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Cicloprogramação de 1,3-dienos substituidos pela reação de Simmons-SmithGuerreiro, Mario Cesar 18 July 2018 (has links)
Orientador : Ulf Friedrich Schuchardt / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-18T14:31:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 1993 / Mestrado
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Emprego do feromônio grandlure e inseticidas piretróides no controle do bicudo-do-algodoeiro, anthonomus grandis Boheman, 1843 (Coleoptera: Curculionidae) na cultura do algodão / not availablePapa, Geraldo 19 March 1992 (has links)
Visando fornecer novas alternativas para o controle do bicudo-do-algodeiro, Anthonomus grandis, Boheman, 1843 (Col.: Curculionidae), elaborou-se o presente trabalho. Os experimentos de campo foram conduzidos no município de Tietê/SP, e os de laboratório no Departamento de Biologia/UNESP, Campus de Ilha Solteira/SP. O trabalho constou da aplicação do feromônio "grandlure" em faixas, contornando a cultura do algodão, seguido da aplicação de inseticida, sobrepondo as faixas com feromônio. Constou ainda de outros ensaios com aplicação de inseticidas piretróides em formulações e doses diferentes. Os resultados obtidos permitiram concluir que o feromônio "grandlure" na dose de 250 g/ha atraiu adultos de A. grandis para áeas restritas, onde havia sido aplicado feromônio. A aplicação de feromônio seguida do inseticida Parathion metílico nas áreas tratadas com feromônio permitiu um atraso na infestação e surgimento de danos significativos da praga, em 60 dias, possibilitando uma redução no número de aplicações convencionais de inseticidas. A utilização dos produtos químicos Deltametrina 50 SC a 10g i.a/ha, Cipermetrina 200 SC a 50g i.a/ha, Ciflutrina 50 CE a 40g i.a/ha e Betaciflutrina 125 SC a 12,5g i.a/ha mostraram-se eficientes no controle do bicudo em 4 aplicações, espaçadas em 10 dias, e iniciadas aos 75 dias após a emergência da cultura.. As formulações de Deltrametrina e Cipermetrina em suspensão concentrada foram mais eficientes e tiveram maior efeito residual no controle do A. grandis que os mesmos produtos na formulação concentrada emulsionável. A manutenção do nível de dano do A.grandis em 10%, através do emprego de inseticidas, permitiu um acréscimo de 65% em média, na produtividade, em relação a áreas sem controle. / not available
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Efeito de piretróides sobre o acaro rajado tetranychus urticae Koch, 1836 (Acari: Tetranychidae) / not availableMitidieri, Miriam Virginia Mendes Meloni 27 September 1990 (has links)
Os inseticidas piretróides têm sido responsabilizados pelo aumento populacional dos ácaros fitófagos em diversos cultivos de expressão econômica. Em vista disso, realizou-se o presente trabalho com o objetivo de se conhecer os efeitos de piretróides sobre Tetrarychus urticae Koch, 1836. Verificou-se a ação ovicida, a capacidade tóxica e a influência na postura (contato direto e indireto) e numa segunda etapa, avaliou-se o efeito repelente dos piretróides no comportamento de fêmeas adultas. O dicofol foi altamente acaricida em oposição ao paratiom metílico e a deltametrina sc. O fenvalerato, a fenpropatrina e a deltametrina CE foram intermediários quanto à eficiência e ação ovicida; causaram baixa postura devido a propriedade repelente. O comportamento de fêmeas adultas foi semelhante nos testes com discos de folha e plantas em vasos. A fêmea foi capaz de diferenciar as áreas tratadas com piretróides com exceção da deltametrina SC, o que causou a fuga das áreas tratadas para aquelas não tratadas. A postura nos tratamentos com deltametrina SC foi maior que naqueles tratamentos com deltametrina CE, seguido do fenvalerato e posteriormente pela fenpropatrina. Em ordem crescente de toxicidade e propriedade repelente obteve-se: deltametrina SC < deltametrina CE < fenvalerato < fenpropatrina / Pyrethroid insecticides have been blamed for the population growth of phytophasus mite in quite a few crops. The present work was designed to assess the present of some pyrethroids on Tetranychus urticae Koch, 1836. The study examined the ovacide action, the influence on egg-laying (direct and indirect contact) and in a second phase, the reppelent effect of pyrethroids on adults female behavior was examined. Dicofol had a high acaricide and ovicide action in contast to methyl parathion and deltamethrin SC. Fenvalerate, fenpropathrin and deltamethrin CE were ovicide and had a intermadiate efficiency; their repellent property resulted in decreased egg-laying. Adult females had a similar behavior in both leaf discs and potted plants. In general, females were able to distinguish, except for the deltamethrin SC, between pyrethroid-treated and nontreated areas. Upon contact with the treated areas, females fled. Egg-laying in treatments with deltamethrin Sc was higher than in treatments with deltamethrin CE, followed by fenvalerate and then by fenpropathrin. Pirethroid with increasing order of toxicity and repellency were deltamethrin SC < deatmethrin CE < fenvalerate < fenpropathrin
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Emprego do feromônio grandlure e inseticidas piretróides no controle do bicudo-do-algodoeiro, anthonomus grandis Boheman, 1843 (Coleoptera: Curculionidae) na cultura do algodão / not availableGeraldo Papa 19 March 1992 (has links)
Visando fornecer novas alternativas para o controle do bicudo-do-algodeiro, Anthonomus grandis, Boheman, 1843 (Col.: Curculionidae), elaborou-se o presente trabalho. Os experimentos de campo foram conduzidos no município de Tietê/SP, e os de laboratório no Departamento de Biologia/UNESP, Campus de Ilha Solteira/SP. O trabalho constou da aplicação do feromônio grandlure em faixas, contornando a cultura do algodão, seguido da aplicação de inseticida, sobrepondo as faixas com feromônio. Constou ainda de outros ensaios com aplicação de inseticidas piretróides em formulações e doses diferentes. Os resultados obtidos permitiram concluir que o feromônio grandlure na dose de 250 g/ha atraiu adultos de A. grandis para áeas restritas, onde havia sido aplicado feromônio. A aplicação de feromônio seguida do inseticida Parathion metílico nas áreas tratadas com feromônio permitiu um atraso na infestação e surgimento de danos significativos da praga, em 60 dias, possibilitando uma redução no número de aplicações convencionais de inseticidas. A utilização dos produtos químicos Deltametrina 50 SC a 10g i.a/ha, Cipermetrina 200 SC a 50g i.a/ha, Ciflutrina 50 CE a 40g i.a/ha e Betaciflutrina 125 SC a 12,5g i.a/ha mostraram-se eficientes no controle do bicudo em 4 aplicações, espaçadas em 10 dias, e iniciadas aos 75 dias após a emergência da cultura.. As formulações de Deltrametrina e Cipermetrina em suspensão concentrada foram mais eficientes e tiveram maior efeito residual no controle do A. grandis que os mesmos produtos na formulação concentrada emulsionável. A manutenção do nível de dano do A.grandis em 10%, através do emprego de inseticidas, permitiu um acréscimo de 65% em média, na produtividade, em relação a áreas sem controle. / not available
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Efeito de piretróides sobre o acaro rajado tetranychus urticae Koch, 1836 (Acari: Tetranychidae) / not availableMiriam Virginia Mendes Meloni Mitidieri 27 September 1990 (has links)
Os inseticidas piretróides têm sido responsabilizados pelo aumento populacional dos ácaros fitófagos em diversos cultivos de expressão econômica. Em vista disso, realizou-se o presente trabalho com o objetivo de se conhecer os efeitos de piretróides sobre Tetrarychus urticae Koch, 1836. Verificou-se a ação ovicida, a capacidade tóxica e a influência na postura (contato direto e indireto) e numa segunda etapa, avaliou-se o efeito repelente dos piretróides no comportamento de fêmeas adultas. O dicofol foi altamente acaricida em oposição ao paratiom metílico e a deltametrina sc. O fenvalerato, a fenpropatrina e a deltametrina CE foram intermediários quanto à eficiência e ação ovicida; causaram baixa postura devido a propriedade repelente. O comportamento de fêmeas adultas foi semelhante nos testes com discos de folha e plantas em vasos. A fêmea foi capaz de diferenciar as áreas tratadas com piretróides com exceção da deltametrina SC, o que causou a fuga das áreas tratadas para aquelas não tratadas. A postura nos tratamentos com deltametrina SC foi maior que naqueles tratamentos com deltametrina CE, seguido do fenvalerato e posteriormente pela fenpropatrina. Em ordem crescente de toxicidade e propriedade repelente obteve-se: deltametrina SC < deltametrina CE < fenvalerato < fenpropatrina / Pyrethroid insecticides have been blamed for the population growth of phytophasus mite in quite a few crops. The present work was designed to assess the present of some pyrethroids on Tetranychus urticae Koch, 1836. The study examined the ovacide action, the influence on egg-laying (direct and indirect contact) and in a second phase, the reppelent effect of pyrethroids on adults female behavior was examined. Dicofol had a high acaricide and ovicide action in contast to methyl parathion and deltamethrin SC. Fenvalerate, fenpropathrin and deltamethrin CE were ovicide and had a intermadiate efficiency; their repellent property resulted in decreased egg-laying. Adult females had a similar behavior in both leaf discs and potted plants. In general, females were able to distinguish, except for the deltamethrin SC, between pyrethroid-treated and nontreated areas. Upon contact with the treated areas, females fled. Egg-laying in treatments with deltamethrin Sc was higher than in treatments with deltamethrin CE, followed by fenvalerate and then by fenpropathrin. Pirethroid with increasing order of toxicity and repellency were deltamethrin SC < deatmethrin CE < fenvalerate < fenpropathrin
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Resíduos do bifentrina em grãos de trigo e alguns de seus produtos processados, toxicidade e sua ação residual sobre Sitophilus oryzae (L., 1763), Sitophilus zeamais Motsch.,1855 (Coleoptera: Curculionidae) / Bifenthryn residues in wheat grain and in some of their processed products, and its residual action on Sitophilus oryzae (L., 1763), Sitophilus zeamais Motsch., 1855 (Coleoptera: Curculionidae)Ibelli, Tatiana Marino 03 October 2007 (has links)
Uma grande parte da produção nacional de grãos é perdida anualmente devido ao ataque de pragas, correspondente a milhões de toneladas. No Brasil tem-se utilizado principalmente substâncias químicas para o controle dessas pragas Em vista disso, este trabalho teve como objetivo estudar alguns aspectos sobre a proteção de grãos armazenados com o uso de inseticidas, entre eles: 1) os resíduos do inseticida bifentrina em grãos de trigo e em alguns de seus produtos processados e 2) a eficácia do inseticida no controle de Sitophilus oryzae (L.) e Sitophilus zeamais Motsch.. Para o tratamento dos grãos foi utilizado o bico hidráulico de jato duplo, modelo, DG 90015EVS. O sistema de aplicação foi calibrado de modo a se obter tratamento dos grãos na concentração teórica de 0,4 e/ou 0,8 mg.kg-1 de bifentrina, tendo sido aplicado 5 litros de solução por tonelada de grão. No experimento de resíduos, amostras de grãos foram coletadas ao zero, 15, 30, 60, 90, 120 dias após o tratamento e as dos produtos processados foram obtidos nas mesmas datas. O método analítico consta da extração dos resíduos com ciclohexano/acetato de etila (1:1, v/v). A determinação quantitativa foi feita por técnica de cromatografia em fase gasosa, usando um cromatógrafo equipado com detector de captura de elétrons. O estudo de ação residual foi instalado aos 15, 30, 60, 90 e 120 dias após o tratamento dos grãos, ou até que não houvesse mais mortalidade nas parcelas. Os resíduos de bifentrina em grãos de trigo concentraram-se em maior quantidade no farelo e em menores na farinha. A bifentrina foi eficiente no controle de S. zeamais tanto na concentração de 0,4 mg.kg-1 como na concentração de 0,8 mg.kg-1, durante todo o período de observação e ineficiente no controle de S. oryzae desde 60 dias após o início do experimento até o final do período de observação / A great part of national production of stored grains is annually lost by the attack of pests, corresponding to millions of tons. In Brazil, chemical substances have mainly been used for pest control. In order to this, this work had as objective to study some aspects of the protection of stored grains with use of insecticides, among which are the following: 1) bifenthryn residues in wheat grains and some of their processed products, and 2) insecticide effectiveness in the control of Sitophilus oryzae (L.) and, Sitophilus zeamais Motsch.. Grain treatment was accomplished by using a twin jet, model DG 90015EVS hydraulic nozzle. The application system was calibrated to provide grain treatment at theoretical concentrations of 0,4 and/or 0,8 mg kg-1 bifenthryn, which was applied at the dosage of 5 liters of solution/ton of the grain. In the residue experiments, grain samples were collected at zero, 15, 30, 60, 90, 120 days after treatment, and from the processed products were obtained at the same dates. The samples were analyzed for residues of bifenthryn using a residue method based on extraction with ciclohexane/ ethyl acetate (1:1, v:v) solution. Residue determination was done by the gas chromatography technique using electron capture detector. The study of residual action was installed at 15, 30, 60, 90 and 120 days after grain treatment, or until mortality ceased in the plots. The bifenthryn residues in wheat grain were concentrated at higher amounts in the bran and at smaller in the flour. The bifenthryn was efficient in the control of S. zeamais at both concentrations of 0,4 and 0,8 mg.kg-1, during all the period of observation. The insecticide was inefficient in the S. oryzae control since 60 days after the beginning of the experiment until the end of the observation
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Atividade endectocida de uma nova alternativa terapêutica (S-cifenotrina, Butóxido de piperonila, D-tetrametrina e Ivermectina) em cãesMendonça, Rafael Paranhos de [UNESP] 29 January 2007 (has links) (PDF)
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Previous issue date: 2007-01-29Bitstream added on 2014-06-13T20:57:21Z : No. of bitstreams: 1
mendonca_rp_me_jabo.pdf: 999544 bytes, checksum: 24d985deb1f2b8c0000be6982d5c9e3f (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Utilizando-se de delineamentos experimentais apropriados, foi avaliada a atividade endectocida de uma nova associação medicamentosa, composta de dois piretróides (Scifenotrina e D-tetrametrina), butóxido de piperonila e ivermectina. Quatro experimentos foram conduzidos para avaliação terapêutica da nova associação, comparativamente à formulações adquiridas no mercado. Para avaliação carrapaticida e pulicida foram conduzidos dois experimentos. No primeiro ensaio, 21 cães naturalmente infestados por Rhipicephalus sanguineus, selecionados por meio de duas contagens consecutivas, foram randomizados e sorteados em três grupos de sete animais cada. No segundo ensaio, 21 cães selecionados foram randomizados e sorteados, também, em três grupos de sete animais cada. Infestações artificiais foram realizadas nos dias -4, -2, 6, 13, 20, 27 e 34 com Ctenocephalides felis felis (100 pulgas) e nos dias -1, 6, 13, 20, 27 e 34 com R. sanguineus (30 carrapatos). Nos dois experimentos a nova formulação foi comparada à associação D-fenotrina 78,125%+ piriproxifen 2,575%. A eficácia sarnicida da nova formulação experimental, comparativamente à selamectina 12%, foi avaliada em 15 cães naturalmente infestados por S. scabiei var. canis. Raspados cutâneos e avaliações clínicas (regressão das lesões de pele) foram realizados, em todos os cães experimentais. Para avaliação anti-helmíntica, 24 cães foram selecionados por meio de exames coprológicos e distribuídos em três grupos de oito animais cada. As contagens de ovos de nematódeos por grama de fezes (OPG) foram realizadas nos dias -3, -2, -1 (seleção dos animais) e 1, 3, 7, 10 e 14 pós-tratamento. A nova formulação experimental foi comparada à Selamectina 12%.Todos os dados foram avaliados estatisticamente, e as inferências devidamente extraídas... / Utilizing of the appropriate experimental design, was evaluated the anti-parasite activity of a new formulation, composed of two piretroids (S-cifenotrin and D-tetrametrin), piperonil butox and ivermectinn. Four experiments had been lead for therapeutical evaluation of the new association, comparativily to the formulation acquired in the market. For the evaluation against ticks and flea, two experiments had been lead. In the first assay, 21 dogs naturally infested by Rhipicephalus sanguineus, selected by means of two consecutive countings, were shuffted and randomly put into three groups of seven animals each. In the second assay, 21 selected dogs were allocated randomly, also, in three groups of seven animals each. Artificial infestations had been carried through in days -4, -2, 6, 13, 20, 27 and 34 with Ctenocephalides felis felis (100 fleas) and in days -1, 6, 13, 20, 27 and 34 with R. sanguineus (30 ticks). In the two experiments the new formulation was compared with the association D-fenotrin 78.125%+ piriproxifen 2.575%. The scabies effectiveness of the new experimental formulation, comparativily to selamectin 12%, was evaluated in 15 dogs naturally infested by S. scabiei var. canis. Cutaneous scrapings and clinical evaluations (regression of the skin injuries) had been carried through, in all the experimental dogs. For antihelmintic evaluation, 24 dogs had been selected by means of the coprology examinations and distributed in three groups of eight animals each. The egg countings of nematodes for gram of fezes (EPG) had been carried through in days -3, -2, -1 (election of the animals) and 1, 3, 7, 10 and 14 post-treatment. The new experimental formulation was compared with the selamectina 12%...(Complete abstract, acess undermentioned eletronic address)
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Resíduos do bifentrina em grãos de trigo e alguns de seus produtos processados, toxicidade e sua ação residual sobre Sitophilus oryzae (L., 1763), Sitophilus zeamais Motsch.,1855 (Coleoptera: Curculionidae) / Bifenthryn residues in wheat grain and in some of their processed products, and its residual action on Sitophilus oryzae (L., 1763), Sitophilus zeamais Motsch., 1855 (Coleoptera: Curculionidae)Tatiana Marino Ibelli 03 October 2007 (has links)
Uma grande parte da produção nacional de grãos é perdida anualmente devido ao ataque de pragas, correspondente a milhões de toneladas. No Brasil tem-se utilizado principalmente substâncias químicas para o controle dessas pragas Em vista disso, este trabalho teve como objetivo estudar alguns aspectos sobre a proteção de grãos armazenados com o uso de inseticidas, entre eles: 1) os resíduos do inseticida bifentrina em grãos de trigo e em alguns de seus produtos processados e 2) a eficácia do inseticida no controle de Sitophilus oryzae (L.) e Sitophilus zeamais Motsch.. Para o tratamento dos grãos foi utilizado o bico hidráulico de jato duplo, modelo, DG 90015EVS. O sistema de aplicação foi calibrado de modo a se obter tratamento dos grãos na concentração teórica de 0,4 e/ou 0,8 mg.kg-1 de bifentrina, tendo sido aplicado 5 litros de solução por tonelada de grão. No experimento de resíduos, amostras de grãos foram coletadas ao zero, 15, 30, 60, 90, 120 dias após o tratamento e as dos produtos processados foram obtidos nas mesmas datas. O método analítico consta da extração dos resíduos com ciclohexano/acetato de etila (1:1, v/v). A determinação quantitativa foi feita por técnica de cromatografia em fase gasosa, usando um cromatógrafo equipado com detector de captura de elétrons. O estudo de ação residual foi instalado aos 15, 30, 60, 90 e 120 dias após o tratamento dos grãos, ou até que não houvesse mais mortalidade nas parcelas. Os resíduos de bifentrina em grãos de trigo concentraram-se em maior quantidade no farelo e em menores na farinha. A bifentrina foi eficiente no controle de S. zeamais tanto na concentração de 0,4 mg.kg-1 como na concentração de 0,8 mg.kg-1, durante todo o período de observação e ineficiente no controle de S. oryzae desde 60 dias após o início do experimento até o final do período de observação / A great part of national production of stored grains is annually lost by the attack of pests, corresponding to millions of tons. In Brazil, chemical substances have mainly been used for pest control. In order to this, this work had as objective to study some aspects of the protection of stored grains with use of insecticides, among which are the following: 1) bifenthryn residues in wheat grains and some of their processed products, and 2) insecticide effectiveness in the control of Sitophilus oryzae (L.) and, Sitophilus zeamais Motsch.. Grain treatment was accomplished by using a twin jet, model DG 90015EVS hydraulic nozzle. The application system was calibrated to provide grain treatment at theoretical concentrations of 0,4 and/or 0,8 mg kg-1 bifenthryn, which was applied at the dosage of 5 liters of solution/ton of the grain. In the residue experiments, grain samples were collected at zero, 15, 30, 60, 90, 120 days after treatment, and from the processed products were obtained at the same dates. The samples were analyzed for residues of bifenthryn using a residue method based on extraction with ciclohexane/ ethyl acetate (1:1, v:v) solution. Residue determination was done by the gas chromatography technique using electron capture detector. The study of residual action was installed at 15, 30, 60, 90 and 120 days after grain treatment, or until mortality ceased in the plots. The bifenthryn residues in wheat grain were concentrated at higher amounts in the bran and at smaller in the flour. The bifenthryn was efficient in the control of S. zeamais at both concentrations of 0,4 and 0,8 mg.kg-1, during all the period of observation. The insecticide was inefficient in the S. oryzae control since 60 days after the beginning of the experiment until the end of the observation
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Herança e custo adaptativo da resistência de Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae) ao piretróide lambda-cialotrina / not availableDiez-Rodriguez, Gabriela Inés 15 September 2000 (has links)
A herança e o custo adaptativo da resistência de Spodoptera frugiperda (J.E. Smith) ao inseticida piretróide lambda-cialotrina foram avaliados no presente estudo. Uma intensidade de resistência de aproximadamente 13 vezes foi detectada em uma linhagem resistente de S. frugiperda selecionada no laboratório com lambda-cialotrina. Cruzamentos recíprocos entre as linhagens susceptível (S) e resistente (R) de S. frugiperda à lambda-cialotrina revelaram o caráter autossomal e incompletamente recessivo da resistência. Resultados dos retrocruzamentos da progênie F1 (heterozigota) com o parental resistente sugeriram que a resistência foi determinada por um gene principal sob a influência de genes secundários. Para avaliar o custo adaptativo dos indivíduos resistentes, uma linhagem isogênica (isogênica-R) foi criada através de uma série de cruzamentos entre as linhagens S e R para a obtenção da progênie heterozigota, e seguidos de um intercruzamento dessa progênie para o isolamento de indivíduos resistentes homozigotos, e posterior retrocruzamento desses indivíduos com a linhagem S. Avaliações de parâmetros biológicos das linhagens S, isogênica-R e F1 revelaram a inexistência de custo adaptativo da resistência de S. frugiperda à lambda-cialotrina. Implicações dos resultados obtidos para o manejo da resistência de S. frugiperda a esse inseticida foram discutidas / not available
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Síntese e avaliação da atividade inseticida de compostos análogos às piretrinas / Synthesis and evaluation of the insecticide activity of compounds analogous to the pyrethrinsSilvério, Flaviano Oliveira 25 March 2004 (has links)
Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-10-04T17:42:41Z
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Previous issue date: 2004-03-25 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O objetivo deste trabalho foi sintetizar compostos potencialmente inseticidas análogos às piretrinas a partir do D-manitol [1] em 7 etapas. A primeira reação foi de proteção das hidroxilas do D-manitol fornecendo o 1,2:5,6- di-O-isopropilideno-D-manitol [2] com rendimento quantitativo. O acetal [2] foi convertido no aldeído 2,3-O-isopropilideno-D-gliceraldeÍdo [3] por meio de clivagem oxidativa com NaIO4 em 70% de rendimento. O aldeído [3] com metoxicarbonilmetileno(trifenil)fosforano por reação de Wittig produzindo os isômeros (S)-(Z)-4,5-O-isopropilidenopent-2-enoato de metila [4] e (S)-(E)-4,5-O- isopropilidenopent-2-enoato de metila [5] em 65 % de rendimento na proporção de 8:2, respectivamente. (1S,3R)-2-[(S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il]-3,3- dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [6] foi sintetizado a partir do éster [4] e iodeto de isopropiltrifenilfosfônio/Butilítio em 81% de rendimento. O produto obtido na etapa anterior foi submetido a uma hidrólise utilizando ácido perclórico. O diol obtido foi submetido à clivagem oxidativa utilizando NaIO4 obtendo 3- formil-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [8]. Por meio de reações de Wittig o aldeído [8] obtido na etapa anterior foi transformado nos piretróides (1S,3S)-2,2-dimetil-3-[2-metilprop-1-en-1-il]ciclopropano-1-carboxilato de metila [9] (23% de rendimento), (1S,3S)-2,2-dimetil-3-[(Z)-2-(4-nitrofenil)eten-1- il]ciclopropano-1-carboxilato de metila [10] e (1S,3S)-2,2-dimetil-3-[(E)-2-(4- nitrofenil)eten-1-il]ciclopropano-1-carboxilato de metila [11] (80% de rendimento), (1S,3S)-3-[(Z)-2-(4-bromofenil)eten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [12] e (1S,3S)-3-[(E)-2-(4-bromofenil)eten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1- carboxilato de metila [13] (83% de rendimento), (1S,3S)-3-[(Z)-2-(4- clorofenil)eten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [14] e (1S,3S)- 3-[(E)-2-(4-clorofenil)eten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato [15] (95% de rendimento), dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila (1S,3S)-3-[(Z)-2-(4-fluorofenil)eten-1-il]-2,2- de metila [16] e (1S,3S)-3-[(E)-2-(4- fluorofenil)eten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [17] (66% de rendimento), (1S,3S)-3-[(Z)-2-fenileten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila [18] e (1S,3S)-3-[(E)-2-fenileten-1-il]-2,2-dimetilciclopropano-1- carboxilato de metila [19] (60% de rendimento).Os compostos sintetizados[10], [14], [15], [18] e [19] foram submetidos a ensaios de atividade inseticida sobre: larvas de 2o ínstar de Musca domestica (L.) (Diptera: Muscidae) e dos Lepidoptera Ascia monuste orseis (Godart) (Pieridae), Leucoptera coffeella (Guérin-Mèneville) (Lyonetiidae) e Tuta absoluta (Meyrick) (Gelechiidae); ninfas de 2o ínstar de Periplaneta americana (L.) (Dictyoptera: Blattidae) e adultos de Sitophilus zeamais Mots. (Coleoptera: Curculionidae). Utilizando doses de 1 e 5 μg de cada substância/ mg de massa corporal do inseto e avaliação após 4, 12, 24 e 48 horas de aplicação. Não foi detectada toxicidade dos piretróides a M. domestica e S. zeamais. Os piretróides apresentaram toxicidade a A. monuste orseis, P. americana e T. absoluta. Apenas o piretróide [15] não apresentou toxicidade a L. coffeella. L. coffeella e T. absoluta foram mais suscetíveis aos piretróides [10], [14], [18] e [19] que A. monuste orseis e P. americana. A. monuste orseis, P. americana e T. absoluta apresentaram suscetibilidade semelhante ao piretróide [15]. A mortalidade de T. absoluta pelos piretróides ocorreu até quatro horas após a aplicação. Para A. monuste orseis a mortalidade ocorreu até 12 horas após a aplicação. Já para P. americana a mortalidade ocorreu até 24 horas após a aplicação, com exceção do piretróide [15] para o qual a mortalidade foi verificada até 12 horas após a aplicação. Os piretróides tenderam a apresentar maiores toxicidades na maior dose. / The current study had the purpose to synthesize compounds analog to pyrethrins with potential insecticide activity. The compounds were obtained in seven steps starting with D-Manitol [1]. The first step of the synthetic route corresponded to the protection of the hydroxyl groups present in D-Manitol [1] affording the acetal 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-manitol [2] in quantitative yield. The oxidative cleavage of [2] utilizing NaIO4 gave 2,3-O-isopropylidene-D- gliceraldehyde in 70% yield. The Wittig reaction between [3] and (methyl(triphenylphosphoranylidene) acetate produced a mixture (65% yield) of two isomers namely methyl (S)-Z-4,5-O-isopropylidenepent-2-enoate [4] and methyl (S)-E-4,5-O-isopropylidenepent-2-enoate [5] respectively. The reaction between in the ratio of 8:2 compound [4] and isopropyltriphenylphosphonium iodide / buthyl lithium afforded methyl (1S,3S)-3- [(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-il]-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylate [6] in 81% yield. The hydrolysis of [6] with perchloric acid resulted in a diol that was submitted to oxidative cleavage with NaIO4 affording the aldehyde methyl (1S,3S)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate [8]. This aldehyde, through Wittig reactions with different ylides, was converted to the pyrethrins mehtyl carboxylate (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[2-methylprop-1-en-1-il]cyclopropane-1- [9] (23% yield), methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-2-(4- nitrophenyl)ethen-1-il]cyclopropane-1-carboxylate [10] and methyl (1S,3S)-2,2- dimethyl-3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethen-1-il]cyclopropane-1-carboxylate [11] (80% yield), methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-2-(4-bromophenyl)ethen-1- il]cyclopropane-1-carboxylate [12] and methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(E)-2-(4- bromophenil)ethen-1-il]cyclopropane-1-carboxylate [13] (83% yield), methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethen-1-il]cyclopropane-1- carboxylate [14] and methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethen-1- il]cyclopropane-1-carboxylate [15] (95% yield), methyl (1S,3S)-2,2-dimetil-3-[(Z)- 2-(4-fluorophenyl)ethen-1-il]cyclopropane-1-carboxylate [16] and (1S,3S)-2,2- dimethyl-3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethen-1-il]cyclopropane-1-carboxylate [17] (66% yield), methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-2-phenilethen-1-il]cyclopropane- 1-carboxylate [18] and methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(E)-2-phenylethen-1- il]cyclopropane-1-carboxylate [19] (60% yield). Biological tests were conducted in laboratory using second instar larvae of Musca domestica (L.) (Diptera: Muscidae), Ascia monuste orseis (Godart) (Peridae), Leucoptera cofeela (Guérin-Mèneville) (Lyonetiidae) and Tuta absoluta (Meyrick) (Gelechiidae). Second instar nymphs of Periplaneta americana (L.) and adult insects of Sitophilus zeamais Mots (Coleoptera: Curculionidae) were also used to evaluate the potential insecticide activity of the synthesized pyrethrins. Doses ranging from 1 to 5 μg of each pyrethrin/mg of insect corporal mass were used to perform the testes and the effect of the compounds over the insects were evaluated after 4, 12, 24 and 48 hours after the application of the pyrethrins. The tests revealed that the pyrethrins are ineffective against M. domestica and S. zeamais. All of the pyrethrins showed activity against A. monuste oreseis, P. Americana and T. absoluta. Only the compound [15] did not show any activity against L. coffeella and T. absoluta. L. coffeella and T. absoluta were more susceptible to pyrethrins [10], [14], [18] and [19] than A. monuste orseis and P. Americana. A. monuste orseis, P. Americana and T. absoluta showed similar susceptibility to the pyrethrin [15]. The death of the insects T. absoluta happened after four hours of the pyrethrins application. Regarding P. Americana, the death was observed after 24 hours of the pyrethrins application, except for the pyrethrin [15] that led to death after 12 hours of application. The toxicity of the pyrethrins against the insects was superior when the compounds were applied in higher doses.
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