Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-10-10T11:51:05Z No. of bitstreams: 1 rafaeladesouzamartins.pdf: 11994443 bytes, checksum: c42e2d285fd87e325b038e9bfe95bdf5 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-10-10T12:22:21Z (GMT) No. of bitstreams: 1 rafaeladesouzamartins.pdf: 11994443 bytes, checksum: c42e2d285fd87e325b038e9bfe95bdf5 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-10-10T12:22:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 rafaeladesouzamartins.pdf: 11994443 bytes, checksum: c42e2d285fd87e325b038e9bfe95bdf5 (MD5) Previous issue date: 2017-08-03 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Neste trabalho descrevemos a preparação de oito amino catalisadores, obtidos na forma de sal do trifluoroacetato. Quatro destes catalisadores foram preparados na forma da mistura de dois estereoisômeros, a partir do glicerol e os aminoácidos L-leucina, L-valina, L-fenilalanina e a L-prolina. Os outros quatro amino catalisadores foram preparados, em sua forma estereoisomericamente pura, a partir do D-manitol e os aminoácidos L-leucina, L-valina, Lfenilalanina e a L-prolina. Os oito amino catalisadores foram capazes de catalisar a reação de adição aldólica entre a cicloexanona e o 4-nitrobenzaldeído. Os produtos de adição foram obtidos em rendimentos que variaram de 58-95 %, sendo a maior r.d. de 1 : 9,12 (sin:anti), determinada por RMN de 1H, e maior e.e. de 94 %, determinado por cromatografia líquida de alta eficiência. O melhor resultado, considerando o rendimento, a diastereo e a enantiosseletividade dos produtos formados, foi obtido quando o catalisador enantiomericamente puro derivado da L-prolina foi utilizado. / In this work we describe a preparation of eight amino-catalysts, obtained as a trifluoroacetate salt. Four of these catalysts were prepared, in the form of the mixture of two stereoisomers, from glycerol and the amino acids L-leucine, L-valine, L-phenylalanine and L-proline. The other four amino-catalysts were prepared in stereoisomerically pure form from D-mannitol and the amino acids L-leucine, L-valine, L-phenylalanine and L-proline. The eight aminocatalysts were able to catalyze the aldol addition reaction between cyclohexanone and 4nitrobenzaldehyde. The addition products were obtained in yields ranging from 58-95 %, the highest d.r. from 1:9.1 (sin: anti), determined by 1H NMR, and higher e.e. of 94 %, determined by high performance liquid chromatography. The best result, considering the yield, diastereomer and enantioselectivity of the formed products, was obtained when the enantiomerically pure L-proline derived catalyst was used.