The aim of this study is to investigate if the concept of digital matchmaking between tenants on the office market enables flexibility in the real estate industry, if the concept generates environmental and financial gain, lower vacancy rate and how real estate owners approach the concept of this innovation and flexible contracts based on the current situation on the commercial real estate market.  The method of the study consists of two parts where the first part includes a survey and the second part a semi-structured interview. Through the semi-structured interviews and a survey the study answers how tenants' needs have changed, how property owners and tenants view flexible contracts and whether it can generate a financial and environmental gain, and how a digital matching service could potentially affect their business model. The result of the study shows that the tenants' needs have changed significantly in recent years, mainly due to the pandemic, and that tenants are currently searching for more flexible contracts. The study also implies that digital services are becoming more needed in order to support tenants in the process of changing premises or use of space as they lack knowledge regarding rental agreements. This has led to many companies being stuck in long lease contracts that causes financial struggles. From the property owners' perspective there is also a positive outlook on a digital matching service to enable an environmental and financial gain, but there are some uncertainties regarding if it is profitable or not as the concept is new and there are few example cases. Furthermore, it is clear that a digital matching service could be a great help mainly in larger cities and not only in the CBD but also in nearby cities / Syftet med denna studie är att undersöka om konceptet av en digital matchmaking tjänst mellan hyresgäster på kontorsmarknaden möjliggör flexibilitet i fastighetsbranschen, om det genererar miljömässiga och ekonomiska vinster, lägre vakansgrad och hur fastighetsägare ställer sig till innovationen och flexibla kontrakt baserat på den rådande situationen på den kommersiella fastighetsmarknaden. Studiens metod består av två delar där den första delen omfattar en enkät och den andra delen av studien består av semistrukturerade intervjuer. Genom de semistrukturerade intervjuerna och enkätundersökningen svarar studien på hur hyresgästernas behov har förändrats, hur fastighetsägare och hyresgäster ser på flexibla avtal och huruvida det kan generera en ekonomisk och miljömässig vinst samt hur en digital matchningstjänst potentiellt kan påverka deras affärsmodell. Resultatet av studien visar att hyresgästernas behov har förändrats markant de senaste åren, och att hyresgästerna söker efter mer flexibla kontrakt. Det visar även indikationer på att digitala tjänster på kontorshyresmarknaden blir alltmer nödvändiga för att stödja hyresgäster i processen att byta lokal eller ändra lokalanvändningen då det i många fall råder bristande kunskap vad gäller tecknande av hyresavtal. Ur fastighetsägarnas perspektiv finns en positiv syn på en digital matchningstjänst för att möjliggöra en miljömässig och ekonomisk vinst, men det finns en del osäkerheter kring om det är lönsamt eller inte då konceptet är nytt och det finns få exempelfall. Slutligen visar resultatet av studien att en digital matchningstjänst kan vara till stor hjälp främst i större städer och inte bara i CBD utan även i kranskommunet.