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Metabolismo secundário de fungos endofíticos do gênero Penicillium associados às plantas Murraya paniculata (Rutaceae) e Melia azedarech (Meliaceae). / Secondary metabolism of endophytic fungus from Penicillium genus associated to Murraya paniculata (Rutaceae) and Melia azedarach (Meliaceae) plants.Marinho, Andrey Moacir do Rosário 14 December 2005 (has links)
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Previous issue date: 2005-12-14 / Financiadora de Estudos e Projetos / The Penicillium sp. A, Penicillium sp. B (M. paniculata) and P. herquei (M. azedarach) fungus were grown in liquid media (Czapeck s)
and also in solid media (rice). After the inoculation of the fungus, their grownth
were interrupted by adition of methanol. The extracts of the biomass were obtained by several maceration technics using organic solvents. The crude extracts were fractionated by liquid-liquid partition and also several chromatography technics. The pure compounds were obtained by refractionation of previous fractions by column chromatography, thin layer chromatography and
HPLC. The structures of the compounds were elucidated by several spectroscopic technics as NMR, MS and IR. Several classes of compounds were isolated as nucleosides, esteroids, carbohydrates, polyketides among many
others. Antimicrobial assays were carried out with purified compounds, where the polyketides citrinine, citrinine-D, citrinine H1, emodine, citreoroseine and janthinone showed promising results. Leishmanicidal assays were also carried
out using emodine, citreoroseine and janthionone, where only the former showed a reasonable activity. The fragmentation by MS and also the biogenesis proposal of some isolated compounds are discussed in the present work. / Os fungos Penicillium sp A, Penicillium sp B (M. paniculata) e P. herquei (M. azedarach) foram cultivados em meios de cultura líquido (Czapeck s) e meio sólido (Arroz) para crescimento das colônias. Após o período de cultivo os
crescimentos dos fungos foram interrompidos com metanol, posteriormente foram obtidos os extratos das biomassas produzidas utilizando-se técnicas de maceração com solventes orgânicos. Os extratos brutos foram fracionados através de partições liquido-liquido e cromatografia em coluna a vácuo. As frações obtidas foram então
refracionadas utilizando-se cromatografia em coluna, cromatografia em camada delgada preparativa e HPLC para isolamento dos constituintes químicos. As substâncias tiveram as suas estruturas elucidadas através da utilização de técnicas espectrométricas de RMN, EM e IV. Onde foram isoladas substâncias das classes
dos nucleosideos, esteróides, carboidratos, policetídeos, entre outras. Foram realizados ensaios antimicrobianos com as substâncias puras, sendo que os policetídeos citrinina, citrinina-D, citrinina H1, emodina, citreoroseina e janthinona apresentaram bons resultados. Realizaram-se, ainda, ensaios leishmanicidas com as substâncias emodina, citreoroseina e janthinona, somente a primeira apresentou
atividade considerável. As propostas de fragmentação por massas e de biogênese de
alguns constituintes químicos são discutidas no trabalho.
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