La presente investigación pretende realizar una presentación de los rasgos del juego y de la fiesta colonial entre 1750 y 1840, poniendo especial énfasis en las diversiones del pueblo utilizando descripciones de atentos cronistas y curiosos viajeros; estudiar la reglamentación civil de 1800 a 1840, es decir, bandos, leyes, decretos, reglamentos y críticas que condicionaron, limitaron y proscribieron el entretenimiento popular; y finalmente, abordar el impacto de esta reglamentación a través de la presentación de casos judiciales militares y civiles entre 1820 y 1827, para mostrar las ansias de diversión de los uniformados y las posibilidades de ganancias de los emprendedores del divertimento. Para comprender al juego y a la fiesta popular, y su reglamentación, se debe considerar que estos, mestizos, alegres y desatados, fueron obstaculizados y prohibidos de acuerdo a las justificaciones de los mentores de la reglamentación, por el desorden creado por el bajo pueblo en los últimos años coloniales, así como también en la época en que O’Higgins tomó las riendas de la naciente República; y a los riesgos de desobediencia y rebelión de toda la población durante la Reconquista y en los comienzos del período autoritario. Sin embargo, más que dificultar y suprimir las diversiones del pueblo, la reglamentación del juego y de la fiesta coartó la identidad del bajo pueblo, forjada desde los primeros tiempos de la Conquista y rica en elementos culturales españoles, indígenas y africanos.