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Estudo químico em alcaloides de Hippeastrum reginae (L.) Herb.(Amaryllidaceae)

OLIVEIRA, M. V. L. 20 March 2017 (has links)
Made available in DSpace on 2018-08-01T23:27:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_9419_DISSERTAÇÃO DE MESTRADO MARCOS_PPGCFar UFES.pdf: 7850283 bytes, checksum: 8ff896271f1e735acb64634a95ccccc6 (MD5) Previous issue date: 2017-03-20 / O presente trabalho teve como principal objetivo realizar o estudo químico em alcaloides da espécie Hippeastrum reginae, promovendo o isolamento e caracterização destes compostos. Métodos: A planta foi separada em bulbos e folhas para a realização da extração com metanol. Após esta etapa foi feita a extração ácido-base e em seguida a partição com solventes de diferentes polaridades para a obtenção das frações enriquecidas em alcaloides. As frações enriquecidas foram inicialmente analisadas por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM) e em seguida fracionadas através de técnicas cromatográficas, como coluna de exclusão Sephadex, cromatografia em coluna e cromatografia em camada delgada preparativa. Para o isolamento de alguns alcaloides foi utilizada a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e para a identificação a técnica de ressonância magnética nuclear (RMN). Resultados: A análise de CG/EM dos extratos evidenciou a presença de 11 alcaloides, sendo que destes compostos, quatro não apresentaram padrão de fragmentação compatível com a biblioteca de alcaloides do professor Dr. Jaume Bastida, podendo ser inéditos na literatura. Foram isolados 18 alcaloides de Amaryllidaceae, sendo a maioria pertencente à classe das homolicorinas. Destes compostos, foram identificados seis novos alcaloides de Amaryllidaceae, dos quais quatro foram completamente elucidados (2--metoxi-7-hidroxihomolicorina, 2--7-dihidroxihomolicorina, 2--metoxihomolicorina e 2-α-hidroxialbomaculina), enquanto para dois (7-hidroxihomolicorina e albomaculina N-óxido) foram feitas as análises de RMN de 1H e massas de alta resolução. Conclusão: A planta H. reginae apresentou um alto teor de alcaloides, sendo isolados 18 compostos. Os alcaloides albomaculina e 2--7-dimetoxihomolicorina foram os mais abundantes na análise de CG/EM. Seis alcaloides não encontrados na literatura foram identificados neste trabalho e evidenciam um grande potencial para a descoberta de novos compostos ativos.

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