Tesis presentada a la Universidad de Chile para optar al grado de Doctora en Química / Quillaja saponaria Mol. es una especie nativa de Chile, empleada desde tiempos ancestrales para el tratamiento de artritis y dolores dentales. Desde el punto de vista químico las saponinas del quillay han sido ampliamente estudiadas y actualmente se comercializan extractos de la biomasa de quillay, para elaborar saponinas de diversas calidades empleadas en la industria farmacéutica y alimentaria. Sin embargo, se conoce poco acerca de la química de la sapogenina principal (ácido quillaico), así como de la farmacología de esta sapogenina aislada. Estos argumentos brindaron la oportunidad de llevar a cabo una investigación orientada hacia la modificación hemisintética de este producto natural y el estudio de su actividad antiinflamatoria tópica y oral in vivo. El objetivo general de este trabajo fue obtener el ácido quillaico a partir de un extracto acuoso de Quillaja sapoaniaria Mol. y derivados a partir de la modificación estructural del ácido quillaico; así como evaluar la actividad antiinflamatoria tópica de los compuestos obtenidos. Para ello se emplearon reacciones que implicaron reducciones, oxidaciones y sustituciones de grupos, fundamentalmente en los anillos A, C y D de la molécula de ácido quillaico. Cada uno de los compuestos aislados fue caracterizado estructuralmente mediante técnicas espectroscópicas y espectrofotométricas. Para evaluar la actividad antiinflamatoria in vivo se empleó el ensayo del edema inducido en la oreja de ratón, tras la administración de AA y/o TPA. En ambos ensayos el grupo de animales tratados con las muestras a evaluar estuvo constituido por 8 animales, los que recibieron una dosis única de cada una de las muestras. Se emplearon dosis de los compuestos aislados equimolares a las dosis de los fármacos de referencia, indometacina y nimesulida. Además se desarrollaron dos formulaciones en base a ácido quillaico al 8%, las cuales fueron evaluadas mediante el ensayo antiinflamatorio descrito anteriormente. Conjuntamente con el ácido quillaico se aisló y caracterizó otra genina de este extracto: el ácido fitolacagénico. Se obtuvieron derivados de ácido quillaico modificando principalmente el grupo hidroxilo adicional en el C-16 y en el grupo aldehído presente en el C-4 en lugar de un metilo. Se demostró la actividad anti inflamatoria tópica del ácido quillaico frente a inflamación inducida por TPA y/o AA. La actividad antiinflamatoria fue dosis dependiente frente a AA con un efecto máximo de 92,1 %, comparado con el fármaco de referencia nimesulida. El ácido quillaico también presentó actividad dosis dependiente frente a TPA (62,2%). Ambos efectos son estadísticamente significativos. El extracto de saponinas totales (100 Q) no presentó actividad tópica en la inflamación inducida por TPA. Por el contrario, se puede concluir que hubo un efecto pro-inflamatorio. Frente a AA, el 100Q mostró un efecto de sólo 19,8%. El extracto hidrolizado ( H-100 Q) presentó leve actividad antiinflamatoria frente a AA, así como frente a TPA. El efecto antiinflamatorio fue de 25,0% y 35,7 % para AA y TPA, respectivamente. Sin embargo estos resultados no son estadísticamente significativos. Si bien la crema y el gel al 8% de ácido quillaico presentaron efecto antiinflamatorio éstos son menores que las del compuesto puro en ambos ensayos. En la evaluación de la actividad antiinflamatoria por vía oral, el ácido quillaico no presentó efecto antiinflamatorio. Las modificaciones estructurales realizadas al ácido quillaico disminuyeron el efecto antiinflamatorio. Partiendo de la esterificación del ácido quillaico, los resultados del efecto antiinflamatorio para el éster metil quillaico fueron de 27,3% y 38,4% para AA y TPA, respectivamente. Lo que demuestra que para ejercer el efecto es necesario el ácido carboxílico libre. Para la mayoría de los derivados, la actividad antiinflamatoria frente a TPA fue mayor que frente a AA. Nuestros estudios sugieren que la presencia del grupo aldehído podría ser importante para modular la actividad antiinflamatoria frente a AA, mientras que el grupo carboxilo puede modular la actividad antiinflamatoria frente a TPA. El extracto 100Q obtenido desde la corteza de Quillaja saponaria Mol. es una buena fuente de ácido quillaico, tritepenoide con excelente actividad antiinflamatoria tópica. / Quillaic acid is the major aglycone of the widely studied saponins of Chilean indigenous tree Quillaja saponaria Mol. The industrial availability of quillaja saponins and the extensive functionalization of this triterpenoid provide unique opportunities for structural modification and pose a challenge from the standpoint of selectivity in regard to one or the other secondary alcohol group, the aldehyde, and the carboxylic acid functions. In spite of the traditional use of saponin-rich aqueous extracts of this species to treat inflammation, no scientific studies are available, and the potential use of its major sapogenin as anti-inflammatory agents had not been explored thus far. The main aim of this study is to determine the topical anti-inflammatory activity of commercial partially purified Q. saponaria saponin extract (Ultra Dry Q 100, 100Q) and its hydrolyzed product (H-100 Q). In addition, the anti-inflammatory effect was evaluated of quillaic acid and of its two topical formulations, gel and cream. Some quillaic acid derivatives were prepared and subjected to topical assays for the inflammatory inhibition elicited by arachidonic acid (AA) or phorbol ester (TPA). Evaluations of the topical antiinflammatory activity were made for both a commercial partially purified saponin extract (UltraDry 100Q, 100Q) and sapogenins crude (H-100Q). The two most abundant sapogenins—quillaic acid and phytolaccagenic acid —were isolated from H-100Q, and pharmacologically evaluated. All these samples, 100Q, H-100Q, quillaic acid and phytolaccagenic acid, were subjected to topical assays for the inhibition of inflammation elicited by arachidonic acid (AA) or phorbol ester (TPA). The topical antiinflammatory activity was evaluated by AA-induced and 12-O-tetradecanoyl phorbol-13 acetate (TPA)-induced inflammation assays in mice ears. TPA acts primarily as an activator of protein kinase C and NF-κβ, promoting the enhanced expression of proinflammatory enzymes such as the inducible nitric oxide synthase, cycloxygenase 2, and 5-lipoxygenase. On the other hand, AA presumably acts downstream as a precursor of inflammatory mediators such as elastase, myeloperoxidase, NADPH oxidase and cycloxygenase 1. While 100Q did not exhibit topical antiinflammatory activity, H-100 Q was slightly active (35.7%.). Quillaic acid showed dose-dependent anti-inflammatory activity against both AA (92.1 %) and TPA (62.2) assays. On the other hand, phytolaccagenic acid showed antiinflammatory activity against AA (%efecto) and TPA (%efecto). Two topical formulations using quillaic acid as active principle—a cream and a gel (8% w/v)—exhibited lower antiinflammatory effect than pure quillaic acid in the TPA (50.8%) and AA (39.5%) assays. On the other hand, our derivatives exhibited a lower antiinflammatory activity than quillaic acid. The modifications of our derivatives led us to conclude that the occurrence of the aldehyde and carboxyl groups could modulate the antiinflammatory activity. The topical antiinflammatory effect of aqueous extracts from Quillaja saponaria is for the first time under study. Although 100Q did not show topical antiinflammatory effect against TPA, its main sapogenin, quillaic acid, did exhibit dose-dependent topical antiinflammatory effect against both AA and TPA models.

No description available.

Memoria para optar al título Profesional de Médico Veterinario / Con el objetivo de evaluar la efectividad de un extracto de saponinas del árbol quillay (Quillaja saponaria) denominado “Nema-Q®” como una alternativa a las drogas convencionales actualmente usadas para el control de la coccidiosis aviar, se realizó una experiencia con 132 pollos de engorda. Estos fueron divididos en 5 grupos según si eran o no desafiados con coccidias y si eran o no tratados con saponinas: (a) Grupo Control C/S (con desafío coccidial y sin saponinas); (b) Grupo Control S/S (sin desafío coccidial y sin saponinas); (c) Grupo 1 (con desafío coccidial y 125 ppm de saponinas); (d) Grupo 2 (con desafío coccidial y 250 ppm de saponinas) y (e) Grupo 3 (con desafío coccidial y 500 ppm de saponinas). Las saponinas fueron administradas en el agua de bebida desde 3 días antes del desafío coccidial (11 días de edad) hasta el último día de vida de las aves (23 días de edad). El desafío coccidial fue realizado a los 14 días de edad inoculando oralmente, mediante una sonda conectada directamente al buche, 15 dosis de la vacuna Immucox®, vacuna viva contra coccidias que incluye las especies E. acervulina, E. brunetti, E. maxima, E. necatrix y E. tenella. La efectividad del producto Nema-Q® fue medida en base a su efecto sobre el recuento de ooquistes por gramo de deyecciones (OPG), las lesiones intestinales macroscópicas y microscópicas observadas y la comparación estadística entre los pesos y el índice de eficiencia de conversión alimentaria (IECA) que presentaron los diferentes grupos. Los resultados obtenidos indicaron que las saponinas del quillay presentaron un efecto protectivo frente a la infección con coccidias, logrando reducir el número de ooquistes por gramo de deyecciones y disminuir la severidad de las lesiones intestinales.

No description available.

No description available.

Memoria para optar al Título Profesional de Ingeniero Forestal / Quillaja saponaria (quillay), es un árbol endémico de la zona central de Chile. Esta zona tiene un clima mediterráneo que se caracteriza por presentar una marcada estacionalidad de las precipitaciones, que se concentran principalmente en invierno, ocasionando veranos secos con un alto déficit de humedad ambiental. Debido a esto, las plantas se enfrentan a un ambiente desfavorable para su crecimiento, obligándolas a desarrollar mecanismos que les permitan afrontar este período restrictivo de la mejor forma posible. El objetivo de este estudio es evaluar la respuesta hídrica y de crecimiento en plantas de quillay, de un año de edad, sometidas a tres niveles de restricción hídrica, en forma controlada en la Región Metropolitana. Las plantas se colocaron en macetas de nueve litros, el control de la condición hídrica se realizó mediante el contenido hídrico de la maceta (CHM%). Se mantuvieron 65 individuos en riego permanente (TC con CHM superior a 70%), 85 individuos con restricción hídrica moderada (TM con CHM% de 30 – 45%) y 124 individuos con restricción hídrica severa (TS con CHM% inferior a 30%). Para conocer la condición hídrica de los individuos, en cada tratamiento, se midió el potencial hídrico (Ψa) y el contenido hídrico relativo (CHRa), al alba. Además, mediante las curvas presión/volumen (P/V), se determinó el potencial de presión a 100% turgor (Ψpt), el potencial osmótico a 100% turgor (π100) y a cero turgor (π0), el contenido hídrico relativo a cero turgor (CHR0) y el módulo de elasticidad (). También, se midió mensualmente el incremento en longitud del ápice (L) y el incremento del diámetro a la altura del cuello (DAC). Conjuntamente, se evaluó la biomasa total, por componente, la relación parte aérea/parte subterránea (PA/PS) y el comportamiento del área foliar al inicio, al final del período de restricción hídrica y al final del período de rehidratación.

Memoria para optar al Título Profesional de Ingeniera Forestal / La región central de Chile se caracteriza por presentar un clima mediterráneo, de estacionalidad muy marcada, donde el 90% de las precipitaciones se concentran en invierno, y los veranos son secos y con altas temperaturas, lo cual genera una limitación para las actividades de plantación con especies nativas con fines de restauración y compensación forestal, ya que el riego se vuelve necesario en los primeros años para asegurar el desarrollo y sobrevivencia de las plantas. Con el objetivo de evaluar las respuestas morfofisiológicas en una plantación con especies del bosque esclerófilo bajo diferentes dosis de riego, se desarrolló un estudio en una forestación con plantas de quillay y maitén de dos años de edad, donde las plantas fueron sometidas a dos tratamientos de riego, riego con 10 litros una vez al mes y riego de 20 litros distribuidos en dos riegos de 10 litros cada 15 días, durante el periodo estival de 2015. A través del estado hídrico de los individuos, el crecimiento en diámetro y longitud, la acumulación de biomasa total y por componente, y la sobrevivencia de las plantas según especies y dosis de riego fue evaluado.

Memoria para optar al Título Profesional de Ingeniero Forestal

No description available.

No description available.