Analogues structuraux des porphyrines et des Salens, des ligands de type dipyrrométhène bis-phénol ont été étudiés dans notre groupe, notamment sous forme de complexes pour la catalyse d'oxydation. L'activité catalytique de ces complexes étant faible, il a été proposé de remplacer les phénols par des triazoles. L'objet de cette thèse était d'étudier et de valoriser une nouvelle famille de ligands dipyrrométhène bis-triazole.Plusieurs voies de synthèse ont d'abord été étudiées et optimisées pour accéder à ces nouveaux ligands. Nous nous sommes attachés ensuite à valoriser ces nouveaux ligands selon plusieurs axes.Un de ces ligands a été testé en reconnaissance d'anions, ainsi que les dérivés monotriazolium et bis-triazolium. Les triazoliums ont également permis l'accès à des métallocomplexes carbéniques, qui ont été étudiés.Par ailleurs, les métallocomplexes des dipyrrométhène bis-triazole ont été préparés et caractérisés, y compris par électrochimie. Des essais d'utilisation en oxydation ont été entrepris. Enfin, la synthèse de BODIPYs® liposolubles et hydrosolubles a été réalisée. Les propriétés optiques ont été mesurées puis ces dérivés fluorescents ont été testés pour le marquage fluorescent de cellules HeLa / Known as structural analogues of porphyrins and Salens, dipyrromethene bis-phenol-type ligands have been studied in our group, especially as complexes for oxidation catalysis. Due to the poor catalytic activity of these complexes, it has been proposed to replace the phenol moieties with triazoles. The purpose of this thesis was to study and develop a new family of dipyrromethene bis-triazole ligands.Several synthetic routes were first investigated and optimized to reach these new ligands. We then have endeavoured to add value to these new ligands along several lines.The ligand has been tested in anion recognition, as well as monotriazolium and bis-triazolium derivatives. The triazoliums also allowed access to carbene metallocomplexes that were studied.Furthermore, dipyrromethene bis-triazole metallocomplexes were prepared and characterized, notably by electrochemistry. Oxidation catalysis tests were undertaken.Finally, the synthesis of liposoluble and hydrosoluble BODIPYs® was performed. Their optical properties were measured and these fluorescent derivatives were tested for the fluorescent labeling of HeLa cells

Le tétrathiafulvalène (TTF) est un composé organique remarquable de par la simplicité de sa structure et la diversité de ses applications. Depuis près d'une quarantaine d'années, ce donneur d'électrons-π a stimulé la recherche autour de matériaux cristallins conducteurs voire supraconducteurs. Tout récemment, le TTF a fait son apparition dans de nouveaux types de matériaux organiques, les organogels. La première partie de ce travail décrit la conception et l'optimisation structurale des premiers précurseurs d'organogels multifonctionnels à base TTF. L'étude des différents paramètres structuraux gouvernant la formation des organogels et la caractérisation des xérogels correspondants, par différentes techniques de microcopie, est présentée. La robustesse de ces gels est illustrée par leur persistance après oxydation à l'iode, fournissant des xérogels conducteurs. La présence d'unités pyrène au sein des molécules gélifiantes a également permis une incorporation maîtrisée de nanotubes de carbone simple paroi (NTC). Ces premiers exemples de xérogels conducteurs intégrant des NTCs présentent une morphologie et des propriétés conductrices remarquablement modifiées par rapport aux gels qui en sont dépourvus, traduisant un effet positif de structuration du gel par les NTCs. La multifonctionnalité de ces composés associant sites redox, de complexation et fluorophores, leur confère également un intérêt vers la préparation de portes logiques moléculaires, pour lesquelles une étude des paramètres initiaux (électrochimie, fluorescence) est réalisée. La seconde partie de ce travail s'inscrit dans la continuité, par la synthèse de différentes architectures moléculaires conformationnellement flexibles, associant le TTF et différents motifs accepteurs ou fluorophores sur la périphérie d'édifices calix[4]arène ou biphényle. Différents aspects du comportement dynamique de ces systèmes, ainsi que la synthèse de nouvelles briques moléculaires sont explorés.