Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2012. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2012-12-12T13:16:06Z No. of bitstreams: 1 2012_MilennaMilhomemSena.pdf: 12496453 bytes, checksum: 24524e50d4be1522aebb0a06ffccdfe6 (MD5) / Approved for entry into archive by Guimaraes Jacqueline(jacqueline.guimaraes@bce.unb.br) on 2012-12-12T14:15:18Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_MilennaMilhomemSena.pdf: 12496453 bytes, checksum: 24524e50d4be1522aebb0a06ffccdfe6 (MD5) / Made available in DSpace on 2012-12-12T14:15:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_MilennaMilhomemSena.pdf: 12496453 bytes, checksum: 24524e50d4be1522aebb0a06ffccdfe6 (MD5) / Nos últimos anos, um crescente número de publicações sobre o desenvolvimento e utilização de novos organocatalisadores tem sido reportado na literatura. Dentre os diversos tipos de novas moléculas utilizadas com este objetivo, podem ser destacadas aquelas contendo um grupo uréia, tiouréia ou sulfonamidas as quais são capazes de ativar nucleófilos e/ou eletrófilos por meio de ligações de hidrogênio e consequentemente induzirem assimetria ao produto desejado. Com esse intuito, na primeira parte deste trabalho foi realizado um estudo visando à síntese de novos organocatalisadores do tipo sulfonilamidas/uréias quirais através da reação entre diferentes amino ésteres e o cloreto de sulfonilisocianato (CSI). Diferentes condições reacionais foram testadas, entretanto, os resultados obtidos não foram satisfatórios uma vez que não se pôde caracterizar tais compostos. Com base na simplicidade e eficiência das reações multicomponentes de Ugi, na segunda parte deste trabalho, foi realizado um estudo diastereosseletivo das reações de Ugi do tipo U-5C-4CR entre diferentes α-aminoácidos naturais, aldeídos aromáticos, o terc-butilisocianeto utilizando o metanol como solvente, para produzir amino ésteres secundários não naturais. Vários ácidos de Lewis foram investigados quanto à sua eficiência catalítica e a capacidade de indução na diastereosseletividade. Dentre os ácidos de Lewis testados, os que apresentaram melhores resultados em termos de diastereosseletividade foram o brometo de cobre (CuBr) e o perclorato de lítio (LiClO 4). Ao final deste trabalho, 15 novas moléculas foram sintetizadas em rendimentos que variaram entre11-90% e diastereosseletividades que variaram de 1,1:1 a 13,3:1 em favor do diastereoisômero (S,S). ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / In recent years, a growing number of publications on the development and use of new organocatalysts have been reported in the literature. Among the many new types of molecules used for this purpose, we should mention those group-containing urea, thiourea or sulfonamides groups which are able to activate nucleophiles and/or electrophiles through hydrogen bonds and to induce asymmetry to the desired product. To that end, the first part of this work involved a study toward the synthesis of new sulphonylamides/ureas likechirals organocatalysts by the reaction of different amino esters and chlorosulfonyl isocyanate (CSI). Different reactions conditions were tested, however, the results have not been satisfactory due to the difficult to characterize such compounds. Based on simplicity and efficiency of the Ugi multicomponent reactions, in the second part of this work, a diastereoselective study was conducted for Ugi reactions of the type U-5C-4CR between different α-natural amino acids, aromatic aldehydes, tert-butylisocyanide using methanol as solvent to produce non-natural secondary amino esters. Several Lewis acids were investigated to probe their catalytic efficiency and ability to induce the diastereoselectivity. Among the Lewis acids tested, the best results observed concerning diastereoselectivity were copper bromide (CuBr) and lithium perchlorate (LiClO 4). At the end of this work, 15 new molecules were synthesized in yields ranging from (11-90%) and diastereoselectivity ranging from 1,1:1 to 13,3:1 in favor to the (S,S)diastereomers.

Orientadora: Iêda Maria Begnini. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional de Blumenau, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Programa de Pós-Graduação em Química.

Orientador: Ieda Maria Begnini. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional de Blumenau, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Programa de Pós-Graduação em Química.

Orientador: Ricardo Andrade Rebelo. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional de Blumenau, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Programa de Pós-Graduação em Química.

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2014. / Submitted by Raquel Viana (raquelviana@bce.unb.br) on 2014-10-16T18:46:42Z No. of bitstreams: 1 2014_ FelipeAlbernazViana.pdf: 7882015 bytes, checksum: b9669ac1927ac83c381b875b7563dc82 (MD5) / Approved for entry into archive by Raquel Viana(raquelviana@bce.unb.br) on 2014-10-16T18:48:48Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_ FelipeAlbernazViana.pdf: 7882015 bytes, checksum: b9669ac1927ac83c381b875b7563dc82 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-10-16T18:48:48Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_ FelipeAlbernazViana.pdf: 7882015 bytes, checksum: b9669ac1927ac83c381b875b7563dc82 (MD5) / As reações multicomponentes (RMCs) são reações de grande importância em Síntese Orgânica onde várias ligações C-C e C-X são formadas de forma eficiente, a partir da mistura de 3 ou mais reagentes, gerando um produto complexo contendo a maioria dos átomos dos reagentes. Dentre os diferentes tipos de RMCs, as reações multicomponentes com isocianetos (RMCIs) têm se destacado bastante nos últimos anos, especialmente as reações de Ugi e Passerini. Nesse sentido, esse trabalho traz um estudo metodológico e diastereosseletivo da reação de Ugi do tipo U-5C-4CR utilizando os aminoácidos naturais: (L)-valina, (L)-isoleucina e (L)-fenilalanina; dois isocianetos aquirais: terc-butilisocianeto e isocianoacetato de etila; um isocianeto quiral: o (S)-metil-benzil isocianeto; e vários aldeídos aromáticos e alifáticos, em metanol, na presença de dois ácidos de Lewis ambientalmente amigáveis, o LiClO4 e CuBr. Os 33 amino ésteres secundários sintetizados foram obtidos em rendimentos que variaram de 16-95% com diastereosseletividades de até 14,9:1, em favor do diastereoisômero (S,S). Os estudos mostraram que, na maioria dos casos , o LiClO4 apresentou melhores rendimentos e diastereosseletividades que o CuBr. Foi observado ainda que o isocianeto contendo uma carbonila  ao grupo isonitrila, o isocianoacetato de etila, aumenta significativamente a diastereosseletividade dos produtos de Ugi. Isso acontece devido a uma possível coordenação do grupo carbonila (C=O) com o complexo metálico da imina, gerado in situ, o que favorece o ataque preferencial do isocianeto à face Si no estado de transição, levando a uma boa seletividade. A reação de hidrólise de um dos produtos de Ugi (amino éster) foi realizada levando à formação de um possível aminoácido não natural com grande potencial para aplicação como organocatalisador em reações orgânicas. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / Multicomponent reactions (MCR’s) are reactions of great importance in Organic Synthesis where several C-C and C-X bonds are efficiently created, from the mixture of 3 or more reagents, furnishing a complex compound containing most of the reagents atoms. Among the different kinds of MCR’s, multicomponent reactions with isocyanides (IMCR’s) have excelled in recent years, particularly Ugi and Passerini reactions. In this context, this work brings a methodological and diastereoseletive study of a Ugi reaction type, U-5C-4CR, using natural amino acids: (L)-valine, (L)-isoleucine and (L)-phenylalanine; two achiral isocianydes: tert-butyl isocyanide and ethyl isocyanoacetate; a chiral isocyanide: (S)-methylbenzyl isocyanide; and several aromatic and aliphatic aldehydes, dissolved in methanol, in the presence of two environment-friendly Lewis acid, LiClO4 and CuBr. Those 33 secondary aminoesters synthesized were obtained in yelds ranging from 16% to 95% with diastereoselectivities up to 14,9:1, in favor of diastereoisomer (S,S). The studies present that, in most cases, LiClO4 showed better yields and diastereoseletivities tha CuBr. It was noted that the isocyanide containing an α carbonyl to the isonitrile group, the ethyl isocyanoacetate, increases significantly the diastereoselectivity of the Ugi results. This happens due to a possible coordination of the carbonyl group (C=O) with the metal complex of the imine, created in situ, which favors the preferencial attack of the isocyanide at Si face in the transition state, leading to a good selectivity. The hydrolysis reaction of one of the Ugi products (amino ester) was carried out leading to the formation of a possible unnatural amino acid with grat potential for application as organocatalyst in organic reactions.

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014. / Submitted by Laís Lorena Barbosa Garcia (lais-lorena@hotmail.com) on 2014-11-06T12:43:07Z No. of bitstreams: 1 2014_DiegodeSousaAlves.pdf: 11760941 bytes, checksum: ea334dfe47dc4b5a3223d1a9e4612288 (MD5) / Approved for entry into archive by Guimaraes Jacqueline(jacqueline.guimaraes@bce.unb.br) on 2014-11-10T12:41:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_DiegodeSousaAlves.pdf: 11760941 bytes, checksum: ea334dfe47dc4b5a3223d1a9e4612288 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-10T12:41:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_DiegodeSousaAlves.pdf: 11760941 bytes, checksum: ea334dfe47dc4b5a3223d1a9e4612288 (MD5) / De forma geral, uma reação multicomponente é definida como aquela em que no mesmo meio reacional, a formação do produto se dá pela agregação de todos os átomos, ou a maior parte deles, de três ou mais reagentes. A facilidade do processo e os bons resultados reportados na literatura têm tornado essas reações uma classe de grande interesse em síntese, além da sua relação com os conceitos de Química Verde. Neste trabalho, foi investigado a influência de aminoácido naturais N-Boc protegidos na reação de Passerini de 3 componentes (P-3CR). Nessa perspectiva, foi avaliado os rendimentos e as diastereosseletividades dos produtos obtidos através da reação de Passerini, bem como caracterizado a configuração do centro estereogênico formado na etapa de adição do isocianeto ao aldeído. Ao final, foram sintetizados 37 depsipeptídeos com rendimentos entre 10 a 99%, sendo que os melhores resultados foram obtidos quando utilizado aldeídos alifáticos, e os menores quando aplicado o paraformaldeído. Entretanto, as diastereosseletividades apresentadas para esta reação não foram satisfatórias dentro das expectativas levantadas, nem mesmo nas condições que foram empregados alguns ácidos de Lewis. Mesmo assim, uma discreta seletividade em favor do isômero anti, 1,4-(S,R), foi observado na maioria dos casos. A identificação e elucidação estrutural do produto majoritário bem como a configuração R do centro estereogênico se deu por comparação com os sinais de RMN de 1H da mistura syn:anti do produto de Passerini 95 derivado da N-Boc-L-alanina, terc-butilisocianeto e benzaldeído, com os sinais do mesmo composto sintetizado diastereosseletivamente, a partir do (S)-ácido mandélico e a N-Boc-L-alanina, ambos enantiomericamente puros. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / Generally, a multicomponent reaction is defined as one in which the same reaction medium, the formation of the product occurs by the aggregation of all atoms, or most, of three or more reagents. The ease of the process and the good results reported in the literature have made these reactions a class of great interest in the synthesis, furthermore its relationship with the concepts of Green Chemistry. In this study, it was investigated the influence of natural N-Boc protected amino acid in the reaction of 3-component Passerini (P-3CR). From this perspective, has been evaluated yields and diastereoselectivities of the products obtained through Passerini reaction and characterized the configuration of stereogenic center formed in addition step of isocyanide to the aldehyde. Finally, 37 depsipeptides were synthesized in yields of 10 to 99 %, with the best results were obtained when using aliphatic aldehydes and lower when applied paraformaldehyde. However, the diastereoselectivities given for this reaction were not satisfactory within expectations raised, even in conditions that some Lewis acids were employed. Still, a slight selectivity in favor of the anti isomer, 1,4-(S,R) was observed in most cases. The identification and structural elucidation of the major product, as well as the R configuration of the stereogenic center, were made for comparison with the signals of 1H NMR mixture of syn:anti Passerini product 95, derived from N-Boc-L-alanine, tertbutilisocyanide and benzaldehyde, with the signals of the same compound diastereoselectivity synthesized from (S)-mandelic acid and N-Boc-L-alanine, both enantiomerically pure.

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014. / Submitted by Ana Cristina Barbosa da Silva (annabds@hotmail.com) on 2014-11-20T17:02:23Z No. of bitstreams: 1 2014_ThiagoOliveiraLopes.pdf: 1797231 bytes, checksum: 30c01fa1b07624bb130d9cfbf2f4d914 (MD5) / Approved for entry into archive by Patrícia Nunes da Silva(patricia@bce.unb.br) on 2014-11-26T12:38:36Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_ThiagoOliveiraLopes.pdf: 1797231 bytes, checksum: 30c01fa1b07624bb130d9cfbf2f4d914 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-26T12:38:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_ThiagoOliveiraLopes.pdf: 1797231 bytes, checksum: 30c01fa1b07624bb130d9cfbf2f4d914 (MD5) / Neste trabalho, desenvolvemos uma série de estudo teóricos de derivados não-simétricos de 4,7-π-estendidos do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola. Estes compostos tiveram suas propriedades eletrônicas e geométricas avaliadas por meio de cálculos DFT. Os dados, obtidos por cálculos teóricos, dos derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) permitiram a concepção e síntese de uma estrutura final, contendo um grupo aromático fluorado, de um lado do anel BTD e um grupo espaçador C πC ligando um grupo aromático e uma cadeia longa (C8) do mesmo lado do grupo espaçador. Com esta arquitetura molecular específica é esperado que essa estrutura final apresente um comportamento de cristal líquido. A nova estrutura projetada foi, então, sintetizada com um bom rendimento usando reações de acoplamento cruzados (reações de Suzuki e Sonogashira). ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / In this work, we developed a series of rationally designed, non-symmetrical 4,7-π-extended-2,1,3-benzothidiazole derivatives. These compounds had their electronic and geometrical properties evaluated by means of DFT calculations. The data obtained from the calculated 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) intermediates allowed the design and synthesis of a final structure bearing a fluorine-containing aromatic group on one side of the BTD ring and a CπC spacer linking a long chain-containing (C8) aromatic group on the other side. This specific molecular architecture is expected to display liquid crystalline behaviour. The new designed structure was therefore synthesized in good overall yield using cross-coupling reactions (Suzuki and Sonogashira reactions).

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2009. / Submitted by Jaqueline Ferreira de Souza (jaquefs.braz@gmail.com) on 2010-03-19T13:24:44Z No. of bitstreams: 1 2009_WenderAlvesdaSilva.pdf: 4675507 bytes, checksum: d89c52a13bf286e45b27d9148db9e3c6 (MD5) / Approved for entry into archive by Daniel Ribeiro(daniel@bce.unb.br) on 2010-05-11T14:14:44Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_WenderAlvesdaSilva.pdf: 4675507 bytes, checksum: d89c52a13bf286e45b27d9148db9e3c6 (MD5) / Made available in DSpace on 2010-05-11T14:14:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_WenderAlvesdaSilva.pdf: 4675507 bytes, checksum: d89c52a13bf286e45b27d9148db9e3c6 (MD5) Previous issue date: 2009-02 / Chalconas são definidas como cetonas α,β-insaturadas em que tanto a carbonila quanto o fragmento olefínico estão ligados ao anel aromático, possuem um amplo espectro de ação como, por exemplo, ação antiinflamatória e atividade antioxidante in vitro e in vivo. Esse largo espectro de ação desperta interesse em sintetizar e caracterizar diferentes chalconas, visando à obtenção de moléculas ou precursores na síntese de moléculas farmacologicamente ativas. Nesse intuito foram estudadas reduções (racêmica e assimétrica) desses compostos através de metodologias desenvolvidas em nosso grupo de pesquisa e as comparamos com o método de Noyori, para se obter matérias-primas que foram utilizadas na síntese de moléculas mais complexas. Outro estudo realizado foi o desenvolvimento e aplicação em síntese de novas metodologias na redução assimétrica de iminas. Os métodos foram baseados na utilização de química supramolecular (β-ciclodextrina) e no método de Noyori para comparar os rendimentos e, principalmente, os excessos enantioméricos. Com os bons resultados obtidos realizou-se a síntese formal de dois compostos indolizidínicos ((+)-Harmicina e (+)-Deplancheína) e a síntese total da (-)-Quinolactacina B, todas apresentando ação farmacológica. _________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Chalcones are defined as α,β-unsaturated ketones in which both the carbonyl and the olefinic fragment are linked to an aromatic ring. They possess a large spectrum of action, such as anti-inflammatory and antioxidant activity in vitro and in vivo. This raises interest in synthesizing and characterizing different chalcones, in order to obtain molecules or precursors in the synthesis of pharmacologically active molecules. Thus, reductions (racemic and asymmetric) of these compounds were studied, using methodologies developed in our work group and comparing with Noyori`s method, to obtain raw materials that were used in the synthesis of more complex molecules. Another study realized was the development and application of new methodologies in the asymmetric reduction of imines. The methods were based on the supramolecular chemistry (β-cyclodextrin) and on Noyoris method to compare the yields, and primarily, the enantiomeric excesses. With the good results achieved, the formal synthesis of two indolizidinic compounds ((+)- Harmicine and (+)- Deplancheine) and the total synthesis of (-)-Quinolactacin B were achieved, all of which show pharmacological action.

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2005. / Submitted by samara castro (sammy_roberta7@hotmail.com) on 2010-10-09T17:21:21Z No. of bitstreams: 1 2005-Carlos Cezar da Silva.pdf: 3685135 bytes, checksum: 00703653de6e6e049eaa2f148cb44dea (MD5) / Approved for entry into archive by Carolina Campos(carolinacamposmaia@gmail.com) on 2010-10-11T15:16:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2005-Carlos Cezar da Silva.pdf: 3685135 bytes, checksum: 00703653de6e6e049eaa2f148cb44dea (MD5) / Made available in DSpace on 2010-10-11T15:16:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2005-Carlos Cezar da Silva.pdf: 3685135 bytes, checksum: 00703653de6e6e049eaa2f148cb44dea (MD5) Previous issue date: 2005-11-18 / A síntese de produtos naturais complexos, a exemplo dos esteróides ainda ocupa posição central nas pesquisas em química orgânica, não só pelo desafio em sintetisar moléculas complexas, mas também pela possibilidade de desenvolvimento de novas metodologias em síntese orgânica. Os esteróides são compostos contendo quatro ou mais anéis fundidos e com elevado número de centros quirais, o que lhes confere uma alta complexidade estereoquímica. A importância farmacológica dos esteróides os torna alvos sintéticos extremamente importantes. A síntese total ou parcial dos esteróides tem sido usada para demonstrar e testar novas metodologias e estratégias sintéticas. Os métodos de síntese conhecidos são ainda limitados pelo número excessivo de etapas e poucos permitem a preparação de análogos para que as atividades biológicas possam ser estudadas sistematicamente. O objetivo do trabalho é o de desenvolver metodologias inéditas e mais convergentes para a síntese de esqueletos esteroidais, utilizando matérias-primas simples, e quando possível de menor custo econômico. Assim, 2-feniltiociclopent-2-en-1-ona, sintetisado or meio de metodologia desenvolvida na própria UnB, e 2-metilciclopent-2-en-1-ona foram utilizados como material de partida em três propostas metodológicas visando a construção dos 4 anéis esteroidais com a estereoquímica correta em número reduzido de etapas. Novos intermediários com potencial sintético foram preparados com boa estereosseletividade na junção C/D, em condicões brandas e utilizando materiais de partida de baixo custo. _________________________________________________________________________________ ABSTRACT / The total synthesis of natural products still occupies a central position in the field of organic synthesis research, not only for the academic challenges of preparing complex molecules, but also to permitte the developing of new methodologies. The steroids are compounds contain tetracyclic systems bearing an elevated number of asymmetric centers and many functional groups, which lead to complex stereochemistry. The pharmacological and comercial properties of the steroids makes them very important synthetic targets. The total or parcial synthesis of steroids have been used to test new synthetic methodologies. The synthetic strategies described in the literature still utilize a large number of steps and only a few permit the preparation of analogs required for testing biological ativities sistematically. Therefore, the central objective of the present work is the development of new and convergent methodologies for the synthesis of steroid tetracyclic systems using accesible and low cost staring materials. Three general strategies were tested in order provide several intermediates with synthetic potential, including some new compounds. In these strategies 2- phenylthiocyclopent-2-en-1-one and 2-methylcyclopent-2-en-1-one were explored as the main starting materials. Using mild conditions and low cost starting materials, we synthesized several new intermediates with synthetic potential and good steroselectivity on the C/D ring junction of the steroids.

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2013-12-03T12:32:20Z No. of bitstreams: 1 2013_AndreFelipeCamaraAmaral.pdf: 2836475 bytes, checksum: 44b767a89e3f8b373a28b902734fdeaf (MD5) / Approved for entry into archive by Patrícia Nunes da Silva(patricia@bce.unb.br) on 2014-01-29T20:02:46Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_AndreFelipeCamaraAmaral.pdf: 2836475 bytes, checksum: 44b767a89e3f8b373a28b902734fdeaf (MD5) / Made available in DSpace on 2014-01-29T20:02:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_AndreFelipeCamaraAmaral.pdf: 2836475 bytes, checksum: 44b767a89e3f8b373a28b902734fdeaf (MD5) / As reações multicomponentes (RMC) oferecem inúmeras vantagens e, devido à característica de formar produtos diversos, com elevado grau de complexidade e contendo praticamente todos os átomos presentes nos reagentes, vêm a cada dia sendo mais utilizadas na síntese de candidatos a fármacos. Sabendo disso, o objetivo do presente trabalho foi sintetizar uma série de compostos contendo as unidades tetrazólicas e cetopiperazínicas, visando unir o potencial farmacológico que possuem em um único sistema. A metodologia adotada para as sínteses foi a modificação da reação multicomponente de Ugi, na qual o ácido carboxílico foi substituído pelo ácido hidrazóico (HN3), gerado in situ através da utilização da azida de sódio (NaN3) ou da trimetilsilil azida (TMSN3). As reações de formação dos tetrazóis se completaram em tempos reacionais reduzidos e com rendimentos elevados, mostrando a eficiência da metodologia adotada. Foram geradas, no total, 19 novas moléculas contendo o núcleo tetrazólico. Além disso, um estudo por química computacional foi realizado a fim de se obter as estruturas otimizadas e os valores das análises populacionais de Mulliken. Os dados obtidos após os procedimentos de modelagem molecular foram utilizados para explicar as variações nos valores de deslocamento químico dos hidrogênios das moléculas obtidas. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / Multicomponent Reactions (MCR) offer many advantages, and due to their ability to rapidly create molecular diversity, molecular complexity and allowing the generation of compounds containing essentially all the atoms of the reactants, they have become an important way to synthesize novel bioactive products. Thus, the aim of this work was to synthesize a range of new compounds containing tetrazole and ketopiperazine nuclei as synergistic products. The methodology for the synthesis was the modification of the Ugi multicomponent reaction, in which the carboxylic acid was replaced by hydrazoic acid (HN3), obtained in situ from sodium azide (NaN3) or trimethylsilylazide (TMSN3). The reaction proceeds smoothly in reduced reaction times to generate the corresponding tetrazoles in moderate to excellent yields under microwave irradiation. There were obtained 19 new molecules cointaining tetrazolic nucleus. Furthermore, calculations were performed in order to obtain the optimized structures and Mulliken population analysis data. The molecular modeling procedure was used to do explain the differences in chemical shifts of the hydrogens in the products.