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Síntese e atividade biológica de ftalimidas N-substituídas

Lucia Marques de Sena, Vera January 2003 (has links)
Made available in DSpace on 2014-06-12T23:15:10Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo9194_1.pdf: 7838240 bytes, checksum: da4975681a801a3e63a4e03acd367213 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2003 / Este estudo relata a síntese, caracterização, reações e testes de atividades biológicas de ftalimidas N-substituídas. Um método mais rápido e eficiente para obtenção de ácidos Narilftalâmicos (intermediários na síntese de N-arilftalimidas), foi desenvolvido, utilizando-se um forno de microondas doméstico. Inicialmente, foram sintetizadas N-arilftalimidas 56a-o, partindo-se de anidrido ftálico e aminas aromáticas. A reação de 56a-g,j com reativo de Lawesson em tolueno, produziu-se N-aril-monotioftalimidas 58a-g,j e N-aril-ditioftalimidas 56a-g,j. Uma outra série de compostos, N-(aril e 1,2,4-triazol-3- e 4-il-aminometil)ftalimidas 62a-j,n,o foram sintetizados pela condensação de N-hidroximetilftalimida com aminas aromáticas. Um mecanismo de formação desta série foi sugerido. Através do impacto eletrônico, seguida pela utilização da técnica de decomposição induzida pela colisão (CID) e as medidas exatas de massas dos íons, nos levou a propor o modo de fragmentação mais adequado para seis N-arilftalimidas 56b-g. O teste de atividade hipolipidêmica de algumas das N-arilftalimidas, revelou que os compostos 56b,d possuem atividade hipocolesterolêmica e os compostos 56b,d,f,g hipotrigliceridêmica superior à pravastatina. Surpreendentemente, os ácidos Narilftalâmicos 68a-g,n,o apresentaram atividade hiperlipidêmica e aumentaram o peso dos animais. Um dos compostos 56h demonstrou ter propriedade antiinflamatória similar à aspirina. Os ácidos N-arilftalâmicos 68a-g,n,o também demonstraram tal atividade. Duas das ftalimidas tionadas 58a e 59j apresentaram atividade antimicrobiana excelentes

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