Der Beitrag widmet sich der automatisierten Gewinnung von historischen Flächennutzungsinformationen aus archivierten Karten. In Verbindung mit aktuellen, bereits digital vorliegenden Landnutzungsdaten wird so ein retrospektives Monitoring der Flächennutzungs- und insbesondere der Siedlungsentwicklung über lange Zeiträume möglich. Für dieses Vorhaben werden zwei grundsätzliche Herausforderungen identifiziert und anschließend Lösungsansätze vorgestellt: Erstens, die verschiedenartige kartographische Repräsentation der geographischen Realität über die Zeit sowie zweitens, die dem Ansatz immanente Unsicherheit hinsichtlich der konkreten historischen Situation, die sich sowohl aus den Datenquellen selbst und als auch aus deren Verwendung für das Landnutzungsmonitoring ergibt. Mit der Gewinnung der für große Untersuchungsgebiete bisher nicht zugänglichen, digitalen historischen Landnutzungsinformationen leistet die Methodik einen wichtigen Beitrag für die Entwicklung von Strategien zur nachhaltigen Landnutzung, die ex-post Bewertung der Wirksamkeit raumplanerischer Steuerungsinstrumente sowie die geographische Theorie- und Modellbildung insgesamt.