Le jus d'orange frais est largement apprécié par les consommateurs en raison de son goût agréable et sa haute valeur nutritionnelle. La qualité du jus d'orange frais est rapidement altérée, notamment par les microorganismes. L'addition des antimicrobiens d'origine végétale au jus d'orange pourrait augmenter la durée de vie de ce jus durant le stockage à 4 °C. Parmi ces antimicrobiens naturels, plusieurs sont sensibles aux facteurs environnementaux qui diminuent leur efficacité dans les produits alimentaires, ce qui nécessite leur incorporation dans des systèmes d'encapsulation. Bien que ce domaine soit promettant, l'évaluation de l'activité des molécules antimicrobiennes encapsulées dans des jus de fruits reste limitée. Nous avons recherché une molécule naturelle active contre Lactobacillus fermentum, une bactérie impliquée dans la détérioration du jus 'orange, dans le milieu de culture. Le nérolidol (Ner), un sesquiterpène alcool, a été sélectionné parmi 28 molécules naturelles (terpènes et phénols) criblées et a montré une puissante activité contre L. fermentum (concentration minimale inhibitrice (CMI) = 25 μM et concentration minimale bactéricide (CMB)= 50 μM) dans le milieu de culture à 37 °C. Dans la suite du travail, le Ner a été incorporé dans le complexe d'inclusion hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD)/Ner, les liposomes conventionnels (LCs), les liposomes contenant le complexe d'inclusion (DCL) et les bicelles. Les analyses HPLC ont montré que les complexes d'inclusion, les LCs et le système DCL contenaient 40, 30 et 15 μg Ner/mg poudre, respectivement. En outre, les systèmes ont été caractérisés en termes de morphologie, de taille, d'homogénéité et de potentiel zêta. Le Ner a été incorporé dans les bicelles à un rapport molaire phospholipides:Ner de 100:1 sans altération de la structure du système (taille, homogénéité, potentiel zêta, morphologie). Cette formulation a montré une efficacité d'encapsulation du Ner et un taux d'incorporation des phospholipides élevés et un pourcentage de Ner dans les bicelles de 0,86%. A des concentrations plus élevées, le Ner a altéré les caractéristiques physiques (taille, homogénéité, morphologie) et thermodynamiques de la membrane des bicelles et a augmenté le désordre au niveau membranaire. Le complexe d'inclusion HP-β-CD/Ner (CMI = 100 μM et CMB= 200 μM) a montré une bonne efficacité contre L. fermentum dans le milieu de culture à 37 °C. L'efficacité du Ner libre et du complexe d'inclusion HP-β-CD/Ner a énormément diminué dans le jus d'orange réfrigéré, vu qu'un effet bactéricide total a été obtenu après 8 et 17 jours d'incubation, respectivement, à 2000 μM en Ner. Alors que les liposomes ont bloqué cette activité pour au moins 20 jours et ont altéré l'aspect du jus. A 4000 μM en Ner libre ou incorporé dans le complexe d'inclusion, une mort bactérienne totale a été observée après 5 et 6 jours, respectivement. En outre, la présence du complexe d'inclusion n'a pas modifié le pH et l'acidité titrable du jus, alors qu'une faible augmentation du degré de Brix a été observée. Des études ultérieures sur l'activité antibactérienne des bicelles incorporant le Ner peuvent être envisagées pour déterminer l'efficacité du système préparé. Ce système pourrait être aussi caractérisé en termes de cinétique de libération, de protection du Ner / Fresh orange juice is widely appreciated by consumers due to its pleasant taste and high nutritional value. Fresh orange juice is rapidly altered during storage, especially by microorganisms. The addition of plant-derived antimicrobials to orange juice may increase its shelf life during storage at 4 °C. Many of these natural antimicrobials are sensitive to environmental factors which reduce their effectiveness in food products. Therefore, their incorporation into encapsulation systems is required. Although this strategy is promising, the evaluation of the activity of encapsulated antimicrobials in fruit juices remains limited. In this study, we searched for a natural molecule active against Lactobacillus fermentum, a bacterium involved in the deterioration of orange juice, in the culture medium. Nerolidol (Ner), a sesquiterpene alcohol, was selected among 28 natural molecules (terpenes and phenols) and showed a potent activity against L. fermentum (minimum inhibitory concentration (MIC) = 25 μM and minimal bactericidal concentration (CMB) = 50 μM) in culture medium at 37 °C. Ner was incorporated into hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) inclusion complex, conventional liposomes (CLs), dug-in-cyclodextrin-in liposome (DCL) and bicelles. HPLC analysis showed a Ner content of 40, 30 and 15 μg per mg powder of HP-β-CD/Ner inclusion complex, LCs, and DCL system, respectively. In addition, the systems were characterized in terms of morphology, size, homogeneity, and zeta potential. Ner was incorporated in bicelles at a phospholipids to Ner molar ratio of 100:1 without altering the structural characteristics of the system (size, homogeneity, zeta potential, morphology). This formulation showed a high encapsulation efficiency of Ner, a high phospholipid incorporation rate, and a molar percentage of Ner in bicelles of 0.86%. At higher concentrations, Ner altered the physical (size, homogeneity, morphology) and the thermodynamic parameters of the bicelles membrane in addition to the increase in membrane fluidity. The HP-β-CD/Ner inclusion complex (MIC = 100 μM and CMB = 200 μM) showed good efficacy against L. fermentum in the culture medium at 37 C. The efficacy of free Ner and HP-β-CD/Ner inclusion complex was greatly reduced in refrigerated orange juice, as a total bactericidal activity was observed after 8 and 17 days of incubation, respectively, at a Ner concentration of 2000 μM. Whereas, liposomes blocked this activity for at least 20 days and altered the appearance of the juice. At 4000 μMof free Ner or Ner incorporated into the inclusion complex, a total bacterial death was observed after 5 and 6 days, respectively. In addition, the presence of the inclusion complex did not alter the pH and the titratable acidity of the juice, while a slight increase in the Brix degree value was observed. Subsequent studies on the antibacterial activity of bicelles incorporating Ner may be considered to determine the effectiveness of the prepared system. This system could also be characterized in terms of release rate and Ner stability

L'incorporation d'ingrédients bioactifs dans les produits alimentaires est en plein essor. Il a été démontré que ces ingrédients possèdents des propriétés biologiques importantes permettant l'amélioration de la santé et la prévention des maladies dites de civilisations. Toutefois, l'ajout de ces molécules bioactives est dans la plupart des cas impossible ou insuffisant, du fait que ces composés ne sont que peu solubles dans les systèmes aqueux et présentent i) une stabilité limitée contre les dégradations chimique ou physique, ii) une libération non contrôlée ou une faible biodisponibilité. Face à ces contraintes, les recherches actuelles visent à élaborer des systèmes d'encapsulation efficaces pour résoudre ces problèmes de formulation. Dans notre étude, deux représentants d'ingrédients alimentaires ont été choisi : le sesquiterpène nérolidol (Ner) et le flavonoïde quercétine (Quer) présentant diverses activités biologiques mais des propriétés physicochimiques problématiques. Ainsi, l'objectif de notre travail a été d'encapsuler ces composés actifs dans les cyclodextrines (CDs), les liposomes conventionnels (LCs) et le système mixte cyclodextrine-liposomes (DCLs) afin de développer des systèmes naturels et éco-compatibles ayant des applications potentielles dans les domaines alimentaires.Trois axes ont été abordés. Le premier axe a porté sur la préparation et la caractérisation des complexes d'inclusion CD/invité en solution et à l'état solide. Les techniques de spectroscopie UV-visible, Chromatographie Liquide à Haute Performance (CLHP), Carbone Organique Total (TOC), ¹H Résonance magnétique nucléaire (RMN), 2D ROESY RMN et de la modélisation moléculaire ont été utilisées comme outils pour la caractérisation des complexes obtenus. Des études de phase de solubilité ont également été réalisées. Le deuxième axe a porté sur la préparation des LCs et DCLs par la méthode d'injection éthanolique et leur caractérisation. Les préparations des LCs encapsulant la quercétine a été réalisée à partir de phospholides naturels de jaune d'oeuf (Lipoid E80) et de soja insaturés (Lipoid S100) ou saturés (Phospholipon 90H) afin d'étudier l'effet de la composition lipidique que les caractéristiques des liposomes. La formulation optimale a été par la suite appliquée pour préparer des LCs encapsulant le nérolidol et des DCLs encapsulant les deux molécules. Ce dernier est produit par l'incorporation des complexes d'inclusion HP-β-CD/Ner (à différents rapport moléculaire CD:Ner) et SBE-β-CD/Quer dans la cavité aqueuse des liposomes. Le dernier axe a été orienté vers l'évaluation de l'effet de l'encapsulation sur les propriétés physicochimiques du nérolidol et de la quercétine (libération in vitro, photostabilité, stabilité dans les milieux gastro-intestinales, stabilité de stockage) et leur activité antioxydante. Les résultats ont montré que les CSs ont été capables d'encapsuler les composés actifs étudiés, d'augmenter leur solubilité, leur photostabilité ainsi que leur activité antioxydante. En outre, les liposomes à base de Lipoid E80 ont été trouvés majoritairement de taille nanométrique et ont conféré aux molécules une efficacité d'encapsulation (EE) élevée ainsi qu'une meilleure stabilité par rapport aux deux autres types de liposomes. De plus, la taille des DCLs ains que leur EE ont été prouvées dépendante du rapport moléculaire CD:invité. Par rapport aux LCs, les DCLs ont assuré une libération prolongée du nérolidol, ont augmenté la photostabilité des composés et la stabilité de la quercétine dans les milieux biologiques. Les résultats de cette étude suggèrent que ces systèmes peuvent être considérés comme outils prometteurs pour l'optimisation des formulations alimentaires incorporant le nérolidol et/ou la quercétine. / Phytochemicals are widely distributed secondary metabolites, divided into three major classes : terpenoids, flavonoids and alkaloids. They are shown to possess important biological properties such as anti-cancer, anti-inflammatory and anti-microbial properties. Therefore, increasing the use of these bioactive molecules in food products may reduce the risk of widespread diseases referred to as "diseases of civilization". However, their low solubility, susceptibility to degradation and their rapid release reduce their bioavailability in the human body and thus their biological effect. To solve the aforementioned physicochemical drawbacks, encapsulation systems were developed to allow the incorporation of phytochemicals in food. In this study, two food ingredients : the sesquiterpene nerolidol and the flavonol quercetin were selected du to their potent biological activities but their problematic physicochemical properties.Therfore, the aim of this work was to encapsulate these molecules into cyclodextrins (CDs), conventional liposomes (CLs) and the double systeme drug-in-cyclodextrin-in-liposomes (DCLs), in order to develop nztural and biocompatible formulations that may find applications in food fields. This project was built around three main research axes. The first part dealt with the preparation and the characterization of CD/guest inclusion complexes both in solution and in solid state. Characterizations were performed with UV-visible spectroscopy, High Performance Liquid Chromatography (HPLC), Total Oragnic Carbon (TOC), ¹H NMR, 2D ROESY NMR, and molecular modeling. These investigations were complemented with phase solubility studies.The second axis addressed the preparation of CLs ans DCLs by ethanol injection method and characterization of the vesicles. CLs encapsulating quercetin were prepared from three different types of phospholipids (Lipoid E80, Lipoid S100, Phospholipon 90H) in order to study the effect of lipid composition on the characteristics of liposomes. The optimal formulation was then selected to prepare nerolidol loaded-CLs and DCLs encapsulating the two compounds. HP-β-CD/Ner (at different CD:Ner molar ratios) and SBE-β-CD/Quer inclusion complexes were used as the aqueous phase in the DCL system. The last part focused on the effect of encapsulation on the physicochemical properties of nerolidol and quercetin (in vitro release, photostability, stability in gastro-intestinal fluids, storage stability) and their antioxidant activities. Results demonstrated that CDs could successfully encapsulate bioactive compounds, enhance their solubility , photostability and antioxidant activity. Furthermore, Lipoid E80-liposomes were nanometric in size, exhibited a high entrapment efficiency and higher stability in comparison to the other formulations. Moreover, CD:guest molar ratio influenced the size of DCLs and their encapsulation efficiency. When compared to CLs, DCLs extended the release of neridol, enhanced the photostability of both compounds ans increased the stability of quercetin in biological fluids. These results could be considered as a promising tool to achieve an optimized and efficient formulation incorporating nerolidol and quercetin in food industry.