Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-12T23:58:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Machado_SamisiaMariaFernandes_D.pdf: 2203319 bytes, checksum: 2757bcd8b8a518e49e0692412267fbb3 (MD5) Previous issue date: 2002 / Resumo: Este trabalho tem como objetivo principal dar continuidade aos estudos fitoquímicos das resinas florais de espécies do gênero Clusia e expandir estes estudos ao gênero Tovomitopsis, ambos pertencentes à família Gittiferae. Os resultados e discussões foram divididos em quatro capítulos. O primeiro capítulo refere-se ao estudo das resinas florais das espécies C. hilariana branca masculina e C. insignis masculina, cultivadas em Campinas/SP, C. scrobiculata hermafrodita procedente da Amazônia e T. saldanhae, espécie rara procedente do sudoeste do Brasil. Este estudo resultou no isolamento de 7 benzofenonas poliisopreniladas das quais 4 são inéditas. O isolamento desta classe de metabólitos secundários na resina floral de T. saldanhae indicou que as resinas florais como recompensa em ambos os gêneros surgiram antes da separação destes, sendo esta uma contribuição valiosa na escala evolutiva desta família. O segundo capítulo relata a composição química dos exsudatos estigmáticos das flores masculinas com pistilóides das espécies C. renggerioides, C. paralicola, C. weddelliana e das flores femininas das espécies C. spiritu-sanctensis e C. panapanari, todas pertencentes à seção Cordylandra. As análises de CG/EM dos exsudatos estigmáticos metilados mostraram que estes são compostos por ácidos graxos de cadeia longa. Esta composição permitiu sugerir o mecanismo químico pelo qual estes ácidos participam do processo de polinização das clúsias. O terceiro capítulo refere-se à proposta de uma rota sintética, com base em propostas biogenéticas, para as benzofenonas poliisopreniladas isoladas. Finalmente, o último capítulo deste trabalho relata algumas discussões relacionadas à configuração absoluta das benzofenonas poliisopreniladas isoladas / Abstract: This thesis has the objective of concluding the chemical investigations on the floral resins of Clusia and its components and expanding it to Tovomitopsis, both genus belong to the Guttiferae family. The results and discussions were divided into four different chapters. The first part is related to the chemical composition of C. hilariana white male and C. insignis male both species cultivated in Campinas, C. scrobiculata hermafrodita from Amazon and Tovomitopsis saldanhae from southwestern part of Brasil. From these we have isolated 7 poliisoprenylated benzophenones, 4 of which were novel. The isolation of this class of secondary metabolites from the floral resin of T. saldanhae was indicative that the floral resins were present in a common ancestor, thus a this study was a contribution to the evolution of this family. The second part of this work reports the chemical composition of the stigmatic exudates of the male flowers with pistilodium of C. renggeroides, C. paralicola, C. weddeliana and female flowers of C. spiritu-sanctensis and C. panapanari, all of these belonging to the section Condylandra. The GC/MS analysis of the methylated stigmatic exudates revealed that they are composed of long chain carbonxylic acids. The mechanism of pollination was proposed based on this chemical composition. The synthesis of the benzolupulone is discussed in chapter 3 and finally in the fourth chapter there are some discussions related to the absolute configuration of the isolated poliisoprenylated benzophenones / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Ciências