Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-01-19Bitstream added on 2014-06-13T19:38:17Z : No. of bitstreams: 1 rodrigues_j_me_araiq.pdf: 3479655 bytes, checksum: 4d3246cc1e0a13b64a8ecc3e18b53598 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A utilização de plantas para tratamento e prevenção de doenças é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Porém, apenas uma pequena fração das espécies conhecidas de plantas foram investigadas pela ciência. Assim, as plantas medicinais constituem um fascinante assunto de pesquisa acadêmica e de desenvolvimento. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia cabucu Hoehne e Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os extratos clorofórmico e metanólico foram preparados. Através do perfil cromatográfico das espécies evidenciou-se a presença de taninos, flavonóides, ácidos fenólicos e derivados de catequina. Os extratos EMeOH das folhas de ambas as espécies foram particionados com AcOEt e água. A fração AcOEt da M. cabucu foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da quercetina-3-O- - xylopiranosil-(1 2)-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, miricetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -glicopiranosídeo, kaempferol- 3-O- -(6''-cumaroil)-glicopiranosídeo, miricetina-3-O- -xylopiranosil-(1 2)-O- - rhamnopiranosídeo, ácido gálico e 5-hidroxi-4’,7-dimetoxiflavona-(6-C-6”)-5”-hidroxi- 3”’,4”’,7”-trimetoxiflavona. Este último é um biflavonóide derivado de uma unidade de luteolina e uma de apigenina e é inédito na literatura. A fração AcOEt da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos quercetina- 3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinofuranosídeo, quercetina-3-O- - arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- - galactopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosil-(1 4)-O--galactopiranosídeo, epicatequina e ácido gálico... / The use of plants for treatment and prevention of diseases is one of the most ancient ways of the medicinal practice of the mankind. However, only a little fraction of the known species of plants was investigated by science. Therefore, the medicinal plants are a fascinating matter of academic and development research. In this project we studied the species Miconia cabucu Hoehne and Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and the chloroformic and methanolic extracts were prepared. The chromatographic profiles of the species evidenced the presence of tannins, flavonoids, phenolic acids and catechin derivatives. The EMeOH were partitioned with AcOEt and water. The AcOEt fraction of M. cabucu was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that allowed the isolation of quercetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O--rhamnopyranoside, myricetin-3-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-glucopyranoside, kaempferol-3-O-$-(6''-coumaroyl)-glucopyranoside, myricetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O--rhamnopyranoside, gallic acid and 5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone-(6-C-6'')-5''-hydroxy-3''',4''',7''-trimethoxyflavone. This latter is a novel biflavonoid derived from luteolin and apigenin unities. The AcOEt fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), that afforded quercetin-3-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinofuranoside, quercetin-3-O--arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-galactopyranoside, quercetin-3-O--rhamnopyranosyl-(1®4)-O-$-galactopyranoside, (-)-epi-catechin and gallic acid Both the extracts evidenced immunomodulatory and mutagenic activities. The M. cabucu was active in antimicrobial and analgesic assays and M. rubiginosa against Mycobacterium tuberculosis.

Resumo: A utilização de plantas para tratamento e prevenção de doenças é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Porém, apenas uma pequena fração das espécies conhecidas de plantas foram investigadas pela ciência. Assim, as plantas medicinais constituem um fascinante assunto de pesquisa acadêmica e de desenvolvimento. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia cabucu Hoehne e Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os extratos clorofórmico e metanólico foram preparados. Através do perfil cromatográfico das espécies evidenciou-se a presença de taninos, flavonóides, ácidos fenólicos e derivados de catequina. Os extratos EMeOH das folhas de ambas as espécies foram particionados com AcOEt e água. A fração AcOEt da M. cabucu foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da quercetina-3-O- - xylopiranosil-(1 2)-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, miricetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -glicopiranosídeo, kaempferol- 3-O- -(6''-cumaroil)-glicopiranosídeo, miricetina-3-O- -xylopiranosil-(1 2)-O- - rhamnopiranosídeo, ácido gálico e 5-hidroxi-4',7-dimetoxiflavona-(6-C-6")-5"-hidroxi- 3"',4"',7"-trimetoxiflavona. Este último é um biflavonóide derivado de uma unidade de luteolina e uma de apigenina e é inédito na literatura. A fração AcOEt da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos quercetina- 3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinofuranosídeo, quercetina-3-O- - arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- - galactopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosil-(1 4)-O--galactopiranosídeo, epicatequina e ácido gálico...(Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The use of plants for treatment and prevention of diseases is one of the most ancient ways of the medicinal practice of the mankind. However, only a little fraction of the known species of plants was investigated by science. Therefore, the medicinal plants are a fascinating matter of academic and development research. In this project we studied the species Miconia cabucu Hoehne and Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and the chloroformic and methanolic extracts were prepared. The chromatographic profiles of the species evidenced the presence of tannins, flavonoids, phenolic acids and catechin derivatives. The EMeOH were partitioned with AcOEt and water. The AcOEt fraction of M. cabucu was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that allowed the isolation of quercetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-"-rhamnopyranoside, myricetin-3-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-glucopyranoside, kaempferol-3-O-$-(6''-coumaroyl)-glucopyranoside, myricetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O-"-rhamnopyranoside, gallic acid and 5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone-(6-C-6'')-5''-hydroxy-3''',4''',7''-trimethoxyflavone. This latter is a novel biflavonoid derived from luteolin and apigenin unities. The AcOEt fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), that afforded quercetin-3-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinofuranoside, quercetin-3-O-"-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-galactopyranoside, quercetin-3-O-"-rhamnopyranosyl-(1®4)-O-$-galactopyranoside, (-)-epi-catechin and gallic acid Both the extracts evidenced immunomodulatory and mutagenic activities. The M. cabucu was active in antimicrobial and analgesic assays and M. rubiginosa against Mycobacterium tuberculosis. / Orientador: Lourdes Campaner dos Santos / Coorientador: Wagner Vilegas / Banca: Angela Regina Araujo / Banca: André Luiz Meleiro Porto / Mestre