Made available in DSpace on 2014-06-12T22:56:45Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2845_1.pdf: 8380338 bytes, checksum: 1112a7085b5e114544acc1863648d20e (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2010 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Este trabalho é composto de duas partes que salientam a aplicação de reagentes de telúrio em síntese orgânica. Na primeira parte do trabalho é descrita a síntese de diversos Oglicosídeos 2,3-insaturados, preparados a partir da reação do tri-O-acetil-Dglucal com vários alcoóis promovida por tetrabrometo de telúrio (TeBr4). Os Oglicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos em bons rendimentos e tempos reacionais menores quando comparados com os procedimentos descritos na literatura. Em todos os casos o anômero alfa foi favorecido. A segunda parte do trabalho descreve a síntese de -lactonas ,- insaturadas a partir de metodologias baseadas na preparação regiosseletiva de um telureto vinílico. A posterior reação de transmetalação deste, seguida da captura do intermediário formado com epóxidos e desproteção, levou aos 1,5- dióis correspondentes em bons rendimentos. Uma posterior reação de oxidação seletiva promovida por TEMPO/BAIB levou às -lactonas ,- insaturadas desejadas em rendimentos globais entre 41-58% após 4 etapas reacionais. A metodologia foi ainda aplicada na síntese total da (±)-Massoialactona, um produto natural isolado da casca de Cryptocarya massoia com interessantes atividades biológicas