauran-16-eno,
13-hidroxi-8(17),14-labdadieno (Manool), ent-caur-16-en-3β-ol, 3-oxo-13-hidroxi-
8(17),14-labdadieno, 3,13,19-trihidroxi-8(17),14-labdadieno e ent-cauran-16β, 17-diol.
As espécies tiveram seus constituintes químicos identificados através da análise de
dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância
Magnética Nuclear de 1H e 13C uni-bidimensional, além de comparação com dados
obtidos na literatura. Assim, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para o
estudo químico de espécies da família Erythroxylaceae.
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