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Modification chimique de surface de microcapsules de parfum en vue d’une vectorisation ciblée / Chemical surface modification of microcapsules for a targeted fragrance delivery

Sallet, Pauline 16 March 2017 (has links)
En vue de vectoriser de façon ciblée des microcapsules de parfum vers un substrat textile pour des applications lessivielles, ce travail de thèse s’est consacré à la modification chimique de la surface de ces microcapsules en milieu aqueux par des polysaccharides ayant des affinités particulières pour les substrats de cellulose (agent d’aide au dépôt). Pour ce faire, une approche mettant en jeu des fonctionnalités époxy a été développée en deux étapes : fonctionnalisation de la surface des microcapsules par des molécules relais, puis greffage covalent d’un polysaccharide via la fonctionnalité époxy. Après chaque étape de greffage covalent en surface des microcapsules, différentes stratégies de caractérisations ont été mises en place (spectroscopies infrarouge, RAMAN, RMN du solide, XPS, ATG, mesure du potentiel zêta, gravimétrie, microscopie optique et fluorescente). Des expériences témoins ont également été réalisées pour prouver la non-adsorption des greffons de surface sur les microcapsules. La synthèse et le greffage de polysaccharides marqués avec des sondes fluorescente, alcyne et méthacrylate nous ont également permis d’appuyer nos conclusions. Afin d’envisager des modifications chimiques en milieu aqueux, la stabilité des composés époxy dans l’eau a dû être étudiée de façon précise par spectroscopie RMN en solution et nous avons abouti avec succès à une meilleure compréhension des phénomènes réactionnels époxy-amine et époxy-hydroxyle en milieu aqueux.Enfin, une enzyme (la lipase) a également pu être greffée de façon covalente via la fonctionnalisation époxy tout en conservant son activité catalytique. / Colloidal suspensions are of paramount significance in industrial applications. They are employed in various domains like paintings, inks, pigments, pharmacology, cosmetics, food,textile, composite materials or waste water treatment. Properties of colloids strongly depend on parameters such as the chemical composition, dimensions or morphology. To confer additional features to the colloids, i.e. stability, compatibilization, targeting, stealth properties and so on, it is also crucial to tailor their surface functionalization. In this work, we intend to develop a methodology allowing for tuning the surface properties of highly cross-linked fragrance microcapsules to graft polysaccharides. To do so, the first objective of this work is to identify functionalities at the surface (of the colloids) amenable to post-modifications. Based on this crucial insight, suitable surface chemistries are further explored to impart new properties to the colloids. Thus the presence of amine functions is highlighted by ninhydrine tests and then exploited to incorporate new functionalities at the surface of colloids.Incorporation of fluorescent tags (such as  Rhodamine Isothiocyanate, RITC), intermediate polymer epoxy chains (α,ω-epoxy functionalized polyethylene glycol or PGMA) are performed. Depending on the nature of the moieties to be grafted, the resulting colloids are subsequently characterized by Confocal Laser Scanning Microscopy (CLSM), FTIR, XPS, and RAMAN Spectroscopy. After this first step of functionnalization, epoxy rings at the surface are used to postgraft polysaccharides.

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