Foram realizados estudos buscando otimizar as condições reacionais para obtenção de um sal (QN) de naproxeno (NAP) e o biopolímero quitosana (QP). Essa matriz (QN) foi utilizada para o estudo do equilíbrio de dissociação do anti-inflamatório. Para tanto, foram estudadas as melhores condições em relação aos parâmetros tempo reacional, temperatura de reação e razão molar dos reagentes. Os produtos foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13, 1H e 13C RMN, espectroscopia vibracional na região do infravermelho com transformada de Fourier, FTIR, espectroscopia eletrônica na região do ultravioleta-visível na modalidade reflectância difusa, UV-vis, difração de raios X (DRX) e técnicas termoanalíticas: termogravimetria (TG), análise térmica diferencial (DTA) e calorimetria exploratória diferencial (DSC). Além disso, estudou-se a evolução dos gases por termogravimetria acoplada a espectroscopia vibracional na região do infravermelho (TG-FTIR). Verificou-se que o maior rendimento de sal foi obtido nas seguintes condições reacionais: 24 horas, temperatura de 60°C e razão molar de 1 mol de QP para 1,05 mol de NAP. Este produto de reação foi chamado de QN1. Neste caso, quando calculado o grau de substituição (GS) por meio da técnica de RMN 13C, observou-se um GS de 19,1 %, sugerindo uma neutralização do grupo NH2 ligado ao C2 do biopolímero com o grupo COOH presente no fármaco. Nos espectros de FTIR foram observadas bandas que correspondem a formação de um produto diferente de QP e NAP, corroborando com a hipóstese de formação do sal QN1. No espectro do UV-vis notou-se as três bandas referentes à absorção dos grupos cromóforos pressentes no sal. Nos difratogramas, verificou-se um pico na região de ~22Ø em QN1, sendo esse já observado como um ombro em QP, porém houve um incremento, além disso, alterações no índice de cristalinidade da quitosana, sugeriram modificações na sua estrutura semicristalina após reação com o NAP. As curvas TG/DTG/DTA mostraram alterações no comportamento térmico do QN1 em relação à QP, evidenciou que a modificação leva a mudanças no comportamento térmico e sugerem a presença de NAP na matriz biopolimérica. A caracterização corroborou hipótese de formação do sal, QN1, pois houveram modificações nos intervalos de perda de massa, assim como, pela razão entre a terceira e segunda perda de massa, pode-se verificar um ganho de estabilidade. Com objetivo de melhorar a capacidade de interação NAP-QP, realizou-se a reticulação das cadeias de quitosana com epicloridrina. No entanto, a reação teve um menor rendimento quando comparada com o sal não reticulado. Verificou-se pelas diferentes técnicas de caracterização, sobretudo, por RMN 13C que, ao invés de organizar e deixar os grupos amino ainda mais suscetíveis à reação, a estrutura da quitosana organizou-se de forma que houve menos interação com o fármaco. Portanto, para os sais QN1 e QPEPIN1 foi realizado o estudo do equilíbrio de dissociação por HPLC, em diferentes pHs 2,00 e 7,00, simulando condições do intestino e estômago, afim de verificar o seu perfil de dissociação e comportamento nessas soluções. Desse modo, verificou-se que em pH 2,00 para QN1 ocorre a dissociação mais rapidamente quando comparada com pH 7,00. Já o sal reticulado QPEPIN1, sua dissociação em pH 2,00 é mais lenta quando comparada com pH 7,00. / Studies were carried out to optimize the reaction conditions to obtain a naproxen (NAP) salt (QN) and the chitosan biopolymer (QP). This matrix (QN) was used for the study of anti-inflammatory dissociation equilibrium. For this, the best conditions were studied in relation to the parameters reaction time, reaction temperature and molar ratio of the reactants. The products were characterized by nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon 13, 1H and 13C NMR, Fourier transform infrared vibration spectroscopy, FTIR, ultraviolet-visible electronic spectroscopy in the diffuse reflectance, UV-vis, diffraction (XRD) and thermoanalytical techniques: thermogravimetry (TG), differential thermal analysis (DTA) and differential scanning calorimetry (DSC). In addition, the evolution of gases by thermogravimetry coupled to infrared vibrational spectroscopy (TG-FTIR) was studied. It was found that the higher salt yield was obtained under the following reaction conditions: 24 hours, temperature of 60 ° C and molar ratio of 1 mol of QP to 1.05 mol of NAP. This reaction product was called QN1. In this case, when calculating the degree of substitution (GS) by the 13C NMR technique, a GS of 19.1% was observed, suggesting a neutralization of the NH2 group bound to the C2 of the biopolymer with the COOH group present in the drug. In the FTIR spectra were observed bands corresponding to the formation of a product different than QP and NAP, corroborating with the hypothesis of QN1 salt formation. In the UV-vis spectrum the three bands were observed for the absorption of the chromophore groups present in the salt. In the diffractograms, there was a peak in the region of ~22Ø in QN1, which was already observed as a shoulder in QP, but there was an increase, in addition, changes in the index of crystallinity of chitosan, suggested modifications in its semicrystalline structure after reaction with the NAP. The TG / DTG / DTA curves showed changes in the thermal behavior of QN1 in relation to QP, showing that the modification leads to changes in the thermal behavior and suggest the presence of NAP in the biopolymer matrix. The characterization confirmed the hypothesis of salt formation, QN1, because there were modifications in the intervals of mass loss, as well as, by the ratio between the third and second loss of mass, a stability gain can be verified. In order to improve the NAP-QP interaction capacity, the chitosan chains were crosslinked with epichlorohydrin. However, the reaction had a lower yield when compared to the uncrosslinked salt. It was verified by the different characterization techniques, mainly by 13C NMR that, instead of organizing and leaving the amino groups even more susceptible to reaction, the chitosan structure was organized in a way that there was less interaction with the drug. Therefore, for the salts QN1 and QPEPIN1 the study of the equilibrium of dissociation by HPLC, at different pHs 2,00 and 7,00, was carried out, simulating conditions of the intestine and stomach, in order to verify their profile of dissociation and behavior in these solutions. Thus, it was found that at pH 2.00 for QN1 dissociation occurs more rapidly when compared to pH 7.00. Already the crosslinked salt QPEPIN1, its dissociation at pH 2.00 is slower when compared to pH 7.00.