Ces travaux proposent d'explorer lachimie de l'azote, de la synthèse de moléculespauvres en azote à visée biologique à lasynthèse de molécules très riches en azote papplication en propulsion.La première partie porte sur la synthèse demolécules contenant peu d'azote. Le but est decompléter les bibliothèques de réactionsdisponibles pour la synthèse de moléculesnaturelle ou à forte activité biologique. Pour cefaire, les réactions multicomposants mettant enjeu des isonitriles sont des outils de choix : ellespermettent d'obtenir des structures complexesen très peu d'étapes. Nous avons testé diversnucléophiles dans une séquence réactionnellePasserini / Tsuji-Trost suivie de différentespost-condensations. Nous avons ainsi pu obtenirdes molécules aussi variées que des lactames,des diènes, des cyclopentanes, descyclopentènes ou encore des pyrroles.La seconde partie se concentre sur de nouvellesmolécules énergétiques très riches en azoNous nous sommes intéressés au pentazoles,avenir des HEDM. La modélisation desmolécules cibles nous a permis de sélectionnerales plus prometteuses et de tester leur faisabilitéen synthèse. / This work proposes to explore thechemistry of nitrogen, from the synthesis oflow-in-nitrogen molecules with potentialbiological activity to the synthesis of veryhigh-in-nitrogen molecules for application inpropulsion.The first part deals with the synthesis ofmolecules containing little nitrogen. The aim isto supplement the library of reactions availablefor the synthesis of natural molecules ormolecules with biological activity. To achievethis, multicomponent reactions involvingisonitriles are tools of choice: they enablesynthesis of complex structures in very fewsteps. We tested various nucleophiles in aPasserini / Tsuji-Trost reaction sequencefollowed by different post-condensations. Wehave thus been able to obtain molecules asvaried as lactams, dienes, cyclopentanes,cyclopentenes or even pyrroles.The second part focuses on new energymolecules rich in nitrogen. We were interestedin pentazoles, the future of HEDM. Themodeling of the target molecules allowed us toselect the most promising ones, to then testtheir feasibility in synthesis.

Ces travaux mettent en valeur les réactions multicomposants a base d'isonitriles dans différentes applications autour des réactions d'Ugi-Smiles et de Nef pour la synthèse de systèmes hétérocycliques complexes. Nous avons démontré la possibilité d'utiliser des 4-hydroxypyridine et pyrimidines dans des couplages Ugi-Smiles. Ces réactions ont été appliquées à la préparation d'analogues d'antipaludéens. Diverses applications radicalaires ont été explorées sur des adduits de Ugi et Ugi-Smiles ( chimie des xanthates, couplages oxydatifs d'indoles). Nous avons par ailleurs exploré la chimie des dihalogénoisonitriles dans différentes synthèses hétérocycliques.