Flavonóides são compostos fenólicos de ampla ocorrência na natureza exercendo diversas funções fisiológicas nos vegetais. Na família Leguminosae estes metabólitos secundários exercem o papel de antimicrobianos (fitoalexina e/ou fitoanticipinas) e como moléculas sinalizadoras, na simbiose com bactérias do solo no processo de fixação biológica do Nitrogênio. O gênero Lupinus, pertencente a esta família, é encontrado em todas as regiões fisiográficas do estado do Rio Grande do Sul. Entretanto, não existem relatos de estudos químicos ou microbiológicos. Neste trabalho, foi analisado o perfil químico de folhas, flores, raízes, nódulos e legumes da espécie Lupinus lanatus. Foram isolados oito compostos fenólicos, dois deles não foram identificados devido ao baixo rendimento, um derivado do ácido cafeico isolado a partir das raízes teve sua estrutura parcialmente identificada. Quatro flavonóides tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos e espectrométricos; três flavonas-C-glicosiladas: citisosídeo a partir das flores e folhas, ramnosil-O-vitexina e ramnosil-O-citisosídeo, a partir das folhas; e a isoflavona angustona A, a partir dos nódulos. Foi analisada a atividade antimicrobiana das flavonas pelo método da bioautografia frente a Bradyrhizobium sp. e Agrobacterium sp., microrganismos simbionte e patógeno, respectivamente, sendo que nenhum metabólito obteve resultado positivo, entretanto quando analisados pelo mesmo método frente a Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae e Escherichia coli o resultado foi positivo para ramnosil-O-vitexina. Foi avaliada a atividade antioxidante pelo método da DPPH para as flavonas, onde citisosídeo obteve resultado positivo.

Flavonóides são compostos fenólicos de ampla ocorrência na natureza exercendo diversas funções fisiológicas nos vegetais. Na família Leguminosae estes metabólitos secundários exercem o papel de antimicrobianos (fitoalexina e/ou fitoanticipinas) e como moléculas sinalizadoras, na simbiose com bactérias do solo no processo de fixação biológica do Nitrogênio. O gênero Lupinus, pertencente a esta família, é encontrado em todas as regiões fisiográficas do estado do Rio Grande do Sul. Entretanto, não existem relatos de estudos químicos ou microbiológicos. Neste trabalho, foi analisado o perfil químico de folhas, flores, raízes, nódulos e legumes da espécie Lupinus lanatus. Foram isolados oito compostos fenólicos, dois deles não foram identificados devido ao baixo rendimento, um derivado do ácido cafeico isolado a partir das raízes teve sua estrutura parcialmente identificada. Quatro flavonóides tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos e espectrométricos; três flavonas-C-glicosiladas: citisosídeo a partir das flores e folhas, ramnosil-O-vitexina e ramnosil-O-citisosídeo, a partir das folhas; e a isoflavona angustona A, a partir dos nódulos. Foi analisada a atividade antimicrobiana das flavonas pelo método da bioautografia frente a Bradyrhizobium sp. e Agrobacterium sp., microrganismos simbionte e patógeno, respectivamente, sendo que nenhum metabólito obteve resultado positivo, entretanto quando analisados pelo mesmo método frente a Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae e Escherichia coli o resultado foi positivo para ramnosil-O-vitexina. Foi avaliada a atividade antioxidante pelo método da DPPH para as flavonas, onde citisosídeo obteve resultado positivo.

Flavonóides são compostos fenólicos de ampla ocorrência na natureza exercendo diversas funções fisiológicas nos vegetais. Na família Leguminosae estes metabólitos secundários exercem o papel de antimicrobianos (fitoalexina e/ou fitoanticipinas) e como moléculas sinalizadoras, na simbiose com bactérias do solo no processo de fixação biológica do Nitrogênio. O gênero Lupinus, pertencente a esta família, é encontrado em todas as regiões fisiográficas do estado do Rio Grande do Sul. Entretanto, não existem relatos de estudos químicos ou microbiológicos. Neste trabalho, foi analisado o perfil químico de folhas, flores, raízes, nódulos e legumes da espécie Lupinus lanatus. Foram isolados oito compostos fenólicos, dois deles não foram identificados devido ao baixo rendimento, um derivado do ácido cafeico isolado a partir das raízes teve sua estrutura parcialmente identificada. Quatro flavonóides tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos e espectrométricos; três flavonas-C-glicosiladas: citisosídeo a partir das flores e folhas, ramnosil-O-vitexina e ramnosil-O-citisosídeo, a partir das folhas; e a isoflavona angustona A, a partir dos nódulos. Foi analisada a atividade antimicrobiana das flavonas pelo método da bioautografia frente a Bradyrhizobium sp. e Agrobacterium sp., microrganismos simbionte e patógeno, respectivamente, sendo que nenhum metabólito obteve resultado positivo, entretanto quando analisados pelo mesmo método frente a Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae e Escherichia coli o resultado foi positivo para ramnosil-O-vitexina. Foi avaliada a atividade antioxidante pelo método da DPPH para as flavonas, onde citisosídeo obteve resultado positivo.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / As a part of our ongoing search of new bioactive secondary metabolites of plant origin, the aerial parts of Lupinus lanatus were subjected to phytochemical investigation. Lupinus genus, belonging to the family of Leguminosae (Fabaceae), is widely distributed in south and western North America, in the Mediterranean region and Africa, with approximately 600 species. In Rio Grande do Sul, Brazil, the genus is represented by 13 species, among them, L. lanatus. This is a small shrub native to South America, mainly south Brazil (Rio Grande do Sul), Uruguai, Paraguai and Argentine. In Rio Grande do Sul, L. lanatus is called tremoço, and it is used in folk medicine as an antidiabetic, antifungal, antitumor and antioxidant agent. Quinolizidine alkaloids, such as lupanine, multiflorine, sparteine and argirine, are widely distributed in plants of the genus. Their biological effects, as antiarrhythmic, hypoglycemic, hypotensive, depressing CNS, hallucinogenic and respiratory stimulant activities, among others, has been studied previously. In the present paper, we describe the isolation and structural elucidation of a new quinolizidine alkaloid, lanatine A together with 13-α-cinnamoyloxylupanine, and hydroxylupanine from the leaves, and (-)multiflorine and (-)13-α-cis-tigloyloxymultiflorine from the seeds of L. lanatus. / Como parte da nossa busca permanente por novos metabólitos secundários bioativos de origem vegetal, as partes aéreas de Lupinus lanatus foram submetidas a investigação fitoquímica. O gênero Lupinus, pertencente à família das leguminosas (Fabaceae), é amplamente distribuída no sul e oeste da América do Norte, na região mediterrânica e na África, representado por cerca de 600 espécies. No Rio Grande do Sul, Brasil, o gênero está representado por 13 espécies, entre elas, L. lanatus. Este apresenta-se como um pequeno arbusto e está presente na América do Sul, no Brasil, Uruguai, Paraguai e Argentina. No Rio Grande do Sul, L. lanatus é conhecido popularmente Tremoço, e seu gênero é utilizado na medicina popular como agente antidiabético, antitumoral, antifúngico e antioxidante. Os alcalóides Quinolizidínicos, como lupanina, multiflorina, esparteína e argirina, são amplamente distribuídas em plantas do gênero. Seus efeitos biológicos, como antiarrítmicos, hipoglicemiante, hipotensor, depressor do SNC, alucinógenos e estimulante respiratório, entre outros, tem sido amplamente estudados. No presente trabalho, é descrito o isolamento e elucidação estrutural de um novo alcalóide quinolizidínico, Lanatina A, juntamente com o 13-α-cinnamoiloxilupanina e 13-α-hidroxilupanina oriundos das folhas, e (-)multiflorina e (-)13-α-cis-tigloiloximultiflorina isolados a partir das sementes de L. Lanatus.