Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2018-01-23T10:12:23Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rafael Rodrigues Ramos - 2016.pdf: 3052351 bytes, checksum: 16f26e57dbbb19ea6adcdbf527260ad2 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2018-01-23T10:12:49Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rafael Rodrigues Ramos - 2016.pdf: 3052351 bytes, checksum: 16f26e57dbbb19ea6adcdbf527260ad2 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-01-23T10:12:49Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rafael Rodrigues Ramos - 2016.pdf: 3052351 bytes, checksum: 16f26e57dbbb19ea6adcdbf527260ad2 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2016-11-28 / Herein two solid state phenomena have been observed in two chalcones. Firstly, polymorphism has been found in (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3,4,5 trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (1). This compound crystallizes with only one conformer rather than three in the known reported structure. In the polymorphs, the conformation of the phenyl ring bonded to carbonyl differs slightly. The intermolecular hydrogen bonding from NH2 is the main interaction responsible for polymorphism. Our polymorph is assembled only with weak N–H⋯π interactions instead of strong N–H⋯O and N–H⋯N ones observed in the known structure. DFT calculations reveal that the three conformers of the known polymorph deviate from the minimum energy conformation which is adopted in our crystal form to compensate for the absence of strong intermolecular contacts. Second, conformerism is reported for (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one (2). Three crystallographically independent molecules are found in the structure of 2: two of them are similarly planar with an anti conformation around the single bond between the carbonyl and α carbons while the third one is twisted, with its phenyl ring bonded to carbonyl rotated by ca. 60° besides presenting a syn conformation around the corresponding rotatable bond. Both conformational features are related to the crystal packing, allowing accommodation of twisted molecules onto the layers made up of hydrogen bonded planar molecules. Furthermore, our potential energy surface scans indicate that the planar and twisted conformations of the phenyl ring bonded to carbonyl are not compatible with the syn and ant iconformations of the chalcone skeleton. / Temos aqui dois fenômenos de estado sólido foram observados em duas chalconas. Inicialmente o polimorfismo foi encontrado no composto (E)-1-(2-aminofenil)-3-(3,4,5 trimetoxifenil)prop-2-en-1-ona (1). Este composto cristaliza em apenas um confórmero em vez de três relatados na estrutura conhecida. Nesses compostos polimórficos, a conformação do anel fenil ligado a carbonila difere ligeiramente. A ligação de hidrogênio intermolecular a partir de NH2 é a principal interação responsável pelo polimorfismo. Nosso polimorfo é montado apenas com interações fracas de N–H⋯π em vez de interações fortes N–H⋯O e N–H⋯N observadas na estrutura conhecida. Os cálculos DFT revelam que os três confórmeros do polimorfo conhecido se desviam da conformação de energia mínima adotada em nossa forma de cristal, para compensar a ausência dos fortes contatos intermoleculares. O conformerismo é relatado para o composto (E)-1-(3-hidroxifenil)-3-(4-nitrofenil)prop-2-en-1-ona (2). Esse composto apresenta três moléculas cristalograficamente independentes: duas delas são igualmente planares com uma conformação anti em torno da ligação simples entre os carbonos α e a carbonila, enquanto a terceira é torcida por 60° em seu anel fenil ligado a carbonila, apresentando também uma conformação sin em torno da ligação correspondente. Ambas características conformacionais estão relacionadas ao empacotamento do cristal, que permite acondicionar moléculas torcidas nas camadas formadas por moléculas planares ligadas ao hidrogênio. Além disso, as verificações das energias de superfícies potenciais indicam que as conformações planares e torcida localizada na ligação entre o anel fenil ligado a carbonila não são compatíveis com as conformações sin e anti presentes na conformação como todo da chalcona.