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Estudo Fitoquímico das Folhas de Psychotria hoffmannseggiana Roem. & Schult (Rubiaceae) / Phytochemical study on the leaves of the psychotria hoffmannseggiana roem. & schult (rubiaceae)Naves, Raquel Ferreira 11 April 2014 (has links)
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Previous issue date: 2014-04-11 / Psychotria hoffmannseggiana (Wild. ex Roem. & Schult.) Müll. Arg. is
a subshrub of the Rubiaceae family, which belongs to the genus Psychotria
L. and to the subgenus Heteropsychotria. In this genus there is several indole
alkaloids, recognized by their many bioactive properties. Furthermore, these
alkaloids are used as chemotaxonomic markers in the classification and
delimitation of the Psychotria genus. Up to this moment, no phytochemical
study has been reported for the P. hoffmannseggiana species. Therefore, in
the continuous searching for secondary metabolites, the crude ethanol
extract (PHF-EB) from P. hoffmannseggiana leaves has been submitted to
an acid-base fractionation, and the resultant fractions were subject to column
chromatography. The methyl sinapate (PH-01) and the isoscopoletin (PH-02)
were identified from the acid chloroform extract (PHFA-C). In the basic
chloroform extract (PHFB-C), three indole alkaloids were isolated and
identified: harman (PH-03), N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro--carboline (PH-04),
N-methyltryptamine (PH-05); as well as one polyindolic alkaloid, (+)chimonantine
(PH-06). Besides, a great amount of monoterpenic indole
alkaloid, the strictosidinic acid (PH-07), was isolated from the basic nbutanolic
extract and ethyl acetate, PHFB-n-BuOH and PHFB-AcOEt,
respectively. The -ethylglucose (PH-08) was isolated from the basic nbutanolic
extract (PHFB-n-BuOH). The evaluation of the antioxidant activity
of the extracts PHF-EB, PHFA-C, PHFB-C, PHFB-AcOEt and n-PHFB-nBuOH
showed a 50% inhibition of DPPH radical at concentrations of 176,58
± 1 35, 105.47 ± 0.88, 77.60 ± 0.36, 191.30 ± 0.68 and 271.96 ± 0.57 g.mL1,
respectively. / Psychotria hoffmannseggiana (Wild. ex Roem. & Schult.) Müll. Arg. é
um subarbusto da família Rubiaceae, pertencente ao gênero Psychotria L. e
ao subgênero Heteropsychotria. Nesse gênero há uma diversidade de
alcaloides indólicos, conhecidos pelas diferentes propriedades bioativas.
Além disso, esses alcaloides são usados como marcadores
quimiotaxonômicos na classificação e delimitação do gênero Psychotria. Até
o presente momento, nenhum estudo fitoquímico foi descrito para a espécie
P. hoffmannseggiana. Portanto, na busca contínua dos metabólitos
secundários, o extrato bruto etanólico das folhas da P. hoffmannseggiana
(PHEt-EB) foi submetido a um fracionamento ácido-base e as frações
resultantes foram submetidas a coluna cromatográfica. No extrato ácido
clorofórmico (PHFA-C), identificou-se o sinapato de metila (PH-01) e a
isoescopoletina (PH-02). No extrato básico clorofórmico (PHFB-C), foram
isolados e identificados três alcaloides indólicos: harmano (PH-03), N-metil1,2,3,4-tetrahidro--carbolina
(PH-04), N-metiltriptamina (PH-05) e um
alcaloide polindólico, (+)-quimonantina (PH-06). Além desses, uma grande
quantidade do alcaloide indólico monoterpênico, ácido estrictosidínico (PH07),
foi isolado do extrato básico n-butanólico e acetato de etila, PHFB-nBuOH
e PHFB-AcOEt, respectivamente. A -etilglicose (PH-08) foi isolada
do extrato básico n-butanólico (PHFB-n-BuOH). A avaliação da atividade
antioxidante dos extratos PHF-EB, PHFA-C, PHFB-C, PHFB-AcOEt e PHFBn-BuOH
mostrou a inibição de 50% do radical DPPH nas concentrações de
176,58 ± 1,35, 105,47 ± 0,88, 77,60 ± 0,36, 191,30 ± 0,68 e 271,96 ± 0,57
g.mL-1, respectivamente
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