In der vorliegenden Arbeit wird über 1,3-dipolare Cycloadditionen mit Lachgas (N2O) unter milden Reaktionstemperaturen (≈ RT) berichtet. N2O ist ein sehr unreaktives 1,3-dipolares Reagenz. Bisher in der Literatur durchgeführte 1,3-dipolare Cycloadditionen mit N2O benötigten immer sehr drastische und gefährliche Reaktionsbedingungen (bis zu 300°C und 500 atm.). Dabei entstanden nach einer (postulierten) einleitenden 1,3-dipolaren Cycloaddition von N2O an Olefine oder Alkine immer nur stickstofffreie Reaktionsprodukte. Durch den Einsatz von hochreaktiven Cycloalkinen als 1,3-Dipolarophile konnten erstmals 1,3-dipolare Cycloadditionen mit N2O bei deutlich milderen Bedingungen (–25°C bis +60°C) als den bisher bekannten durchgeführt werden. Dabei war es mit Cyclooctin und Cycloocten-5-in erstmals möglich, stabile und vollständig charakterisierbare Reaktionsprodukte zu erhalten, die alle drei Atome des addierten N2O-Moleküls enthalten. Mit 4,5-Didehydro-2,3,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylthiepin konnte sogar erstmals ein alpha-Diazoketon durch 1,3-dipolare Cycloaddition von N2O erhalten und dieses bei –25°C NMR-spektroskopisch untersucht werden. Diese alpha-Diazoketone entstehen aus der elektrocyclischen Ringöffnung der entsprechenden 1,2,3-Oxadiazole welche aus der Cycloaddition von N2O und dem eingesetzten Cycloalkin stammen. Mit alpha-substituierten Cyclooctinen konnten auch 1,3-dipolare Cycloadditionen mit N2O bei milden Temperaturen durchgeführt werden, um stickstofffreie Reaktionsprodukte zu erhalten.