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Estudos visando a síntese total da combretastatina D-2Raysth Martinez, Walter 31 January 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A Combretastatina D-2 é uma macrolactona isolada em 1989 da árvore sul africana
Combretum caffrum. A partir de 77 Kg da casca foram obtidos 5,8 mg do produto natural - um
rendimento de 7,5 × 10-6 %. Este composto exibiu atividade antineoplásica sobre células
leucêmicas P-388 ao impedir a desmontagem dos microtúbulos durante a mitose celular.
O mecanismo de ação incomum tornou a Combretastatina D-2 um alvo de permanente
investigação na farmacologia anticâncer. Assim, com o desejo de contribuir com as
investigações sobre esta macrolactona, neste trabalho é proposta a investigação de uma nova
estratégia de síntese para a preparação deste produto natural.
A estratégia sintética proposta foi baseada no acoplamento de dois fragmentos principais:
A e B. O fragmento A consistiu em um composto de boro, sintetizado na forma de um ácido
borônico ou um trifluoroborato de potássio em rendimentos globais moderados. Para a
preparação do fragmento B, um fenol, foram envolvidas reações de acoplamento do tipo
Sonogashira e reação de hidrogenação catalítica
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