Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-10-05T11:24:23Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1527824 bytes, checksum: 777081dfb2342ff8aff17f7c4e79054c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-05T11:24:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1527824 bytes, checksum: 777081dfb2342ff8aff17f7c4e79054c (MD5) Previous issue date: 2005-09-30 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O óleo essencial de noz-moscada (Myristica fragans), obtido por hidrodestilação (rendimento de 7,1%) e avaliado através de ensaio poison food (0,1; 0,3 e 0,5%) apresentou atividade antifúngica contra Aspergillus flavus, A. ochraceus, A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae e C. gloeosporioides. O óleo bruto foi fracionado por cromatografia em camada delgada preparativa (sílica gel), utilizando diclorometano:hexano (8:2, v/v) como solvente e apresentou cinco frações ao ser revelado sob luz ultravioleta. Foram feitos dois ensaios com as cinco frações. No primeiro experimento, através do ensaio TLC bioautography , verificou-se apenas uma fração com atividade antifúngica contra A. flavus e A. ochraceus, com fator de retenção (Rf) correspondente a 0,80; sendo constituída de dois compostos. Submeteu-se essa fração (1,2 g) à cromatografia líquida de alta eficiência preparativa em fase normal, coluna LC-Si e diclorometano:hexano (9:1, v/v), sendo os compostos safrol (30 mg) e miristicina (800 mg) isolados e identificados através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear (1H e 13 C). A fração antifúngica e a miristicina isolada foram avaliadas através do ensaio poison food a 0,1% contra os mesmos fungos e não houve diferença significativa entre os resultados dos dois ensaios. Dessa forma, a atividade antifúngica do óleo essencial de noz-moscada contra A. flavus e A. ochraceus foi atribuída à miristicina. Não foram realizados ensaio poison food com o safrol purificado devido à sua pequena quantidade na fração ativa, comparada à da miristicina. As percentagens relativas (por cromatografia gasosa com detector de ionização em chama) no óleo bruto foram 26,6% de miristicina e 3,5% de safrol, respectivamente. Em um segundo experimento, as cinco frações foram avaliadas pela técnica poison food a 0,1% contra A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae e C. gloeosporioides. Todas as frações foram ativas. Os compostos do óleo essencial bruto e das cinco frações foram identificados por cromatografia gasosa através do índice de retenção de Kováts (KI), sendo identificados 28 compostos no óleo essencial, com eugenol, acetato de diidrocarvila, metileugenol, α-terpineol, safrol, acetato de bornila e acetato de geranila sendo identificados também através de padrões. Estes padrões e miristicina isolados foram submetidos ao ensaio poison food . Eugenol inibiu (100%) os seis fungos avaliados. Metileugenol, α-terpineol e miristicina também exibiram bons resultados, inibindo parcialmente o desenvolvimento dos fungos, sendo que α-terpineol inibiu 100% o crescimento de A. glaucus, A. niger, C. musae e F. semitectum; metileugenol inibiu 100% o crescimento de C. musae e A. glaucus e miristicina apresentou inibição média entre 73 e 88% para todos os fungos, com exceção de A. glaucus (27%). Elemicina foi isolada de uma das frações (fração 2, Rf = 0,46 e Wb = 0,7 cm) através de cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa e identificada por ressonância magnética nuclear de hidrogênio 1 e carbono 13. / Nutmeg (Myristica fragans) essential oil obtained by hydro-distillation (yield 7.1%) was submitted to poison food assay (0.1; 0.3 and 0.5%). The crude oil presented antifungal activity against Aspergillus flavus, A. ochraceus, A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae and C. gloeosporioides. The crude oil was fractionated by preparative thin layer chromatography (silica-gel), using dicloromethane: hexane (8:2) as the solvent. Five fractions were observed on UV exposure. In the first experiment, only one fraction (Rf = 0.80 e Wb = 1.4 cm) presented antifungal activity against A. flavus and A. ochraceus with TLC bioautography assay. This fraction (1.2 g) was purified by normal phase preparative high performance liquid chromatography using dicloromethane: hexane (9:1) as the elution solvent. Two compounds, safrole (30 mg) and miristicine (800 mg) were isolated and identified using gas chromatography-mass spectrometry and nuclear magnetic resonance (1H and 13C). This isolated antifungal fraction and standard miristicine were evaluated by the poison food assay at 0.1% against the same fungi. Since no significant difference was found between the two assays, the antifungal activity of the oil was attributed to miristicine against A. flavus and A. ochraceus. The relative % of miristicine and safrole (gas chromatography with flame ionization detector) in the crude oil was 26.6% and 3.5%, respectively. In the second experiment, the five fractions were evaluated by the assay poison food against A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae and C. gloeosporioides, at a concentration of 0.1%. All fractions were active. The compounds of the crude essential oil and five fractions were identified by gas chromatography using Kováts Index (KI). Twenty-eight compounds were identified in the crude essential oil with eugenole, dihydrocarvyl acetate, methyl-eugenole, α-terpineol, safrole, bornyl acetate, and geranyl acetate being identified also with standards. These standards and isolated miristicine were submitted to the poison food assay. Eugenole inhibited (100%) the six fungi evaluated. Methyl-eugenole, α-terpineol and miristicine also showed good results, partially inhibiting the development of the fungi, α-terpineol inhibited 100% the growth of A. glaucus, A. niger, C. musae and F. semitectum; methyl-eugenole inhibited 100% the growth of C. musae and A. glaucus and miristicine presented medium inhibition between 73 and 88% for all fungi, except for A. glaucus (27%). In addition, elemicine was isolated from one of the fractions (fraction 2, Rf = 0.46 and Wb = 0.7 cm) using high performance liquid chromatography by reverse-phase and identified by nuclear magnetic resonance (1H and 13C).

Dissertação(mestrado) - Universidade Federal do Rio Grande, Programa de Pós-Graduação em Engenharia e Ciência de Alimentos, Escola de Química e Alimentos, 2007. / Submitted by Caroline Silva (krol_bilhar@hotmail.com) on 2012-09-25T19:01:13Z No. of bitstreams: 1 noz-moscada myristica fragans houtt.pdf: 584633 bytes, checksum: 8585a60df38bff52532c31054f271d74 (MD5) / Approved for entry into archive by Bruna Vieira(bruninha_vieira@ibest.com.br) on 2013-06-17T20:51:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 noz-moscada myristica fragans houtt.pdf: 584633 bytes, checksum: 8585a60df38bff52532c31054f271d74 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-06-17T20:51:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 noz-moscada myristica fragans houtt.pdf: 584633 bytes, checksum: 8585a60df38bff52532c31054f271d74 (MD5) Previous issue date: 2007 / A especiaria noz-moscada, Myristica fragans, Houtt, é amplamente utilizada desde tempos remotos no preparo doméstico de alimentos e chás curativos e modernamente pela indústria farmacêutica e de alimentos. Este produto está relacionado a diversos efeitos controversos, podendo promover a cura de sintomas patológicos do aparelho digestório e respiratório ou causar efeitos psicoativos por consumo abusivo. No preparo de alimentos é empregada por seu sabor picante e caráter conservador (antimicrobiano e antioxidante). Este trabalho teve como objetivo caracterizar físico-químicamente a semente, enfatizando a determinação de miristicina, principal composto ao qual se atribui os efeitos danosos, e estudar o efeito de infusões consumidas cronicamente no comportamento de animais de laboratório. Para desenvolvimento do trabalho foram coletadas amostras de noz-moscada comercializadas na forma de semente e pó em duas regiões do país. Para caracterização físico-química foram adotados os procedimentos descritos pela AOAC (2000) para determinação de umidade, proteína, extrato etéreo, cinza e demais componentes por diferença. Foi adaptada uma metodologia para determinar miristicina em cromatografia gasosa. Para os seis lotes avaliados foram encontrados valores médios de 9,5%(+/-1,5); 2,1%(+/-0,5); 8,5%(+/-2,5); 31,9%(+/- 9,3) e 49,9 (+/-10,6) respectivamente para umidade, proteína, extrato etéreo e outros componentes. A miristicina foi determinada no extrato hidroalcoólico das sementes; da fração lipídica extraída a frio e da infusão. Os teores encontrados variaram entre 6,6 a 14 mg/g de semente no extrato hidroalcoólico e na infusão preparada, o que sugere que o maior risco de dano crônico de miristicina esta associado ao consumo de chás para diferentes fins. Numa segunda etapa foram estudados os efeitos crônicos do extrato aquoso, preparado com 0,5; 1,0 e 2,0% (p/v) de noz-moscada. Estas infusões das sementes foram avaliadas quanto a sua atividade psicoativa, administrando-se oralmente, ad libitum, durante 90 dias, aos animais. Os grupos tratados exibiram atividade ansiogênica no teste do labirinto em cruz elevado (LCE) e no teste de campo aberto (CA). Estes resultados sugerem e corroboram com efeitos centrais atribuídos ao consumo abusivo do vegetal. / Nutmeg, Myristica fragans, Houtt., is a specialty used to cook and to prepare and healing teas since the most remote times and more recently it started to be used in pharmaceutical and the food industry. This product is involved by controversial effects, since healing pathological symptoms of the stomach and the respiratory system or causing psychoactivity alteration due to it’s over use. Nutmeg is used as a spice due to it’s hot flavor and conservative characteristics (antimicrobiotic and antioxidant). This paper has as a objective characterizing physic-chemically the seed, giving emphasis to the determination of miristicyn, compound that causes the biggest damages, and studying its effects in lab animals with a diet rich in miristicyn. To develop the work samples of nutmeg seeds or powder where collected from two different regions of the country. For the physic-chemical characterization two procedures described by AOAC (2000) were adopted for the determination of humidity, protein, eter extract, ash and other compounds by difference. A methodology was adapted to determinate miristicyn in gas chromatography. The medium values for the six samples where; 9,5%(+/- 1,5) humidity, 2,1%(+/-2,5) ash, 8,5%(+/-2,5) protein,31,9%(+/-9,3) eter extract and 49,9%(+/- 10,6) of other compounds. The miristicyn was determined in hydroalcoholic extract from the seeds; from the cold lipid extracted portion and from the effusion. The found levels ranged from 6,6 to 14 mg/g seed in the prepared effusion hydroalcoholic extract, witch suggests a higher chronic damage to be associated to the use of multipurpose teas. In a second stage the chronic effects of a liquid solution prepared with 1,0 to 2,0% (p/v) of nutmeg. The seed effusions were evaluated for its psycho activity when ingested orally ad libitum trough 90 days in animals. The treated groups showed ansiogenic activity in the elevated plus maze (EPM) and in the open field test (OF). This results suggest and agree with central effects attributed to the abusive consume of this product.